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2025-01-25T12:35:28Z

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Eine '''Nebenreaktion''' ist eine [[chemische Reaktion]], die zur selben Zeit wie die eigentliche Hauptreaktion abläuft, aber in geringerem Ausmaß. Sie führt zur Bildung von [[Nebenprodukt]], wodurch die [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeute]] an Hauptprodukt verringert wird:<ref>{{cite web | url = http://www.merriam-webster.com/medical/side%20reaction | title = side reaction auf merriam-webster.com | accessdate = 2015-08-30 | language = en}}</ref>

:<math>\mathrm{A + B \ \xrightarrow{k_1} \ P_1}</math>

:<math>\mathrm{A + C \ \xrightarrow{k_2} \ P_2}</math>

Dabei ist P1 das Hauptprodukt, wenn k1 > k2 ([[Geschwindigkeitskonstante]]n). Das Nebenprodukt P2 ist zudem in der Regel unerwünscht und muss (meist aufwändig) vom eigentlichen Hauptprodukt abgetrennt werden.

== In der organischen Synthese ==
In o. g. Gleichung repräsentieren B und C meist unterschiedliche [[Chemische Verbindung|Verbindungen]]. Es kann sich bei ihnen jedoch auch um unterschiedliche Positionen in einem [[Molekül]] handeln; Verbindungen, die an unterschiedlichen Positionen reagieren können, werden ''[[ambident]]'' oder ''ambifunktionell'' genannt.

Eine Nebenreaktion wird auch bezeichnet als:
* ''Konkurrenzreaktion'',<ref>{{cite web| url = http://www.chemgapedia.de/vsengine/glossary/de/konkurrenzreaktion.glos.html| title = Konkurrenzreaktion auf chemgapedia.de| accessdate = 2015-08-30}}</ref> wenn verschiedene Verbindungen (B, C) um einen anderen [[Reaktant]]en (A) konkurrieren
* ''Parallelreaktion''<ref name=":0" /> (vor allem in der Kinetik, [[#Kinetik|s. u.]]), wenn sie ähnlich häufig abläuft wie die Hauptreaktion.
[[Datei:Diagram thermodynamic kinetic product de.svg|mini|Thermodynamisches Produkt (orange) und kinetisches Produkt (grün), jeweils mit ihren Aktivierungsenergien Ea]]
Es können auch kompliziertere Verhältnisse vorliegen. So könnte Verbindung A reagieren:
* zu Stoff B [[Reversible Reaktion|reversibel]], aber schnell (mit Geschwindigkeit k1) oder
* zu Stoff C [[Reversible Reaktion #Irreversible Reaktion|irreversibel]] (da C [[thermodynamisch]] sehr [[Chemische Stabilität|stabil]] ist), aber langsam (mit k2 << k−1 < k1):

:<math>\mathrm{B \ \rightleftharpoons \ A \ \xrightarrow{k_2} C }</math>

In diesem Fall wäre B das kinetische und C das thermodynamische Produkt der Reaktion (siehe auch [[Selektivität (Chemie) #Thermodynamisches und kinetisches Produkt|hier]]).<ref>{{cite web | url= http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/1/pc/pc_08/pc_08_01/pc_08_01_09.vlu/Page/vsc/de/ch/1/pc/pc_08/pc_08_01/pc_08_01_28.vscml.html | title= Kinetische und thermodynamische Kontrolle von chemischen Reaktionen auf Chemgapedia.de | accessdate=2015-12-06 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=John Gilbert, Stephen Martin |Titel=Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach |Datum=2010 |ISBN=978-1-4390-4914-3 |Seiten=445 |Online={{Google Buch |Seite=445 |BuchID=8wIQwCmWz9EC |Hervorhebung=kinetic thermodynamic}}}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Robert G. Mortimer |Titel=Physical Chemistry |Verlag=Academic Press |Datum=2008 |ISBN=978-0-08-087859-1 |Online={{Google Buch |BuchID=eH_1dIZr-zMC |Seite=516 |Hervorhebung=competing reaction}}}}</ref> Man spricht von:
* ''kinetischer Kontrolle'', wenn die Reaktion bei niedrigen Temperaturen durchgeführt und nach kurzer Zeit abgebrochen wird; in erster Linie bildet sich das kinetische Produkt B.
* ''thermodynamischer Kontrolle'', wenn die Reaktion bei hoher Temperatur und für lange Zeit durchgeführt wird (dann steht die notwendige [[Aktivierungsenergie]] für die Reaktion zu C zur Verfügung); über die Zeit wird zunehmend das thermodynamische Produkt C gebildet.

=== Bedingungen für Nebenreaktionen ===
In der organischen Synthese führt eine erhöhte Temperatur meist zu mehr Nebenprodukten. Da diese i. d. R. unerwünscht sind, werden niedrige Temperaturen („milde Bedingungen“) gewählt. Das Verhältnis zwischen konkurrierende Reaktionen kann i. d. R. durch eine Veränderung der Temperatur beeinflusst werden, da deren Aktivierungsenergien meist unterschiedlich sind: Reaktionen mit hoher Aktivierungsenergie werden durch eine Erhöhung der Temperatur stärker beschleunigt als solche mit niedriger Aktivierungsenergie.

Auch die Lage des [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewichts]] ist temperaturabhängig.<ref>{{BibISBN|978-3527322923|Seite = 156}}</ref>

[[Nachweisreaktion]]en können durch Nebenreaktionen verfälscht werden.

== Kinetik ==
Nebenreaktionen werden auch in der [[Reaktionskinetik]] beschrieben, einem Teilgebiet der [[Physikalische Chemie|physikalischen Chemie]]. Nebenreaktionen werden als komplexe Reaktion verstanden, da die Gesamtreaktion (Hauptreaktion + Nebenreaktion) sich aus mehreren (wenigstens zwei) [[Elementarreaktion]]en zusammensetzt.<ref>{{cite web | url= http://www.spektrum.de/lexikon/chemie/komplexe-reaktion/4991 | title= Komplexe Reaktionen auf spektrum.de | accessdate=2015-08-30 | last= }}</ref>

Andere komplexe Reaktionen sind u. a.:<ref>{{BibISBN|9783834893598|Seite=280-291}}</ref>
* Konkurrenzreaktionen
* Parallelreaktionen
* [[Folgereaktion]]en
* [[Kettenreaktion]]en
* [[reversible Reaktion]]en.

Wenn eine Reaktion deutlich schneller als die andere abläuft (k1 > k2), so wird diese (k1) als Hauptreaktion bezeichnet und die andere (k2) als Nebenreaktion.

Wenn beide Reaktionen etwa gleich schnell ablaufen (k1 ≅ k2), wird von Parallelreaktionen gesprochen.<ref name=":0">{{cite web | title = 4. Kinetik und Katalyse | url = http://www.uni-leipzig.de/~straeter/medchem/Kinetik_Katalyse.pdf | format = PDF | accessdate = 2015-08-30 }}</ref>

Wenn die Reaktionen <math>\mathrm{A + B \ \xrightarrow{k_1} \ P_1}</math> und <math>\mathrm{A + C \ \xrightarrow{k_2} \ P_2}</math> irreversibel ablaufen (d. h. ohne [[Rückreaktion]]), dann entspricht das Verhältnis von P1 und P2 der relativen [[Reaktivität (Chemie)|Reaktivität]] von B und C gegenüber A:

:<math>\mathrm{ \frac{[P_1]}{[P_2]} = \frac{k_1 [B]}{k_2 [C]} }</math>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]

Nebenreaktion - Versionsgeschichte

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