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2026-04-22T17:06:27Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Neopentan.png|180px|Struktur von Neopentan]]
| Andere Namen = * 2,2-Dimethylpropan ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Dimethylpropan
* [[Kältemittel|R601b]]
| Summenformel = C5H12
| CAS = {{CASRN|463-82-1}}
| EG-Nummer = 207-343-7
| ECHA-ID = 100.006.677
| PubChem = 10041
| ChemSpider = 9646
| Beschreibung = farbloses Gas<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Neopentan|ZVG=510188|CAS=463-82-1|Abruf=2023-02-08}}</ref>
| Molare Masse = 72,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = 0,60 g·cm−3 (flüssig, am Siedepunkt)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −16,6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 9,5 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,15 M[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (33 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,3476 (6 °C)<ref name="CRC90_3_386">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=386}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.006.677|Name=Neopentane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|280|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|377|381|403}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = 1000 ml·m−3, 3000 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
}}

'''Neopentan''' ist der Trivialname von '''2,2-Dimethylpropan''', neben ''n''-[[Pentan]] und [[Isopentan]] eines der drei Strukturisomere der [[Pentane]] mit der [[Summenformel]] C5H12. Neopentan ist der einfachste [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoff]] mit einem [[Quartär (Chemie)|quartären]] Kohlenstoffatom. Bei Raumtemperatur und atmosphärischen Druck ist Neopentan ein farbloses, [[Hochentzündliche Stoffe|hochentzündliches]] Gas. Kommerziell wird es verflüssigt in [[Gasflasche|Druckgasflaschen]] vertrieben.

== Darstellung und Gewinnung ==
Neopentan kommt in der Natur nur in sehr geringen Mengen in Erdöl oder Erdgas vor, so dass eine Gewinnung daraus sich nicht lohnt.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01753|Name=2,2-Dimethylpropan|Abruf=2014-12-28}}</ref> Die Synthese gelingt durch Methylierung von ''tert''-Butylverbindungen wie [[2-Iod-2-methylpropan|''tert''-Butyliodid]] mittels [[Dimethylzink]] oder ''tert''-Butylmagnesiumiodid mittels [[Dimethylsulfat]], sowie durch die [[Hydrolyse]] von Neopentylmagnesiumchlorid mittels Wasser.<ref name="Römpp" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
[[Datei:Neopentane-3D-vdW.png|links|95px]]
Neopentan zeigt im Vergleich zu den anderen [[Pentane]]n einen wesentlich höheren [[Schmelzpunkt]] bei −16,6 °C. Zusätzlich wird bei −132,7 °C ein [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorpher]] Phasenübergang mit einer Umwandlungsenthalpie von 2,6305 kJ·mol−1 beobachtet.<ref name="Enokido" /> Hier erfolgt der Übergang von der kristallinen zu einer [[Plastischer Kristall|plastisch kristallinen]] Form.<ref name="Timmermans">J. Timmermans: ''Plastic crystals: A historical review.'' In: ''[[J. Phys. Chem. Solids]].'' Band 18, Nr. 1, 1961, S. 1–8, [[doi:10.1016/0022-3697(61)90076-2]].</ref> Das bedeutet, die Verbindung liegt oberhalb dieser Temperatur bis zum Schmelzpunkt in einem [[Mesomorpher Zustand|mesomorphen Zustand]] vor. Das Verhalten ist analog zu ähnlichen "kugelförmigen" Molekülen wie [[Tetramethylbutan]], [[Cuban]] oder [[Adamantan]], die ähnliche Mesophasen bilden. Die Verbindung [[Siedepunkt|siedet]] unter Normaldruck bei 9,5 °C. Es ist in Wasser mit 33 mg/l nur sehr schlecht löslich.<ref name="Römpp" /> Gut löslich ist die Verbindung in [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Tetrachlorkohlenstoff]]<ref name="Römpp" /> sowie in den meisten [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen Kohlenwasserstoffen]].

