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2026-01-24T04:09:59Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sodium fluoroacetate formula V.1.svg|180px|Struktur von Natriumfluoracetat]]
| Andere Namen =
* Fluoressigsäure-[[Natriumsalz]]
* Natriummonofluoracetat
* Compound 1080
* Fratol
| Summenformel = C2H2FNaO2
| CAS = {{CASRN|62-74-8}}
| EG-Nummer = 200-548-2
| ECHA-ID = 100.000.499
| PubChem = 16212360
| ChemSpider = 5893
| Beschreibung = farbloser geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 100,02 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 200 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Natriumfluoracetat|ZVG=41400|CAS=62-74-8|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| Siedepunkt =
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.499|Name=Sodium fluoroacetate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310|330|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|273|280|284|301+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 0,05 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Natriumfluoracetat |CAS-Nummer=62-74-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=0,1 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Yakkyoku, in ''Pharmacy'', 28/1977, S. 329–39. (in Japanisch).</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=0,1 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ward">Ward JC, ''Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents.'', in ''Am J Public Health Nations Health'', 36/1946, S. 1427–1431, {{PMC|1624511}}.</ref> }}
}}

'''Natriumfluoracetat''', auch als '''Natriummonofluoracetat''' bezeichnet, ist das farblose und hochgiftige [[Natrium]]salz der [[Fluoressigsäure]] mit der [[Konstitutionsformel]] CH2FCOONa.

== Herstellung ==
Natriumfluoracetat bildet sich beispielsweise bei der Reaktion von [[Natronlauge]], [[Natriumcarbonat]] oder [[Natriumhydrogencarbonat]] mit Fluoressigsäure.
:<chem>NaOH + CH2FCOOH -> CH2FCOONa + H2O</chem>

:<chem>Na2CO3 + 2 CH2FCOOH -> 2 CH2FCOONa + CO2 + H2O</chem>

:<chem>NaHCO3 + CH2FCOOH -> CH2FCOONa + CO2 + H2O</chem>

== Eigenschaften ==
Natriumfluoracetat ist ein farb- und geruchloses Pulver, das in Wasser leicht löslich ist. Der Schmelzpunkt liegt bei 200 °C.

== Toxizität ==
Natriumfluoracetat ist sowohl bei oraler Aufnahme, als auch bei Inhalation der Stäube oder von Nebeln wässriger Lösungen, als auch bei direktem Hautkontakt, für den Menschen, alle Säugetiere und viele Insekten außerordentlich toxisch.
Nach der Aufnahme des Gifts treten beim Menschen nach etwa 30 Minuten bis maximal drei Stunden erste [[Symptom]]e einer Vergiftung auf. Übelkeit, Erbrechen zusammen mit Bauchschmerzen sowie Schweißausbrüche, Verwirrung und Unruhe. Hinzu kommen meist noch Muskelkrämpfe, [[Dyspnoe|Atemnot]] und [[Zyanose]]. Der Tod wird meist durch eine [[ventrikuläre Tachykardie]] hervorgerufen.

Für den Menschen wurde die letale Dosis auf 2 bis 10 mg·kg−1 Körpergewicht hochgerechnet.<ref name="Beasley">{{cite web |last= Beasley |first= Michael |title= Guidelines for the Safe Use of Sodium Fluoroacetate (1080) |publisher= New Zealand Occupational Safety & Health Service |date= August 2002 |url= http://www.business.govt.nz/worksafe/information-guidance/all-guidance-items/sodium-fluoroacetate-1080-guidelines-for-the-safe-use-of |format= PDF |access-date= 2015-10-31 |url-status= dead |archive-url= https://web.archive.org/web/20151017012513/http://www.business.govt.nz/worksafe/information-guidance/all-guidance-items/sodium-fluoroacetate-1080-guidelines-for-the-safe-use-of |archive-date= 2015-10-17}}</ref>

Subletale Dosen führen zu Gewebschäden in Organen mit erhöhtem Energiebedarf, speziell im Gehirn, den [[Gonade|Keimdrüsen]], Herz und Lunge.

