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2026-02-03T16:24:34Z

HC: ±Kategorie:Harnstoff→Kategorie:Cycloharnstoff; ±Kategorie:Ethoxybenzol→Kategorie:Phenolether

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Nefazodone 200.svg|320px|Strukturformel von Nefazodon]]
| Freiname = Nefazodon
| Andere Namen = 1-{3-[4-(3-Chlorphenyl)piperazin-1-yl]propyl}-3-ethyl-4-(2-phenoxyethyl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-5-on
| Summenformel = C25H32ClN5O2
| CAS = * {{CASRN|83366-66-9}} (Nefazodon)
* {{CASRN|82752-99-6|Q27107509}} (Nefazodon·[[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 4449
| ChemSpider = 4294
| ATC-Code = {{ATC|N06|AX06}}
| DrugBank = DB01149
| Wirkstoffgruppe = [[Antidepressivum|Antidepressiva]]
| Wirkmechanismus = [[Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]]
| Beschreibung =
| Molare Masse = 470,01 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 83–84 [[Grad Celsius|°C]](Nefazodon)<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-14-00677|Name=Nefazodon|Abruf=2014-12-22}}</ref>
* 175–187 °C (Nefazodon·Hydrochlorid)<ref name="roempp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser (Nefazodon·Hydrochlorid)<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|N5536|Name=Nefazodone hydrochloride|Abruf=2011-06-15}}</ref>
* löslich in [[Dimethylformamid|DMF]] [10 g·l−1, (Nefazodon·Hydrochlorid)]<ref name="sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma" />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid{{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
}}

'''Nefazodon''' ist ein zur Klasse der dualserotonergen Antidepressiva (DSA) gehörendes [[Antidepressivum]]. Es ist ein Phenylpiperazin-[[Derivat (Chemie)|Derivat]], das strukturell und teilweise auch in seiner Wirkungsweise dem schon länger bekannten Antidepressivum [[Trazodon]] ähnelt.

== Wirkungsweise ==
Die antidepressive Wirkung des Nefazodon erfolgt über zwei Mechanismen. Es blockiert einerseits den Serotonin-[[5-HT-Rezeptor|5-HT2A-Rezeptor]] und andererseits, in geringem Ausmaß, auch die [[Synapse|präsynaptische]] Wiederaufnahme von Serotonin.

Nefazodon hat keine signifikante [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] zu α- oder β-[[Adrenozeptoren]] sowie [[Histamin-Rezeptor|Histamin-]], [[Dopamin-Rezeptor|Dopamin-]] und [[Acetylcholinrezeptor|Acetylcholin-Rezeptoren]].

== Geschichte ==
In [[Deutschland]] wurde es ab 1997 von [[Bristol-Myers Squibb]] unter der Bezeichnung ''Nefadar'' vertrieben, in den [[USA]] war es unter der Bezeichnung ''Serzone'' erhältlich.

Wegen einiger Fälle von schwerem [[Leberversagen]] wurde das Medikament 2003 wieder vom Markt genommen.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* [https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/Bekanntgaben/Archiv/2001/20010108.html Hepatotoxizität des neueren Antidepressivums Nefazodon (Nefadar®)] Mitteilung der [[Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft]]

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Chloranilin]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Azolin]]
[[Kategorie:Cycloharnstoff]]
[[Kategorie:Amidin]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Antidepressivum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Nefazodon - Versionsgeschichte

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