https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NatriumaurothiomalatNatriumaurothiomalat - Versionsgeschichte2026-06-26T17:37:09ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Natriumaurothiomalat&diff=931178&oldid=previmported>Leyo: wikilink2025-11-15T22:04:58Z<p>wikilink</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Polymer<br />
| Strukturformel = [[Datei:Sodium aurothiomalate.svg|200px|Strukturformel von Natriumaurothiomalat]]<br />
| Polymertyp = 1<br />
| Name = Natriumaurothiomalat<br />
| Andere Namen = * [[IUPAC]]: Gold(I)-2-sulfidobutandioat<br />
* Goldnatriumthiomalat<br />
| CAS = {{CASRN|12244-57-4}}<br />
| PubChem = 4479093<br />
| Polymerart = <br />
| Wirkstoffgruppe = Goldpräparat<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| ATC-Code = {{ATC|M01|CB02}}<br />
| Beschreibung = <br />
| Bausteine = Gold(I)-thiomalat<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>AuNaO<sub>4</sub>S<br />
| Molare Masse = 344,10 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Löslichkeit = sehr gut löslich in Wasser<ref name="Alfa">{{Alfa|39740|Name=Sodium aurothiomalate(I), 99.9% (metals basis)|Abruf=2019-12-08}}</ref><br />
* praktisch unlöslich in Ethanol, Ether<ref name="Alfa" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|157201|Name=Sodium aurothiomalate hydrate|Abruf=2011-04-12}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|317}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus= Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=440 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" />}}<br />
}}<br />
<br />
'''Natriumaurothiomalat''' (auch bekannt als '''Goldnatriumthiomalat''') ist eine [[Metallorganische Verbindung|organometallische Verbindung]], die zur Behandlung der [[Rheumatoide Arthritis|rheumatoiden Arthritis]] verwendet wird.<br />
<br />
Aufgrund des hohen Preises und der zum Teil erheblichen [[Nebenwirkung]]en – etwa 50 % der (intramuskulär erfolgenden) Behandlungen werden aufgrund der Nebenwirkungen abgebrochen – wurde es aber von anderen Medikamenten verdrängt.<br />
<br />
Mögliche Nebenwirkungen sind unter anderem [[Allergie|Allergische Reaktionen]], [[Übelkeit]], [[Durchfall]], [[Juckreiz]] und [[Exanthem|Ausschläge]].<ref>[https://www.drugs.com/mtm/gold-sodium-thiomalate.html ''gold sodium thiomalate''.] Drugs.com</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Die Synthese der Verbindung erfolgt durch Umsetzung von [[Gold(I)-iodid]] mit [[2-Sulfanylbernsteinsäure|Mercaptobernsteinsäure]] in Gegenwart von [[Natronlauge]].<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications.'' 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.</ref><ref>Patent US 1 994 213 (Rhone-Poulenc 1935).</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Natriumaurothiomalat ist eine hellgelbe, kristalline Verbindung.<ref>W.F. Kean, C.J.L. Lock, D. Singal, Y.B. Kassam, H. Howard-Lock, J. Rischke: ''Biological action of colorless and yellow solutions of gold sodium thiomalate on thrombin activity and the mixed lymphocyte reaction.'' In: ''[[J Pharm Sci]]''. 77 (1988), S. 1033–1036, [[doi:10.1002/jps.2600771209]].</ref> In fester Phase konnte resultierend aus Einkristalluntersuchungen eine polymere Struktur aus koordinierten Au-S-Einheiten nachgewiesen werden, die sich in einer komplexen Doppelhelixstruktur mit einer Ganghöhe aus vier Au-S-Einheiten anordnet.<ref name="Bau">R. Bau: ''Crystal Structure of the Antiarthritic Drug Gold Thiomalate (Myochrysine): A Double-Helical Geometry in the Solid State.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 120 (1998), S.&nbsp;9380–9381, [[doi:10.1021/ja9819763]].</ref> Es wird ein [[tetragonal]]es Kristallgitter gebildet. Die berechnete Dichte beträgt 3,402&nbsp;g·cm<sup>−3</sup>.<ref name="Bau" /> In wässriger Lösung zerfällt die Struktur in [[oligomer]]e Teilstrukturen mit 6 bis 14 Au-S-Einheiten.<ref>C. F. Shaw III, N.A. Schaeffer, R.C. Elder, M.K. Eidsness, J.M. Trooster, G.H. M. Calis: ''Bovine serum albumin-gold thiomalate complex: gold-197 Moessbauer, EXAFS and XANES, electrophoresis, sulfur-35 radiotracer, and fluorescent probe competition studies.'' In: ''J. Am. Chem. Soc.'' 106 (1984), S. 3511–3521, [[doi:10.1021/ja00324a019]].</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Natriumaurothiomalat ist in Deutschland und der Schweiz unter dem Namen ''Tauredon'' im Handel erhältlich.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Gold#Medizin|Medizinische Verwendung von Gold]]<br />
* [[Auranofin]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Goldverbindung]]<br />
[[Kategorie:Natriumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Organoschwefelverbindung]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuresalz]]<br />
[[Kategorie:Immunsuppressivum]]<br />
[[Kategorie:Krankheitsmodifizierendes Antirheumatikum]]</div>imported>Leyo