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2026-01-24T05:13:10Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methanolat-Ion.svg|80px|Methanolation]]  [[Datei:Na+.svg|33px|Natriumion]]
| Andere Namen = * Natriummethylat
* Natriummethoxid
| Summenformel = CH3NaO
| CAS = {{CASRN|124-41-4}}
| EG-Nummer = 204-699-5
| ECHA-ID = 100.004.273
| PubChem = 10942334
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloses bis gelbliches, [[Hygroskopie|hygroskopisches]], geruchloses Pulver<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Natriummethanolat|ZVG=15700|CAS=124-41-4|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 54,02 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,3 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 280 [[Grad Celsius|°C]] (unter Sauerstoffausschluss, ''Zersetzung'')<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = Zersetzung in Wasser, gut löslich in wasserfreiem Methanol<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.273|Name=Sodium methanolate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|228|251|290|302|314}}
| EUH = {{EUH-Sätze|014}}
| P = {{P-Sätze|210|235|260|280|303+361+353|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2037 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck">{{Merck |806538 |Name= |Abruf=2011-01-18}}</ref> }}
}}

'''Natriummethanolat''' ist das [[Alkoholat]] des [[Methanol]]s mit [[Natrium]] als [[Gegenion]] und das wichtigste der [[Methanolate]]. 
Natriummethanolat sollte nicht mit [[Natriumethanolat]] (Summenformel C2H5NaO) verwechselt werden.

== Darstellung ==
Die Herstellung der Verbindung erfolgt über die Reaktion von Methanol mit [[Chemisches Element|elementarem]] Natrium oder mit [[Natriumhydrid]]. Daneben entsteht [[Molekül|molekularer]] [[Wasserstoff]].<ref name="DOI10.1055/b-0035-114592">{{Literatur |Autor=Berthmann, Hausweiler, Martin Herrmann, Köster, Kröper, Ratz, Schimmelschmidt, Thomas Schmidt, Schwarzer, Simmler, Sinn |Titel=A. Herstellung von Metallalkoholaten, -phenolaten, -enolaten und –chelaten : I. Metallalkoholate (I) |Sammelwerk=Georg Thieme Verlag eBooks |Datum=1963-01-01 |DOI=10.1055/b-0035-114592}}</ref>

:<math>\mathrm{2 \ CH_3OH\ +\ 2 \ Na\longrightarrow\ 2 \ CH_3ONa\ +\ H_2}</math>

:<math>\mathrm{CH_3OH\ +\ NaH\longrightarrow\ CH_3ONa\ +\ H_2}</math>

== Eigenschaften ==
Natriummethanolat ist ein stark [[Hygroskopie|hygroskopischer]] weißer Feststoff.<ref name="GESTIS" /> Dieser ist sehr reaktiv und wird aus diesem Grund meist nur in [[Lösung (Chemie)|Lösung]] gehandhabt und gelagert. Bei Temperaturen über 50 °C besteht an Luft die Gefahr der Selbstentzündung.<ref name="GESTIS" />

Es ist eine sehr starke [[Basen (Chemie)|Base]], die heftig mit Wasser und [[Säure]]n reagiert. Verglichen mit anderen Alkalimethanolaten ist es in methanolischen Lösungen basischer als [[Lithiummethanolat]], aber weniger basisch als [[Kaliummethanolat]].<ref name="Encyclopedia">{{Literatur |Autor=Yahya El-Kattan, Jeff McAtee, Bernard Bessieres |Titel=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |Verlag=John Wiley & Sons, Ltd |Ort=Chichester, UK |Datum=2006 |ISBN=0-471-93623-5 |Kapitel=Sodium Methoxide |DOI=10.1002/047084289x.rs089m.pub2}}</ref>

== Verwendung ==
Natriummethanolat wird als Base beispielsweise zur [[Deprotonierung]] [[CH-Acidität|CH-acider]] Verbindungen verwendet.<ref name="Encyclopedia" />

== Literatur ==
* Autorenkollektiv: ''Organikum''. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkoholat]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]

Natriummethanolat - Versionsgeschichte

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