imported>NadirSH: HC: Entferne Kategorie:Benzoylverbindung; Ergänze Kategorie:Keton

2026-04-25T14:38:12Z

HC: Entferne Kategorie:Benzoylverbindung; Ergänze Kategorie:Keton

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Naringenin.svg|200px|Struktur von Naringenin]]
| Andere Namen = * (''S'')-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-on
* {{INCI|Name=NARINGENIN |ID=86440 |Abruf=2022-01-18}}
| Summenformel = C15H12O5
| CAS = * {{CASRN|480-41-1}} (''S'')-Naringenin
* {{CASRN|67604-48-2|Q57826857}} (±)-Naringenin
| ECHA-ID = 100.006.865
| EG-Nummer = 207-550-2
| PubChem = 439246
| ChemSpider = 388383
| DrugBank = DB03467
| Beschreibung = beigefarbener Feststoff<ref name="ROTH">{{Carl Roth|8524|Name=|Abruf=2010-12-14}}</ref>
| Molare Masse = 272,26 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 251 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=480-41-1|Name=Naringenin|Abruf=}}</ref>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (475 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W530098|Name=(±)-Naringenin|Abruf=2011-04-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Naringenin''' ist ein [[Flavonoid]] aus der Gruppe der [[Flavanone]], welches vor allem in [[Zitruspflanzen]], besonders in [[Grapefruit]], zu finden ist. Es ist das [[Aglycon]] des [[Glycosid]]s [[Naringin]], einem [[Bitterstoff]], der für den bitteren Geschmack von Grapefruit verantwortlich ist. Nach der Aufspaltung im Magen entsteht daraus das Naringenin.
<div style="float:right">[[Datei:Citrus paradisi (Grapefruit, pink) white bg.jpg|mini|links|Grapefruit, hier mit rotem Fruchtfleisch]]</div>

== Wirkung ==
Diese Substanz kann die Wirkung von Medikamenten beeinflussen, da sie eine hemmende Wirkung auf die abbauenden [[Enzym]]e hat. Dadurch wird die Wirkung der Arzneistoffe verstärkt. Bereits geringe Mengen Früchte, Saft und andere Zubereitungen aus Grapefruits können diese Reaktion auslösen.<ref>Petra Zagermann-Muncke: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=pharm1_31_2005 ''Grapefruit und Arzneimittel'']. In: Pharmazeutische Zeitung. Band 31, 2005.</ref> Betroffen sind u. a. [[Calciumantagonist]]en, [[Ciclosporin]], [[Proteaseinhibitor]]en, [[Terfenadin]], [[Midazolam]], [[Östrogen]]e und [[Coffein]].<ref>Beat Staub: [https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=417 ''Medikamente und Grapefruitsaft'']. In: pharma-kritik. Jahrgang 18, 1997, Nummer 7, PK417.</ref>

Naringenin inhibiert unter anderem eine [[Isoform]] des [[Cytochrom-P450]], das [[Cytochrom P450 1A2|CYP1A2]].<ref>Fuhr. U. ''et al.'' (1993): ''Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man.'' In: ''Br. J. Clin. Pharmacol.'' Bd. 35, S. 431–436. PMID 8485024.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Flavonoid]]
[[Kategorie:Dihydrobenzopyran]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Resorcin]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]

Naringenin - Versionsgeschichte

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