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2026-01-24T01:42:38Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sodium ethoxide formula V.1.svg|200px|Ethanolation]]
| Andere Namen = * Natriumethylat
* Natriumethoxid
| Summenformel = C2H5NaO
| CAS = {{CASRN|141-52-6}}
| EG-Nummer = 205-487-5
| ECHA-ID = 100.004.989
| PubChem = 2723922
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloses bis gelbliches geruchloses hygroskopisches Pulver<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 68,05 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,868 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = 260 [[Grad Celsius|°C]] (unter Sauerstoffausschluss)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Natriumethanolat|ZVG=18860|CAS=141-52-6|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS"/>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.989|Name=Sodium ethanolate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|228|251|302|314|318}}
| EUH = {{EUH-Sätze|014|071}}
| P = {{P-Sätze|210|235|260|280|303+361+353|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=598 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{RömppOnline|ID=RD-14-00393|Name=Natriumethoxid|Abruf=2014-09-30}}</ref> }}
}}

'''Natriumethanolat''' ist ein weißlich bis gelbliches [[Amorphes Material|amorphes]], [[Hygroskopie|hygroskopisches]] Pulver mit der Summenformel C2H5NaO aus der Gruppe der [[Alkoholate]] und wird zumeist als starke [[Basen (Chemie)|Base]] eingesetzt. 
Natriumethanolat sollte nicht mit [[Natriummethanolat]] (Summenformel CH3NaO) verwechselt werden.

[[Datei:Natriumethanolat.jpg|mini|Natriumethanolat; C2H5NaO als zähflüssige Masse, beim Eintrocknen zu einem Pulver.]]

== Gewinnung und Darstellung ==
Natriumethanolat entsteht bei der Reaktion von [[Ethanol]] mit [[Natrium]] unter Freisetzung von [[Wasserstoff]]:

:<math>\mathrm{2 \ CH_3CH_2OH + 2 \ Na \longrightarrow 2 \ CH_3CH_2ONa + H_2}</math>

== Eigenschaften ==
Mit Wasser reagiert Natriumethanolat heftig, wobei [[Natronlauge]] und [[Ethanol]] gebildet werden:

:<math>\mathrm{CH_3CH_2ONa + H_2O \longrightarrow CH_3CH_2OH + NaOH (aq)}</math>

Auch mit [[Säuren]] und einigen [[Metalle]]n kommt es zu heftigen Reaktionen. Bei der Reaktion mit Säuren wird das Ethanolation zum Ethanol protoniert und das Natriumsalz gebildet. Hierbei reicht sogar Wasser als [[Säuren|Säure]] aus.

Bei 30–50 °C entzündet sich Natriumethanolat an Luft von selbst.

== Verwendung ==
Natriumethanolat wird für die Synthese zahlreicher chemischer Verbindungen verwendet (z. B. als [[Katalysator]] bei einer [[Michael-Addition]] oder als Reaktionsedukt zur Bildung eines Ethylethers nach der [[Williamson-Ethersynthese]].) Mit [[Carbonsäurechloride]]n bilden sich [[Ester]]. Sie wird weiterhin zur Herstellung von Metalloxid-Partikeln, Keramiken, [[Siloxane]]n und [[Phosphate]]n verwendet.<ref name="GESTIS"/>

== Sicherheitshinweise ==
Durch die mit Wasser, auf feuchter Haut oder Schleimhäuten entstehende Natronlauge wirkt das Produkt stark ätzend. Besondere Gefährdung besteht für die Augen (Hornhautschäden) und den Respirationstrakt bei Staubbildung. Die bei der Zersetzung größerer Mengen entstehenden Alkoholdämpfe haben betäubende Wirkung und reizen die Augen, die Nasen- und Rachenschleimhäute. Auch auf trockener Haut wirkt Natriumethanolat stark ätzend, weil das Ethanolation eine deutlich stärkere Base als Natronlauge ist und zudem hydrophober als diese, sodass es leichter in hydrophobere Gewebe eindringen kann und dort Verätzungen bewirkt.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Alkoholat]]

Natriumethanolat - Versionsgeschichte

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