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2026-01-23T20:52:45Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sodium laurylsulfate V.1.svg|380px|Strukturformel von Natriumlaurylsulfat]]
| Andere Namen = * SLS
* SDS
* NLS
* Natriumdodecylsulfat
* Dodecylsulfat-Natriumsalz
* Schwefelsäuredodecylester-[[Natriumsalz]]
* {{INCI|Name=Sodium Lauryl Sulfate |ID=37946 |Abruf=2019-12-28}}
| Summenformel = C12H25NaO4S
| CAS = {{CASRN|151-21-3}}
| EG-Nummer = 205-788-1
| ECHA-ID = 100.005.263
| PubChem = 3423265
| ChemSpider =
| DrugBank = DB00815
| Beschreibung = farbloser, geruchloser Feststoff<ref name="merck">{{Merck|113760|Abruf=2008-01-17}}</ref>
| Molare Masse = 288,4 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="merck" />
| Dichte = 1,1 g·cm−3 bei 20 °C<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 204–207 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Natriumdodecylsulfat|ZVG=20800|CAS=151-21-3|Abruf=2017-01-10}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = gut löslich in Wasser (150 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="merck" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|228|302+332|315|318|335|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|261|280|301+312+330|305+351+338+310|370+378}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1290 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Natriumlaurylsulfat''' oder '''Natriumdodecylsulfat''', auch '''SLS''' oder '''SDS''' (von {{enS|sodium lauryl sulfate}} und {{lang|en|''sodium dodecyl sulfate''}}), ist ein [[Anionische Tenside|anionisches Tensid]], also eine [[Waschmittel|waschaktive]] Substanz, das als [[Detergentien|Detergens]] Verwendung findet, z. B. in Reinigungsmitteln und Zahnpasta.<ref>[https://www.oekotest.de/kosmetik-wellness/Zahnpasta-Test-Jede-zweite-Zahncreme-faellt-durch_111632_1.html?artnr=92810&bernr=10 oekotest.de, Ratgeber Gesundheit und Fitness 9: 2009, Test Zahncremes]</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Natriumlaurylsulfat kann durch [[Veresterung]] von [[Dodecanol]] mit [[Schwefelsäure]], [[Chlorsulfonsäure]] oder [[Schwefeltrioxid]] und nachfolgender [[Neutralisation (Chemie)|Neutralisation]] gewonnen werden. Ebenso ist die Addition von Schwefelsäure an [[1-Dodecen]] möglich. Da die verwendeten Ausgangsprodukte meist technische [[Fettalkohole]] sind, die zum Beispiel aus den entsprechenden [[Fette]]n bzw. [[Fettsäuren]] reduktiv gewonnen werden, enthalten die meisten Handelsprodukte neben Dodecyl- auch Tetradecyl- und Hexadecylketten in unterschiedlichen Anteilen. In technischen Merkblättern sind die entsprechenden Produkte (Stoffgemische) häufig mit dem Zusatz (C12-C16) gekennzeichnet.

== Eigenschaften ==
[[Datei:Protein-SDS interaction.png|mini|links|Denaturierung eines Proteins mit SDS|353x353px]]
Natriumlaurylsulfat ist ein anionisches Tensid mit stark denaturierender Wirkung auf [[Protein]]e. Natriumlaurylsulfat wird als [[allergie]]auslösend und hautreizend betrachtet, weswegen seine Verwendung in [[Kosmetik]]a umstritten ist. Insbesondere wird von Menschen mit spezieller Empfindlichkeit die Verursachung von [[Aphthe]]n im Mundraum durch Natriumlaurylsulfat-haltige [[Zahnpasta|Zahnpasten]] beobachtet.
Allerdings weist SDS eine antibakterielle und antivirale Wirkung auf. Inwiefern es in der Lage ist, auch [[HIV|HI-Viren]] zu zerstören, ist Gegenstand der aktuellen Forschung.

