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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Natriumamid.png|100px|Struktur von Natriumamid]]
| Andere Namen = Natriumazanid
| Summenformel = NaNH2
| CAS = {{CASRN|7782-92-5}}
| EG-Nummer = 231-971-0
| ECHA-ID = 100.029.064
| PubChem = 24533
| Beschreibung = grauweißer Feststoff mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 39,01 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,39 g·[[Meter|cm]]−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Natriumamid|ZVG=4350|CAS=7782-92-5|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = 210 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 400 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|260|314|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|014|019|029}}
| P = {{P-Sätze|231+232|280|301+330+331|303+361+353|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK =
}}

'''Natriumamid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Metallamid]]e.

== Darstellung ==
Natriumamid ist im Labormaßstab aus [[Metalle|metallischem]] [[Natrium]] und flüssigem [[Ammoniak]] in Gegenwart von [[Eisen]](III)-[[Ion]]en unter Freisetzung von [[Wasserstoff]] darstellbar.<ref name="jander">Jander, Blasius, Strähle: ''Einführung in das anorganisch-chemische Praktikum''. 14. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1995, ISBN 978-3-7776-0672-9, S. 204–205.</ref><ref>G. Brauer (Hrsg.): ''Handbook of Preparative Inorganic Chemistry'' 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 465–8.</ref>

:<chem>2 Na + 2 NH3 -> 2 NaNH2 + H2</chem>

Ohne Eisenkatalysator wird nicht das Amid gebildet (anders als bei der analogen [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Natriumhydroxid]] aus Natrium und Wasser), stattdessen kommt es zur [[Solvatisiertes Elektron|Solvatisierung]] des 3s-[[Valenzelektron]]s des Natrium im Ammoniak. Die freien [[Elektron]]en führen zu einer tiefen Blaufärbung der [[Lösung (Chemie)|Lösung]], die gewissermaßen als ammoniakalische Lösung des hypothetischen „[[Salze]]s“ Na+e− aufgefasst werden. Dampft man die Lösung ein, wird Na+ wieder zum [[Chemisches Element|Element]] [[Reduktion (Chemie)|reduziert]], die Ausbeute an NaNH2 beläuft sich so nur auf weniger als 0,5 %.

== Eigenschaften ==
Natriumamid ist ein farbloser, [[Hygroskopie|hygroskopischer]] Feststoff.<ref name="Roth/Weller"/> Es ist eine sehr starke [[Base (Chemie)|Base]], die sich zur [[Deprotonierung]] nur schwach acider Verbindungen eignet.

== Reaktionsverhalten ==
Mit Wasser reagiert Natriumamid heftig zu [[Natriumhydroxid]] und Ammoniak.<ref name=jander/> Die Heftigkeit der Reaktion ist vergleichbar mit der von Natrium und Wasser.<ref name="Roth/Weller"/>

:<chem>NaNH2 + H2O -> NaOH + NH3</chem>

Durch Luftsauerstoff wird Natriumamid langsam [[Oxidation|oxidiert]], wobei sich zum Teil explosive Reaktionsprodukte wie [[Natriumhyponitrit]], [[Natriumtrioxodinitrat]], [[Natriumtetraoxodinitrat]] sowie höhere Peroxonitrate bilden.<ref name="Roth/Weller">Roth/Weller: ''Gefährliche Chemische Reaktionen'', Ergänzungslieferung 08/2007, ecomed SICHERHEIT, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm, Landsberg/Lech</ref> Die Oxidationsprodukte sind hochgradig [[Reibempfindlichkeit|reib-]] und [[Schlagempfindlichkeit|schlagempfindlich]]. Schon einfache Mahlungs-, Zerkleinerungs- und Umfüllarbeiten können zu heftigen Explosionen führen.<ref name="Roth/Weller"/> Die Bildung von instabilen Oxidationsprodukten ist an der Verfärbung des Stoffes zu erkennen.<ref name="Roth/Weller"/> Es empfiehlt sich daher die Verbindung in einer Schutzflüssigkeit ([[Petroleum]]) aufzubewahren oder besser sofort zu verbrauchen. Alte, oxidierte Präparate sind nicht mehr brauchbar und müssen unter angemessenen Vorsichtsmaßnahmen entsorgt werden.<ref name="Roth/Weller"/>

== Verwendung ==
Natriumamid wird in der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] als starke Base zur Deprotonierung wenig acider Verbindungen eingesetzt. So können zum Beispiel die stark gespannten [[Arine]] durch Umsetzung von [[Brombenzol]]derivaten mit Natriumamid durch eine [[Eliminierungsreaktion#E1cb|E1cb-Reaktion]] erhalten werden. Seltener wird Natriumamid auch zur Deprotonierung von [[Alkohole]]n oder terminalen [[Alkine]]n verwendet.

:<chem>NaNH2 + R-OH ->R-O^{-}Na+ + NH3</chem>

So kann aus [[Acetylen]] durch Deprotonierung gewonnenes Natriumacetylid zur Alkinylierung eingesetzt werden.
Da Natriumamid sterisch wenig anspruchsvoll ist, wird es auch zur [[Deprotonierung]] von [[Sterische Hinderung|sterisch]] schlecht zugänglichen [[Proton (Chemie)|Protonen]] eingesetzt. 
Des Weiteren kann es zur Herstellung von [[Natriumazid]] verwendet werden.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-14-00346|Name=Natriumamid|Abruf=2018-02-03}}</ref>

:<chem>NaNH2 + N2O -> NaN3 + H2O</chem>

Als [[Nukleophil]] fungiert es in der [[Tschitschibabin-Reaktion]], in der es nukleophil an einem [[Pyridin]]ring unter Bildung von [[Amine|Amino]]pyridinen angreift.

== Literatur ==
* K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: ''Organische Chemie'' 3. Auflage. Wiley-VCH, 2000, ISBN 3-527-29819-3.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Metallamid]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]

Natriumamid - Versionsgeschichte

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