Katzen können sich durch den Verzehr von vergifteten Nagern vergiften (siehe [[#Verwendung|Verwendung]]). Die mittlere [[letale Dosis]] LD50 für Katzen liegt bei 0,3 bis 0,5 mg·kg−1.<ref>Wilfried Kraft: ''Katzenkrankheiten.'' Schlütersche, 2003, ISBN 978-3-7944-0199-4, S. 121 ({{Google Buch |BuchID=RzUfk3fxsm8C |Seite=121}}).</ref> Für verschiedene Vogelarten wie [[Haussperling]] und [[Star (Art)|Star]] wurden LD50-Werte von 2 bis 3 mg·kg−1 ermittelt. Bei Meerschweinchen liegt der Wert bei 0,3 bis 0,4 mg·kg−1.<ref name="ward" />

Für wirbellose Wassertiere (EC50 = 350 mg a. i./Liter), als auch für Fische (LC50 = 54–970 mg a. i./Liter) ist die Verbindung dagegen nahezu ungiftig (EC: effektive Konzentration, LC: letale Konzentration).<ref name="pmra">[http://www.fluoridealert.org/pesticides/1080.Canada.assess.june.04.pdf Pest Management Regulatory Agency, ''Re-evaluation of Sodium Monofluoroacetate'', 18. Juni 2004] (PDF; 92 kB).</ref>

Die hohe Toxizität, die leichten Beschaffungsmöglichkeiten oder die einfache Herstellung von Natriumfluoracetat machen diese Verbindung zu einer potenziellen Waffe in der Hand von Terroristen.<ref>Holstege CP et al., ''Unusual but potential agents of terrorists.'' In: ''Emerg Med Clin North Am.'' 25/2007, S. 549–566, PMID 17482032.</ref>

=== Wirkungsmechanismus ===
Nach der Aufnahme wird Natriumfluoracetat ('''1''') im Körper zu (2''R'', 3''S'')-[[Fluorcitronensäure|Fluorcitrat]] ('''3''') [[Stoffwechsel|metabolisiert]] (vgl. Abbildung). Dieses Derivat des [[Citrat]]s hemmt das [[Enzym]] [[Aconitase]], das normalerweise die Umwandlung von Citrat in [[Aconitsäure|cis-Aconitsäure]] [[Katalysator|katalysiert]]. Dadurch wird der [[Citratzyklus]] unterbrochen und im Körper reichert sich Citrat an. Die Körperzellen werden dadurch von der Energiezufuhr abgeschnitten. Zellen mit hohem Energiebedarf sind davon am stärksten betroffen.<ref name="proudfoot">Proudfoot AT et al., ''Sodium fluoroacetate poisoning.'' In: ''Toxicol Rev.'' 25/2006, S. 213–219, PMID 17288493.</ref>

[[Datei:Synthesis of fluorocitrate.svg|mini|hochkant=2|none|Metabolisierung von Fluoracetat (1) zu Fluorcitrat (3), ein effektiver Hemmstoff des Citratzyklus. Für Einzelheiten bitte Text beachten.]]

=== Gegengifte ===
Die Behandlung einer Vergiftung mit Natriumfluoracetat ist, bedingt durch den Eingriff in den Citratzyklus, sehr schwierig. Sobald der Vergiftete Symptome zeigt, ist der Zyklus außer Betrieb gesetzt. Es ist kein effektives [[Antidot]] bekannt. In der Klinik sind die Gabe von Muskelrelaxantien, eines [[Antikonvulsivum]]s und künstliche Beatmung als unterstützende Maßnahmen hilfreich. Es liegen nur wenige Erfahrungen bei der Behandlung von entsprechenden Vergiftungen vor.
== Verwendung ==
[[Datei:1080PoisonWarning gobeirne.png|mini|links|Giftköder mit „1080“ in Neuseeland]]

