https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Neber-UmlagerungNeber-Umlagerung - Versionsgeschichte2026-06-05T20:07:48ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Neber-Umlagerung&diff=1395545&oldid=previmported>Invisigoth67: typo2024-05-21T16:09:42Z<p>typo</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Neber-Umlagerung''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]]. Sie wird benutzt, um α-Aminoketone aus [[Keton]]en herzustellen.<ref>P. W. Neber, Adolf v. Friedolsheim: ''Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen.'' In: ''[[Liebigs Annalen|Liebigs Ann.]]'' 1926, ''449.'' 109–134.</ref> Sie ist nach dem deutschen Chemiker [[Peter Neber]] (1883–1960), der sie 1926 entdeckte, benannt.<ref>{{Literatur|Titel=Neber-Umlagerung – Lexikon der Chemie|Online=http://www.spektrum.de/lexikon/chemie/neber-umlagerung/6204|Abruf=2017-03-15}}</ref> Tatsächlich handelt es sich nicht um eine [[Umlagerung]], wie man zur Zeit der Entdeckung dachte, sondern um eine [[Aminierung]].<ref>{{Internetquelle|url=http://www.chemieonline.de/campus/namensreaktion.php?action=detail&id=101|titel=ChemieOnline - Namensreaktionen - Neber-Umlagerung|zugriff=2017-03-15}}</ref><br />
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[[Datei:Neber-Umlagerung(Brutto).svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=1.8|Reaktionsgleichung der Neber-Umlagerung]]<br />
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== Reaktionsmechanismus ==<br />
Hierzu wird das Keton zunächst mit [[Hydroxylamin]] zum [[Oxim]] umgesetzt. Das [[Sauerstoff]]atom des Oxims wird sodann mit [[Para-Toluolsulfonsäurechlorid|''p''-Toluolsulfonsäurechlorid]] zum [[Tosylgruppe|Tosylat]] umgesetzt. Zur [[Deprotonierung]] der [[Hydroxygruppe]] wird eine [[Basen (Chemie)|Base]], wie beispielsweise [[Pyridin]], verwendet. Das so erhaltene tosylierte Oxim wird im nächsten Schritt mit einer starken Base umgesetzt, die das [[C-H-Acidität|C,H-acide]] [[Proton (Chemie)|Proton]] in α-Position zum Oxim entfernt. Als Basen eignen sich beispielsweise [[Alkoholat]]e wie [[Natriummethanolat]] oder [[Natriumethanolat]]. Das so gebildete [[Carbanion]] greift nun [[Nukleophilie|nukleophil]] am [[Stickstoff]] des Oxims an, wobei ein Tosylation, als gute [[Abgangsgruppe]], aus dem [[Molekül]] austritt. Das somit gebildete [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Azirin]]s kann nun [[Hydrolyse|hydrolysiert]] werden, wodurch das gewünschte [[Amine|aminierte]] Keton entsteht.<br />
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[[Datei:Neber-Umlagerung(Mechanismus).svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=2.7|Mechanismus der Neber-Umlagerung]]<br />
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== Quellen ==<br />
* L. M. Harwood: ''Polare Umlagerungen''. 1. Auflage, VCH Weinheim 1995, ISBN 3-527-29291-8.<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Namensreaktion]]<br />
[[Kategorie:Umlagerung]]</div>imported>Invisigoth67