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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Natriumcocoylisethionat Strukturformel.svg|Strukturformel von Natriumcocoylisethionat]]
| Andere Namen = * Kokosfettsäure-2-sulfoethylester, Natriumsalz
* {{INCI|Name=SODIUM COCOYL ISETHIONATE |ID=79383 |Abruf=2021-01-12}}
| Summenformel = C14H27O5NaS
| CAS = {{CASRN|61789-32-0}}
| EG-Nummer = 263-052-5
| ECHA-ID = 100.057.302
| PubChem =
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloser Feststoff als freifließendes Pulver oder Körner<ref name="BASF">JordaponR Grades, Technical Information, April 2008, BASF SE.</ref>
| Molare Masse = ca. 330 g·[[mol]]−1 als C12-carbonsäureester
| Aggregat = fest<ref name="BASF" />
| Schmelzpunkt = 293,07 °C<ref name="HPV">''Assessment Plan for Fatty acids, coco, 2-sulfoethylesters, sodium salts (Sodium Cocoyl Isethionate; CAS #61789-32-0)'' in Accordance with the USEPA High Production Volume Chemical Challenge Program, Prepared for: The Sodium Ethyl Sulfonates Coalition, November 24, 2006 sowie IUCLID Data Set, Substance ID: ACI, date: 24-NOV-2006.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fettsäuren, Kokos-, 2-Sulfoethylester, Natriumsalze|ZVG=149084|CAS=61789-32-0|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|305+351+338|337+313|391}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Natriumcocoylisethionat''' ist ein [[Ester]] von aus [[Kokosöl]] gewonnenen langkettigen aliphatischen Carbonsäuren ([[Fettsäuren]]) mit [[Isethionsäure]] bzw. [[Natriumisethionat]] und gehört zur Stoffklasse der Isethionate, die in der Literatur auch als Acylisethionate bzw. nach chemischer Nomenklatur als 2-Sulfoethylcarbonsäureester oder Acyloxyethansulfonate bezeichnet werden. (Die erweiterte Definition nach:<ref>{{Patent |Land=WO |V-Nr=9309125 |Titel=Alkyl and/or Alkenyl Oligoglycoside Isethionates |V-Datum=1993-05-13 |Erfinder=Manfred Weuthen |Anmelder=Henkel KGaA}}</ref> „''Isethionate stellen Aniontenside mit einer –O–CH2CH2–SO3−-Gruppe dar''“ schließt auch [[Ether]] mit langkettigen Alkoholen ein – im spezifischen Fall Alkyl- oder Alkenyl-Oligoglycosiden.) Der bedeutendste Vertreter aus dieser Klasse milder anionischer [[Tenside]] ist das Natriumcocoylisethionat,<ref>A. Barel u. a.: ''Handbook of Cosmetic Science and Technology.'' Marcel Dekker, New York / Basel 2001, ISBN 0-203-90381-1, S. 436.</ref> das in der englischen Literatur als sodium cocoyl isethionate (SCI) bezeichnet wird. Als großvolumiges Chemieprodukt wurde SCI im „[[High Production Volume]] (HPV) Chemical Challenge Program“ des US-Umweltministeriums EPA untersucht.<ref name="HPV" />

Isethionate wurden wie [[Tauride]] in den späten 1920er Jahren unter dem Markennamen IgeponR (Igepon A = Natriumcocoylisethionat, Igepon T = N-Methyl-N-oleyltaurat) als besonders milde und gegenüber hartem Wasser beständige waschaktive Substanzen kommerzialisiert.<ref>Stephan H. Lindner: ''Hoechst – Ein I.G. Farben Werk im Dritten Reich.'' 2. Auflage. Verlag C.H. Beck, München 2005, ISBN 3-406-52959-3.</ref>

== Darstellung und Gewinnung ==
Isethionate können über die so genannte „indirekte Route“ durch Umsetzung von höheren [[Carbonsäurechloride]]n mit [[Natriumisethionat]] hergestellt werden.<ref>M. Friedman: Chapter 5: ''Chemistry, Formulation, and Performance of Syndet and Combo Bars''. In: L. Spitz (Hrsg.): ''SODEOPEC Soaps, Detergents, Oleochemicals, and Personal Care Products.'' AOCS Press, Champaign, IL 2004.</ref> In industriellen Prozessen wird SCI über direkte Veresterung eines Kokosfettsäure-Gemisches mit Natriumisethionat in Gegenwart von Katalysatoren erhalten.<ref>{{Patent |Land=US |V-Nr=3320292 |Titel=Preparation of sulfonated fatty acid ester surface-active agents |V-Datum=1967-05-16 |Erfinder=Arno Cahn, Henry Lemaire, Vincent Lamberti, Robert A. Haass |Anmelder=Lever Brothers Ltd.}}</ref>

[[Datei:SCI-Synthese.svg|SCI-Synthese]]

