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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Natriumisethionat 1.svg|150px|Struktur von Natriumisethionat]]
| Andere Namen = * 2-Hydroxyethansulfonsäure, Natriumsalz
* Natrium-2-hydroxyethansulfonat
* {{INCI|Name=SODIUM ISETHIONATE |ID=37896 |Abruf=2022-03-26}}
| Summenformel = C2H5NaO4S
| CAS = {{CASRN|1562-00-1}}
| EG-Nummer = 216-343-6
| ECHA-ID = 100.014.858
| PubChem = 517063
| ChemSpider = 14540
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=20770|CAS=1562-00-1|Abruf=2021-11-09}}</ref>
| Molare Masse = 148,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 800 kg·m−3 ([[Schüttdichte]])<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 192–194 °C<ref name="Merck">{{Merck|820708|Name=2-Hydroxyethansulfonsäure Natriumsalz|Abruf=2012-08-15}}</ref>
| Löslichkeit = 650 g·l−1 bei 20 °C<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}
}}

'''Natriumisethionat''', auch {{enS|''sodium isethionate''}} (SI) genannt, ist das [[Natrium]]salz der 2-Hydroxyethansulfonsäure ([[Isethionsäure]]) und eignet sich wegen seiner ausgeprägten Polarität und Beständigkeit gegenüber mehrwertigen Ionen als [[hydrophil]]e Kopfgruppe in waschaktiven [[Tenside]]n, den sogenannten [[Isethionate]]n (Acyloxyethansulfonaten). Als großvolumiges Chemieprodukt wurde Natriumisethionat im „[[High Production Volume]] (HPV) Chemical Challenge Program“ des US-Umweltministeriums EPA untersucht.<ref>[http://www.epa.gov/hpv/pubs/summaries/ethansul/c16599tp.pdf ''Assessment Plan for Ethanesulfonic Acid, 2-Hydroxy-, Monosodium Salt (Sodium Isethionate, CAS #1562-00-1) in Accordance with the US EPA High Production Volume Chemical Challenge Program''] (PDF; 292 kB).</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Natriumisethionat entsteht bei der Reaktion von [[Ethylenoxid]] mit [[Natriumhydrogensulfit]] in wässriger Lösung:

:[[Datei:Sodium isethionate EO.svg|Sodium isethionate EO]]

Um Verunreinigungen zu vermeiden und die Entstehung von (schwer zu entfernenden) Nebenprodukten zu unterdrücken, muss die Reaktion unter sorgfältiger Kontrolle von Massenverhältnissen und Prozessbedingungen durchgeführt werden.<ref>US-Patent US 2,810,747; Erfinder: A.R. Sexton, E.C. Britton; Anmelder: The Dow Chemical Co., erteilt am 22. Oktober 1957</ref> Überschüssiges Sulfit (SO32−) oder Bisulfit (HSO3−) würde zu unangenehm riechenden Folgeprodukten führen, höhere Anteile von [[Ethylenglycol]] oder [[Glycolether]]n ergeben hygroskopische und schmierige Tenside. Ethylenglycolhaltige konzentrierte SI-Lösungen können nachträglich durch kontinuierliche Extraktion mit z. B. Isopropanol von Ethylenglycol weitestgehend (<0,5 %) befreit werden.<ref>US-Patent US 4,003,925; Erfinder: V. Lamberti, B.A. DiLorenzo; Anmelder: Lever Brothers Co., erteilt am 18. Januar 1977.</ref> Daher wird in kontinuierlichen industriellen Verfahren unter exakter Kontrolle der Stöchiometrie der Reaktanden, der Temperatur, des pH-Werts und des Durchsatzes unter Sauerstoffausschluss in einem z. B. als Füllkörperkolonne ausgeführten ersten Reaktor aus [[Natronlauge]] und [[Schwefeldioxid]] eine wässrige Natriumhydrogensulfit-Lösung hergestellt, die mit einem geringen Überschuss an Ethylenoxid vermischt und in einem zweiten Rohrreaktor bei erhöhter Temperatur und Druck unter genauer Kontrolle des pH-Werts praktisch quantitativ zum Natriumisethionat umgesetzt werden.

== Eigenschaften ==
Prozessbedingt liegt die erhaltene wässrige Lösung bei einem schwach alkalischen pH-Wert um ca. 10 und einer Konzentration von 43 Gew.% Natriumisethionat vor und enthält weniger als 0,5 Gew.% Ethylenglycol.<ref>Datenblatt der Oriental Union Chemical Co., ''Sodium Isethionate – An Eco-friendly Surfactant for Industrial Applications'', {{Webarchiv |url=http://www.oucc.com.tw/upload/tw/SI%20DM%208325.pdf |text=(PDF; 90 kB) |wayback=20160207121956 |archiv-bot=}}, abgerufen am 17. August 2012.</ref> Für die Herstellung der Isethionate wird meist eine 53 Gew.%ige Lösung verwendet. Das feste SI ist ein farbloser, freifließender, nicht-hygroskopischer Feststoff, der sich sehr gut in Wasser löst und gut bioabbaubar ist. Wegen seiner ausgeprägten Hautverträglichkeit wird SI Seifen und flüssigen Hautreinigungsmitteln mit bis zu 15 Gewichtsanteilen zugesetzt.

== Verwendung ==
Der Zusatz von Natriumisethionat zu Galvanikbädern erlaubt höhere Stromdichten und geringere Konzentrationen als die wesentlich teurere [[Methansulfonsäure]] bei verbessertem äußeren Erscheinungsbild.<ref>US-Patent US 6,183,619 B1; Erfinder: H.D. Gillman et al.; Anmelder: Technic Inc., Specialty Chemical Systems Inc.; erteilt am 6. Februar 2001.</ref>

Aus SI sind auch die so genannten biologische Puffersubstanzen, wie z. B. [[HEPES]], [[2-(N-Morpholino)ethansulfonsäure|MES]], PIPES usw. einfach zugänglich.<ref>US-Patentanmeldung US 2006/0089509 A1; Erfinder: G.T. Carroll et al.; Anmelder: Arkema Inc.; veröffentlicht am 27. April 2006.</ref>

Die mit Abstand wichtigste Verwendung von Natriumisethionat liegt in der Herstellung von Isethionaten. Diese sind besonders milde und gut schäumende Tenside, die sich zur Reinigung sensibler Haut eignen und daher vor allem in Babyseifen und -shampoos eingesetzt werden.<ref>''Kosmetik und Hygiene'', herausgegeben von W. Umbach, 3. vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage, Verlag Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-30996-2.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Sulfonat]]
[[Kategorie:Ethanol]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]

Natriumisethionat - Versionsgeschichte

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