In vielen Ländern ist Natriumfluoracetat als [[Rodentizid]] zur Bekämpfung von [[Nagetiere]]n und anderen [[Säugetiere|Säugern]] zugelassen.<ref>[http://www.fluoridealert.org/pesticides/sodium.fluoroacetate.epa.90.htm Sodium fluoroacetate (Compound 1080). US EPA Fact Sheet. August 1990].</ref>
In Neuseeland wird es gegen [[Fuchskusu|Possums]] eingesetzt, in den USA gegen [[Kojote]]n. Daneben wird es in [[Australien]], [[Mexiko]] und [[Israel]] verwendet.<ref name="proudfoot" /> In [[Kanada]] wird es in den Provinzen [[Alberta]] und [[Saskatchewan]] gegen [[Wolf|Wölfe]] und Kojoten eingesetzt.<ref name="pmra" />

In einigen Veröffentlichungen wird die vorteilhafte Verwendung von 18F-Fluoracetaten als Tumormarker für die [[Bildgebendes Verfahren (Medizin)|Bildgebung]] bei der [[Positronen-Emissions-Tomographie]] von [[Prostatakarzinom]]en gezeigt.<ref>Ponde DE et al., ''18F-fluoroacetate: a potential acetate analog for prostate tumor imaging – in vivo evaluation of 18F-fluoroacetate versus 11C-acetate.'' In: ''J Nucl Med.'' 48/2007, S. 420–428, PMID 17332620.</ref> Da für solche Aufnahmen nur picomolare Mengen eines ''Tracers'' benötigt werden, spielt die Toxizität von Natriumfluoracetat in diesem Fall keine Rolle. Das Verfahren befindet sich noch in der Entwicklungsphase.
{{Absatz|links}}

== Natürliches Vorkommen ==
[[Datei:Gifblaar.jpg|miniatur|right|Das südafrikanische '''Gifblaar''' (Giftblatt) verdankt seinen Namen im [[Afrikaans]] dem enthaltenen Natriumfluoracetat.]]
Das Salz ist in über 40 Pflanzenarten [[Australien]]s, [[Brasilien]]s und [[Afrika]]s enthalten. Beispielsweise kommt es in den Blättern der [[südafrika]]nischen Pflanzenart „Gifblaar“ (''[[Dichapetalum cymosum]]'') vor. Es ist für eine Vielzahl von Viehvergiftungen verantwortlich. Bereits etwa 30 g reichen aus, um ein Schaf zu töten.<ref>{{Literatur |Autor=G. W. Gribble |Titel=Progress in the Chemistry of Organic Natural Products |Verlag=Springer Science & Business Media |Ort= |Datum=2012 |Seiten=108 |ISBN=978-3-7091-6887-5 |Online={{Google Buch |BuchID=O9zzCAAAQBAJ |Seite=108}}}}</ref>

Es ist eine von wenigen natürlichen fluororganischen Verbindungen. In außerordentlich kleinen Mengen konnte die Verbindung auch in [[Teepflanze|Teeblättern]] nachgewiesen werden.<ref>{{Literatur |Autor=T. Vartiainen, P. Kauranen |Titel=The determination of traces of fluoroacetic acid by extractive alkylation, pentafluorobenzylation and capillary gas chromatography-mass spectrometry |Sammelwerk=[[Analytica Chimica Acta]] |Band=157 |Datum=1984 |Seiten=91–97 |DOI=10.1016/S0003-2670(00)83609-0}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=F. Hüter
|Titel=Moderne Nagetiervertilgungsmittel
|Sammelwerk=Anzeiger für Schädlingskunde
|Band=23
|Nummer=4
|Datum=1950-04
|Seiten=49–51
|DOI=10.1007/BF02330830}}
* Goh CS et al., ''Sodium monofluoroacetate (Compound 1080) poisoning in dogs.'', in ''Aust Vet J.'', 83/2005, S. 474–479. PMID 16119418

[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Carbonsäuresalz]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Rodentizid]]

Natriumfluoracetat - Versionsgeschichte

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