https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NatriumcyanoborhydridNatriumcyanoborhydrid - Versionsgeschichte2026-06-20T21:08:50ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Natriumcyanoborhydrid&diff=965813&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:31:28Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Sodium cyanoborohydride.svg|200px|Struktur von Natriumcyanoborhydrid]]<br />
| Andere Namen = *Natriumtrihydridocyanoborat<br />
* Borch-Reagenz<br />
| Summenformel = NaBH<sub>3</sub>CN<br />
| CAS = {{CASRN|25895-60-7}}<br />
| EG-Nummer = 247-317-2<br />
| ECHA-ID = 100.043.001<br />
| PubChem = 20587905<br />
| ChemSpider = 8329491<br />
| Beschreibung = weißer, kristalliner Feststoff<ref name="Merck" /><br />
| Molare Masse = 62,84 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,2 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="alfa">{{Alfa|87839|Abruf=2010-03-14}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 241–243 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck"/><br />
| Siedepunkt = Zersetzung<ref name="Merck"/><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = sehr gut in Wasser (2100 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C) (langsame Zersetzung)<ref name="Merck"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Merck">{{Merck|818053|Abruf=2011-04-14|Name=Natriumcyanoborhydrid}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|260|300|310|330|314|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|032}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+330+331|302+352|304+340|305+351+338|402+404}}<br />
| Quelle P = <ref name="Merck" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Natriumcyanoborhydrid''', auch Borch-Reagenz genannt, ist eine sehr giftige [[chemische Verbindung]], die bei Raumtemperatur als weißer Feststoff vorliegt. Es ist eine Abwandlung des [[Natriumborhydrid]]s, bei der ein Wasserstoffatom durch eine [[Cyanide|Cyanogruppe]] ersetzt wurde.<br />
<br />
== Reaktionen und Verwendung ==<br />
Natriumcyanoborhydrid wird als [[Reduktionsmittel]] für die reduktive [[Aminierung]] verwendet.<ref>R. F. Borch, M. D. Bernstein, H. D. Durst: ''Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent'', in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1971''', ''93'', 2897–2904.</ref> Es dient vor allem für [[Imine]] als mildes Reduktionsmittel.<ref>Christen, Meyer: ''Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie'', S. 824, Diesterweg, 1997, ISBN 978-3-7935-5493-6.</ref> Das Reagenz kann in den Lösungsmitteln Wasser, [[Methanol]], [[Hexamethylphosphorsäuretriamid]] und [[Dimethylsulfoxid]] eingesetzt werden. Es reagiert nur mit [[Aldehyde|Aldehyden]], [[Ketone|Ketonen]], [[Carbonsäurehalogenide|Carbonsäurehalogeniden]] und [[Iminiumion|Iminiumionen]]. In Anwesenheit von [[Aldehyd]]en oder [[Keton]]en ist Natriumcyanoborhydrid geeignet, Imine selektiv zu [[Reduktion (Chemie)|reduzieren]]. Dies ist bei etwa neutralem pH-Wert möglich, bei dem Carbonylverbindungen nicht reagieren, die erst im Sauren reduziert werden. Durch Reaktion mit Natriumcyanoborhydrid und [[P-Toluolsulfonsäurehydrazid|Tosylhydrazid]] können Aldehyde und Ketone deoxygeniert werden.<ref>{{Literatur |Autor=E. R. H. Walker |Titel=The functional group selectivity of complex hydride reducing agents |Sammelwerk=Chemical Society Reviews |Band=5 |Datum=1976 |DOI=10.1039/cs9760500023 |Seiten=23}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Natriumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Komplexes Borhydrid]]<br />
[[Kategorie:Cyanoverbindung]]</div>imported>ChemoBot