== Verwendung ==
Natriumlaurylsulfat diente früher in den meisten Shampoos und Duschgelen als reinigende Komponente. Heute ist es in diesen Anwendungen fast vollständig durch [[Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat]] (Natriumlaurethsulfat) ersetzt. Natriumlaurylsulfat wird als [[Emulgator]] in [[Salbe]]n und [[Lotion]]en sowie Reinigungsmitteln, vor allem in Handspülmitteln und flüssigen Waschmitteln verwendet. Die Behauptung, dass SDS in kosmetischen Produkten zu Haarausfall führen kann, ist nach aktueller Datenlage (2015) nicht wissenschaftlich belegt.<ref>C. A. Bondi, J. L. Marks, L. B. Wroblewski, H. S. Raatikainen, S. R. Lenox, K. E. Gebhardt: ''Human and Environmental Toxicity of Sodium Lauryl Sulfate (SLS): Evidence for Safe Use in Household Cleaning Products.'' In: ''Environmental health insights.'' Band 9, 2015, S. 27–32, {{DOI|10.4137/EHI.S31765}}, PMID 26617461, {{PMC|4651417}} (Review).</ref>

Die intensive Anwendung als [[Denaturierung (Biochemie)|Denaturierungsmittel]] für [[Protein]]e ist ein Grund für die Bedeutung von Natriumlaurylsulfat in höheren Konzentrationen in der Biochemie und Biotechnologie. Die Wirkung auf Proteine basiert darauf, dass nicht[[kovalente Bindung]]en der Proteine unterbrochen und so deren [[Quartärstruktur|Quartär-]] und [[Tertiärstruktur]] zerstört werden. Dabei bindet Natriumlaurylsulfat im Verhältnis von circa 1,4 Gramm SDS pro Gramm Protein.<ref>J. A. Reynolds, [[Charles Tanford]]: ''Binding of dodecyl sulfate to proteins at high binding ratios. Possible implications for the state of proteins in biological membranes.'' In: ''[[Proceedings of the National Academy of Sciences]].'' Band 66, Nummer 3, Juli 1970, S. 1002–1007, PMID 5269225, {{PMC|283150}}.</ref> Durch die Eigenschaft, [[Mizelle]]n auszubilden, sind Natriumlaurylsulfat-Protein-Lösungen nicht [[Dialyse (Chemie)|dialysierbar]]; eine Entfernung von Natriumlaurylsulfat ist durch [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktionen]] mit organischen Lösungsmitteln möglich.<ref>L. E. Henderson, S. Oroszlan, W. Konigsberg: ''A Micromethod for Complete Removal of Dodecyl Sulfate from Proteins by Ion-Pair Extraction.'' In: ''[[Analytical Biochemistry]].'' Bd. 93, 1979, S. 153–157, PMID 434458, [[doi:10.1016/S0003-2697(79)80129-3]].</ref>

In der biochemischen Analytik wird Natriumlaurylsulfat bei der [[Polyacrylamid]]-[[Gelelektrophorese]] ([[SDS-PAGE]], von engl. ''Sodium Dodecyl Sulfate + Poly Acrylamid Gel Elektrophorese'') verwendet.<ref>[[Ulrich K. Laemmli]]: ''Cleavage of structural proteins during the assembly of the head of bacteriophage T4.'' In: ''[[Nature]].'' Bd. 227, 1970, S. 680–685, PMID 5432063, [[doi:10.1038/227680a0]].</ref> Da die meisten Proteine insgesamt fast neutral sind, behandelt man sie mit Laurylsulfat. Es denaturiert die Proteine nicht nur, sondern führt ihnen auch negative Ladungen zu. Somit wandern sie in der Elektrophorese zum positiven Pol.

== Nachweis ==
* [[Epton-Titration]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Schwefelsäureester]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Tensid]]
[[Kategorie:Elektrophorese]]
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]
[[Kategorie:Alkylester]]

Natriumlaurylsulfat - Versionsgeschichte

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