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2026-01-24T12:08:15Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Neopentylglycin (L-) und (D-) Isomere.png|220px|Isomere von Neopentylglycin]]
| Strukturhinweis = L-Neopentylglycin (links) bzw. D-Neopentylglycin (rechts)
| Name = Neopentylglycin
| Andere Namen = * γ-Methylleucine
* ''tert''-Butylalanin
| Summenformel = C71536NO2
| CAS = * {{CASRN|106247-35-2|KeinCASLink=1}} (DL-Neopentylglycin)
* {{CASRN|57224-50-7|Q27451139}} (L-Neopentylglycin)
* {{CASRN|88319-43-1|Q72510650|KeinCASLink=1}} (D-Neopentylglycin)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 351627
| ChemSpider =
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="TRC">{{TorontoResearch|ID=G195005 |Name=γ-methyl-L-leucine |Abruf=2022-01-23}}</ref>
| Molare Masse = 145,20 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest (L-α-Neopentylglycin)<ref name="SIGMA" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 250–252 °C (L-Neopentylglycin)<ref name="TRC" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|73489|Name=L-α-Neopentylglycine|Abruf=2017-05-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="SIGMA" />
| MAK =
}}

'''Neopentylglycin''' (abgekürzt ''Neo'') ist eine [[Proteinogen|nicht-proteinogene]] α-[[Aminosäure]] und kann mittels einer abgewandelten [[Streckersynthese|Strecker-Reaktion]] nach Patel & Worsley ''et al.'' hergestellt werden.<ref name="fauchere">J. L. Fauchère, C. Petermann: ''Synthesis of gamma-methyl-L-leucine (neopentylglycine, Neo) and derivatives suitable for peptide synthesis.'' In: ''International journal of peptide and protein research.'' Band 18, Nummer 3, September 1981, S. 249–255, PMID 7341518.</ref>

== Isomere ==
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Neopentylglycin'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| L-Neopentylglycin || D-Neopentylglycin

|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| colspan="2" | [[Datei:Neopentylglycin (L-) und (D-) Isomere.png|260px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|57224-50-7|Q27451139}} || {{CASRN|88319-43-1|Q72510650|KeinCASLink=1}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|106247-35-2|KeinCASLink=1}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 611-484-3 || –
|-
| colspan="2" | – (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.130.138}} || –
|-
| colspan="2" | – (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|24886574}} || {{PubChem|6950508}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|351627}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q2782565|Q2782565]] || [[d:Q72510650|Q72510650]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q72492442|Q72492442]] (unspez.)
|-
|}

== Synthese ==
Über eine enzymatische Reduktion der analogen 2-Oxosäure ([[2-Oxo-4,4-dimethylpentansäure]]) mit [[Leucin-Dehydrogenase]] ({{EC|1.4.1.9}}) kann das L-[[Isomer]] unter guten Ausbeuten (ca. 75 %) mit einem [[Enantiomerenüberschuss|ee]] von 99,9 % isoliert werden. Die Forschergruppe berichtet von einem 30 kg Ansatz.<ref>G. Krix, A.S. Bommarius, K. Drauz, M. Kottenhahn, M. Schwarm, M.-R. Kula: ''Enzymatic reduction of α-keto acids leading to l-amino acids, d- or l-hydroxy acids.'' In: ''Journal of Biotechnology.'' 53, 1997, S. 29, {{DOI|10.1016/S0168-1656(96)01657-4}}.</ref>

== Eigenschaften ==
Das L-[[Isomer]] ist stark [[lipophil]] und durch die raumausfüllende Struktur kann diese Aminosäure z. B. für Konformationsstudien von [[Protein]]en verwendet werden.<ref name="fauchere" />

Laut dem Sicherheitsdatenblatt von Sigma-Aldrich ist die Verbindung auf deren toxikologischen und (bio-)chemischen Eigenschaften hin noch nicht vollständig analysiert.<ref name="SIGMA"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]

Neopentylglycin - Versionsgeschichte

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