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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Naringin.svg|300px|Struktur von Naringin]]
| Andere Namen = * Aurantiin
* 7-{[2-''O''-(α-L-Rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4''H''-1-benzopyran-4-on
* 4′,5,7-Trihydroxyflavanon-7-rhamnoglucosid
* 4′,5,7-Trihydroxyflavanon-7-neohesperidosid
* {{INCI|Name=NARINGIN |ID=57322 |Abruf=2021-10-01}}
| Summenformel = C27H32O14
| CAS = {{CASRN|10236-47-2}}
| EG-Nummer = 233-566-4
| ECHA-ID = 100.030.502
| PubChem = 442428
| ChemSpider = 390868
| DrugBank = DB16859
| Beschreibung = beiger Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 580,54 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 171 [[Grad Celsius|°C]] (Dihydrat)<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 40 °C)<ref name="Römpp" />
* löslich in Ethanol und Aceton<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-14-00274 |Name=Naringin |Abruf=2019-02-07}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|71162|Name=Naringin|Abruf=2019-02-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Naringin''' ist ein [[Glycoside|''O''–Glycosid]] des [[Flavanone|Flavanons]] [[Naringenin]]. Es ist in [[Bitterorange]]n, [[Pampelmuse]]n, [[Grapefruit]]s und [[Pomelo]]s enthalten und verleiht ihnen den bitteren Geschmack. Naringin und sein [[Aglycon]] Naringenin gehören zur Stoffgruppe der natürlichen [[Polyphenole]]. Diese besitzen überwiegend antioxidative und lipidsenkende Wirkung.

== Vorkommen ==
Das bitter schmeckende Naringin ist das mengenmäßig wichtigste [[Flavanonglycoside|Flavanonglycosid]] neben einer Vielzahl von weiteren [[Flavan]]-[[Derivat (Chemie)|Derivaten]] der Grapefruit (''Citrus paradisi'') und ihren Varietäten.
<gallery>
Citrus paradisi (Grapefruit, pink) white bg.jpg|Grapefruit, hier mit rotem Fruchtfleisch
Citrus × aurantium - fruits cut.jpg|Grapefruit mit weißem Fruchtfleisch
Pomelo Open 02.jpg|Pomelo
</gallery>
Die Mengenangaben liegen für die Grapefruit im Bereich von 100–800 [[Parts per million|ppm]]; in Orangen, Zitronen und Limetten ist Naringin hingegen nur in Spuren nachweisbar.<ref>Peterson, J., Beecher, G.R., Bhagwat, S.A., Dwyer, J., Eldridge, A., Gebhardt, S.E., Haytowitz, D.B., Holden, J.M. 2006. [http://www.ars.usda.gov/SP2UserFiles/Place/12354500/Articles/jfca19_S66-S73.pdf ''Flavanones in oranges, tangerines (mandarins), tangors, and tangelos: a compilation and review of the data from the analytical literature.''] In: [[J. Food Compos. Anal.]] 19:S66–S73.</ref>

== Analytik ==
Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Substanz kommt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[HPLC]] oder [[Gaschromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]] zur Anwendung.<ref>Li Y, Liu J, Zhou H, Liu J, Xue X, Wang L, Ren S: ''Liquid chromatography-mass spectrometry method for discovering the metabolic markers to reveal the potential therapeutic effects of naringin on osteoporosis.'', J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2022 Apr 1;1194:123170, PMID 35228118.</ref><ref>Zeng X, Yao H, Zheng Y, Chen T, Peng W, Wu H, Su W: ''Metabolite Profiling of Naringin in Rat Urine and Feces Using Stable Isotope-Labeling-Based Liquid Chromatography-Mass Spectrometry.'', J Agric Food Chem. 2020 Jan 8;68(1):409-417, PMID 31833363.</ref><ref>Xiong X, Jiang J, Duan J, Xie Y, Wang J, Zhai S: '' Development and validation of a sensitive liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of naringin and its metabolite, naringenin, in human plasma.'', J Chromatogr Sci. 2014 Aug;52(7):654-60, PMID 23839803.</ref><ref>Füzfai Z, Molnár-Perl I: ''Gas chromatographic-mass spectrometric fragmentation study of flavonoids as their trimethylsilyl derivatives: analysis of flavonoids, sugars, carboxylic and amino acids in model systems and in citrus fruits'', J Chromatogr A. 2007 May 11;1149(1):88-101, PMID 17289064.</ref>

== Wechselwirkungen mit Arzneistoffen ==
Im Körper wird Naringin von bakteriellen Enzymen zum Aglycon Naringenin und Naringin-[[Glucuronidierung|Glucuroniden]] metabolisiert.
Naringin hat keinen direkten Einfluss auf die Wirksamkeit von [[Arzneistoffe]]n. Die Abbauprodukte können aber – gemeinsam mit anderen Inhaltsstoffen der Grapefruit wie [[6',7'-Dihydroxybergamottin]] und [[Bergamottin]] – die Wirkungen und Nebenwirkungen einiger Medikamente verstärken, da sie verschiedene Subtypen des [[Cytochrom P450]] ([[CYP3A4]], [[CYP1A2]] und [[CYP2A6]]) inhibieren.<ref name="Grapefruitsaft">B. Staub: [http://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=417 ''Medikamente und Grapefruitsaft''], 7. Januar 1997.</ref> Dadurch wird der Abbau der Wirkstoffe im Körper durch das Cytochrom P450 verlangsamt. Andere Medikamente können in ihrer Wirkung auch vermindert werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Flavonoid]]
[[Kategorie:Glycosid]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Dihydrobenzopyran]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]
[[Kategorie:2-Aryloxyoxan]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]
[[Kategorie:Benzoylverbindung]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]

Naringin - Versionsgeschichte

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