=== Thermodynamische Eigenschaften ===
Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,28533, B = 695,152 und C = −70,679 im Temperaturbereich von 205,6 K bis 293,2 K,<ref name="Hopfner">A. Hopfner, N. Parekh, Ch. Horner, A. Abdel-Hamid: ''Der Dampfdruck-Isotopie-Effekt von deuterierten Neopentanen.'' In: ''Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem.'' Band 79, 1975, S. 216–222.</ref> mit A = 3,86373, B = 950,318 und C = −36.329 im Temperaturbereich von 268 K bis 313,2 K.<ref name="Osborn">A. G. Osborn, D. R. Douslin: ''Vapor-Pressure Relations for 15 Hydrocarbons.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' Band 19, Nr. 2, 1974, S. 114–117, [[doi:10.1021/je60061a022]].</ref> bzw. mit A = 4,61616, B = 1478,868 und C = 41.256 im Temperaturbereich von 343 K bis 433 K.<ref name="Dawson">P. P. Dawson, Jr., I. H. Silberberg, J. J. McKetta: ''Volumetric Behavior, Vapor Pressures, and Critical Properties of Neopentane.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' Band 18, 1973, S. 7–15, [[doi:10.1021/je60056a007]].</ref>

{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="30%"| Eigenschaft
! width="10%"| Typ
! width="30%"| Wert [Einheit]
! width="30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −190,3 kJ·mol−1<ref name="Good">W. D. Good: ''The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' Band 2, 1970, S. 237–244, [[doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1]].</ref> −167,9 kJ·mol−1<ref name="Good" />
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −3492,4 kJ·mol−1<ref name="Good" />
| als Flüssigkeit
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 163,89 J·mol−1·K−1 (5,8 °C)<ref name="Aston">J. G. Aston, G. H. Messerly: ''Heat capacities and entropies of organic compounds. II. Thermal and vapor pressure data for tetramethylmethane from 13.22°K to the boiling point. The entropy from its Raman spectrum.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' Band 58, 1936, S. 2354–2361, [[doi:10.1021/ja01303a002]].</ref>
| als Flüssigkeit
|-
| [[Tripelpunkt]]
| Ttripel ptripel
| 256,75 K<ref name="Enokido">H. Enokido, T. Shinoda, Y.-I. Mashiko: ''Thermodynamic Properties of Neopentane from 4 K to the Melting Point and Comparison with Spectroscopic Data.'' In: ''[[Bull. Chem. Soc. Jap.]]'' 42, 1969, S. 84–91, [[doi:10.1246/bcsj.42.84]].</ref> 268,47 Torr<ref name="Enokido" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 433.8 K<ref name="Daubert">T. E. Daubert: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes.'' In: ''J. Chem. Eng. Data.'' 41, 1996, S. 365–372, [[doi:10.1021/je9501548]].</ref>
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 32,0 bar<ref name="Daubert" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| Vc
| 0,307 l·mol−1<ref name="Daubert" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 3,26 mol·l−1<ref name="Daubert" />
|
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfH0
| 3,26 kJ·mol−1<ref name="Domalski">E. S. Domalski, E. D. Hearing: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III.'' In: ''[[J Phys Chem Ref Data|J. Phys. Chem. Ref. Data]].'' 25, 1996, S. 1–525, [[doi:10.1063/1.555985]].</ref>
| beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH0
| 22,39 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>
| beim Normaldrucksiedepunkt
|}

Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 36,76 kJ/mol, β = 0,2813 und Tc = 433,8 K im Temperaturbereich zwischen 264 K und 303 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda" />

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Die Verbindung bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Für flüssiges Neopentan wurde ein [[Flammpunkt]] kleiner als −7 °C bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (40 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 7,5 Vol.‑% (230 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 1,57 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 450 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

=== Chemische Eigenschaften ===
Neopentan ist wenig reaktiv. Neopentyl[[kation]]en, die durch [[Säure]]einwirkung aus [[2,2-Dimethyl-1-propanol|Neopentylalkohol]] erhältlich sind, gehen [[Wagner-Meerwein-Umlagerung]]en ein.

== Verwendung ==
Die Verbindung kann als Standard in der [[NMR-Spektroskopie]] verwendet werden.<ref name="Römpp" /> Selten wird Neopentan als Bestandteil von [[Treibgas]]en in [[Sprühdose]]n oder als [[Kältemittel]] (R601b) eingesetzt.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Neopentane|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkan]]

Neopentan - Versionsgeschichte

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