https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NelfinavirNelfinavir - Versionsgeschichte2026-05-30T07:53:52ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nelfinavir&diff=627964&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:44:37Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Nelfinavir2.svg|200px|alt=|Struktur von Nelfinavir]]<br />
| Freiname = Nelfinavir<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>32</sub>H<sub>45</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|159989-64-7}}<br />
| PubChem = 64143<br />
| ChemSpider = 57718<br />
| ATC-Code = {{ATC|J05|AE04}}<br />
| DrugBank = DB00220<br />
| Wirkstoffgruppe = [[HIV-Proteaseinhibitor]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 567,78 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 6,0; 11,6<ref name="römpp">{{RömppOnline |ID=RD-14-00703 |Name=Nelfinavir |Abruf=2019-07-17}}</ref><br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Nelfinavir''' (NLV, Handelsname: ''Viracept'', Hersteller: [[Hoffmann-La Roche]]) ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[HIV-Proteaseinhibitor]]en und angezeigt zur anti[[Retrovirus|retroviralen]] Behandlung bei [[HIV|HIV-1]]-infizierten Patienten. HIV-Proteaseinhibitoren werden im Zuge einer sogenannten „highly active antiretroviral therapy“ ([[HAART]]) mit anderen antiviralen Wirkstoffen ([[Nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|NRTI]], [[Nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|NNRTI]]) kombiniert.<br />
<br />
Mit dem Ablauf der europäischen Zulassung im Januar 2013<ref>[http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Public_statement/2013/01/WC500137830.pdf Non-renewal of the marketing authorisation in the European Union.] (PDF; 49&nbsp;kB) ema.europa.eu, 24. Januar 2013.</ref> stellte Roche die Produktion von ''Viracept'' aufgrund sinkender Nachfrage weltweit ein.<ref>''Pharmazeutische Zeitung'', 4/2013, S. 101.</ref><br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Nelfinavir wurde von [[Agouron Pharmaceuticals]] (heute: [[Pfizer]]) entwickelt und 1995 patentiert.<ref name="römpp" /> Erste Nelfinavir-Formulierungen wurden von der amerikanischen [[Food and Drug Administration|FDA]] im März 1997 und von der europäischen Behörde im Januar 1998 zugelassen.<br />
<br />
== Indikation ==<br />
Nelfinavir ist zur antiviralen Kombinationstherapie bei HIV-Infektionen angezeigt. Hierfür wird die Kombination mit zwei Wirkstoffen aus der Gruppe der [[Nukleoside|Nukleosid]]-Analoga empfohlen.<ref name="römpp" /> Es darf bei Erwachsenen, Jugendlichen und Kindern über drei Jahren angewandt werden.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Der Wirkmechanismus ist ähnlich dem anderer HIV-Proteaseinhibitoren, es wird also ein für die Virusreplikation nötiges [[Enzym]], die [[HIV-Protease]], gehemmt. Allerdings ist der Bindungsmechanismus zwischen Enzym und Wirkstoff einzigartig, sodass es zu keinen [[Kreuzresistenz]]en mit anderen HIV-Proteaseinhibitoren kommt. Im Gegensatz zu solchen vermag Nelfinavir HIV-1- und HIV-2-Proteasen gleichermaßen zu hemmen. Wie bereits im Laborexperiment erkannt, trat auch in der Therapie eine gewisse [[Resistenz]]entwicklung der Viren gegen den Wirkstoff auf. Entsprechend der Praxis bei anderen HIV-Proteaseinhibitoren lässt sich diese Empfindlichkeitsminderung jedoch durch den Einsatz des Medikamentes in Kombination mit anderen antiviralen Wirkstoffen deutlich reduzieren.<br />
Ein Vorteil gegenüber früheren Vertretern derselben Gruppe ist die Tatsache, dass die Resorption von Nelfinavir durch gleichzeitige Nahrungsaufnahme deutlich verbessert wird.<br />
Die Substanz wird im Blut beinahe zur Gänze an [[Plasmaprotein]]e gebunden und in der [[Leber]] verstoffwechselt. Hierbei spielt das [[Cytochrom P450]] System die tragende Rolle, was zu mehreren Interaktionen mit anderen Arzneistoffen führt. Die Ausscheidung der [[Metabolit]]en erfolgt über den Stuhl. Die [[Plasmahalbwertszeit]] von Nelfinavir beträgt etwa 3,5 bis 5 Stunden.<br />
<br />
== Nebenwirkungen und Kontraindikationen ==<br />
Die häufigsten [[Nebenwirkung]]en betreffen, wie bei ähnlichen Wirkstoffen, den [[Gastrointestinaltrakt]] ([[Flatulenz]], [[Diarrhöe]]), wobei man feststellen konnte, dass bei Dreifachmedikation diese Beschwerden häufiger auftraten als bei einer Behandlung mit Stavudin oder Zidovudin/Lamivudin. Des Weiteren beobachtet man Kopfschmerz und Hautreaktionen, selten Müdigkeit und [[Hepatitis]]. Nelfinavir hemmt die hepatischen Monooxygenasen (Cytochrom P450) und kann über diesen Mechanismus zu mehreren Komplikationen mit anderen Arzneimitteln (z.&nbsp;B. [[Astemizol]], [[Cisaprid]], diversen [[Benzodiazepin]]en, [[Ergotoxin]]en und einigen [[Antiarrhythmikum|Antiarrhythmika]]) führen.<br />
<br />
== Pharmazeutische Informationen ==<br />
Pharmazeutisch verwendet wird Nelfinavir als Salz der Methansulfonsäure ([[Internationaler Freiname|INN:]] ''Nelfinavir[[Methansulfonsäure|mesilat]]'').<ref name="römpp" /> Bei Arzneistoffsynthesen, in denen eine Umsetzung mit einer [[Sulfonsäuren|Sulfonsäure]] stattfindet, können unter ungünstigen Herstellungsbedingungen [[mutagen]] und [[kanzerogen]] wirkende Verunreinigungen entstehen. 2007 nahm Roche vorübergehend in den europäischen Ländern und einigen anderen Regionen alle Formulierungen vom Markt, nachdem in bestimmten Nelfinavir-Chargen eine solche Verunreinigung, das [[Ethylmethansulfonat]] (EMS), aufgetreten war.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Medicine_QA/2010/02/WC500074388.pdf |titel=Questions and Answers on the Recall of Viracept |hrsg=[[European Medicines Agency|EMA]] |datum=2007-06-06 |format=PDF; 39&nbsp;kB |sprache=en |abruf=2017-11-01}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Press_release/2009/11/WC500014100.pdf |titel=European Medicines Agency recommends lifting of suspension for Viracept |hrsg=[[European Medicines Agency|EMA]] |datum=2007-09-20 |format=PDF; 29&nbsp;kB |sprache=en |abruf=2017-11-01}}</ref><ref>{{Webarchiv |url=https://www.swissmedic.ch/aktuell/00673/00688/01763/index.html?lang=de |text=Wiedereinführung des HIV Medikaments Viracept Filmtabletten 250 mg von Roche in der Schweiz |wayback=20160304091218}}.</ref> Durch Einführung entsprechender Maßnahmen im Herstellprozess kann die Verunreinigung unterhalb eines kritischen Grenzwertes gehalten werden.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{EPAR}}<br />
* [https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/medmaster/a697034.html MedlinePlus-Information über Nelfinavir.] (englisch)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Alkylphenol]]<br />
[[Kategorie:Toluol]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]<br />
[[Kategorie:Piperidin]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexan]]<br />
[[Kategorie:Benzamid]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Virostatikum]]</div>imported>ChemoBot