Dazu wird ein Kokosfettsäure-Gemisch unterschiedlicher Alkylkettenlängen Cn, typischerweise C6 = 0,4 Gew%; C8 = 7,6; C10 = 6,5; C12 = 47,7; C14 = 18,4; C16 = 8,9; C18 = 6,2; C18:1 = 3,7 im Überschuss mit Natriumisethionat-Lösung und [[Zinkoxid]] unter Stickstoff bei ca. 200 °C zur Reaktion gebracht. Nach Abdestillieren des Wassers aus der Natriumisethionat-Lösung und des Reaktionswassers entsteht eine zähe Masse, die durch Zugabe von Paraffinwachs wieder verflüssigt wird. Nach erfolgter Veresterung mit Umsätzen >95 % wird [[Stearinsäure]] zugegeben, um den Erstarrungspunkt der Mischung unterhalb 50 °C abzusenken.<ref>{{Patent |Land=EP |V-Nr=0585071 |Titel=Process for making sodium acylisethionates |V-Datum=1994-03-02 |Erfinder=James F. Day, Wolf-Dieter Müller, Rainer H. Muth |Anmelder=Hoechst Celanese Corp.}}</ref> Beim Einsatz verzweigter Fettsäuren erübrigt sich die Zugabe von Paraffin als Konsistenzregler und man erhält hochkonzentrierte Acyloxyethansulfonate mit hohem Schaumvermögen, guter Hartwasserstabilität und zudem guter Wasserlöslichkeit (bis 30 % bei 20 °C).<ref>{{Patent |Land=EP |V-Nr=0735021 |Titel=Process for the preparation of acyloxyalkanesulfonates |V-Datum=1996-10-02 |Erfinder=Dirk Buehring |Anmelder=Hoechst AG}}</ref>

== Eigenschaften ==
Festes SCI liegt in Schuppen-, Granulat- oder Pulverform mit ca. 85 % Aktivgehalt (SCI-85) vor.<ref>Spezifikation [http://www.essentialingredients.com/spec/Hostapon%20SCI%2085%20C.pdf ''Hostapon 85 C''] bei Essential Ingredients, abgerufen am 6. März 2017 (PDF).</ref> Daneben gibt es noch feste SCI-65-Schuppen mit ungefähr 30 % Fettsäuregehalt.<ref>Spezifikation [http://www.essentialingredients.com/spec/Hostapon%20SCI%2065%20C.pdf ''Hostapon 65 C''] bei Essential Ingredients, abgerufen am 6. März 2017 (PDF).</ref> SCI ist wenig wasserlöslich und ist in Lösung wegen seiner Esterbindung im Molekül bei pH-Werten unter 5 und über 8 nicht langzeitstabil.
Natriumcocoylisethionat ist im Tierversuch untoxisch und wenig toxisch gegenüber Wasserorganismen. Es ist biologisch leicht abbaubar mit geringer Affinität zu Bioakkumulation. SCI wirkt wenig bis mäßig reizend auf Haut und Auge. SCI-Exposition kann zu minimalen bis milden Hautirritationen führen, wobei es nicht hautsensibilisierend wirkt.<ref name="HPV" /><ref>Material Safety Data Sheet der Clariant Corp.: [http://www.essentialingredients.com/msds/hostapon%20sci%2085%20p.pdf ''Hostapon SCI-85 P'']</ref>

== Verwendung ==
SCI wird wegen seiner ausgezeichneten [[Hautverträglichkeit]], seiner ausgeprägten Schaumbildung und Schaumstabilität auch in hartem Wasser, seiner guten Reinigungswirkung und seinem angenehmen Hautgefühl in Seifenstücken, den so genannten ''[[syndet]] bars'' oder in Kombination mit Seifen in den so genannten combo bars eingesetzt, die insbesondere als Babyseifen Verwendung finden. Wegen seiner geringen Wasserlöslichkeit (ca. 0,01 % = 100ppm bei 25 °C<ref name="HPV" />) muss SCI für den Einsatz in flüssigen Waschlösungen solubilisiert, d. h. seine Konzentration in den Seifen[[micelle]]n erhöht werden. Dazu dient z. B. die Zugabe sekundärer Tenside oder der Austausch der Natrium- gegen Ammoniumkationen [Ammoniumcocoylisethionat ist sehr gut wasserlöslich mit >25 Gew.% bei 25 °C].<ref name="Sun">J.Z. Sun u. a., ''Solubilization of sodium cocoyl isethionate.'' In: ''[[Journal of Cosmetic Science]]'' 54, November/December 2003, S. 559–568, PMID 14730372.</ref>

Eine klare, flüssige und preisgünstige Waschlösung mit 10 % SCI hat die Zusammensetzung:<ref name="Sun" />

{| class="wikitable"
|-
! INCI Name !! Gew.%
|-
| Ammonium lauryl sulfate || 7,00
|-
| Ammonium laureth sulfate || 5,25
|-
| [[Cocamid MEA]] || 1,75
|-
| '''Sodium cocoyl isethionate''' || 10,00
|-
| Preservatives || q. s.
|-
| Fragrance || q. s.
|-
| De-ionized water || ad 100 %
|}

Außer in Seifenstücken findet Natriumcocoylisethionat Anwendungen in Shampoos, Duschgels, Rasierschaum, Waschlotionen und anderen Kosmetikzubereitungen.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgemisch]]
[[Kategorie:Sulfonat]]
[[Kategorie:Alkansäureester]]
[[Kategorie:Tensid]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]

Natriumcocoylisethionat - Versionsgeschichte

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