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Narcein - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Narceine.svg|220px|Struktur von Narcein]]<br />
| Andere Namen = * Narceinum<br />
* 6-{2-[6-(2-Dimethylaminoethyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]acetyl}-2,3-dimethoxybenzoesäure<br />
| Summenformel = C<sub>23</sub>H<sub>27</sub>NO<sub>8</sub><br />
| CAS = {{CASRN|131-28-2}}<br />
| EG-Nummer = 205-021-0<br />
| ECHA-ID = 100.004.566<br />
| PubChem = 8564<br />
| ChemSpider = 8246<br />
| ATC-Code = <br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 445,46 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 138 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (780 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;13&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus"/><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=131-28-2|Name=Narceine|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Narcein''' ist ein [[Opiat]]; sein Anteil im [[Opium]] beträgt 0,1–0,2 %. Es wurde früher als [[Hypnotikum]] und [[Narkotikum]] angewendet. Narcein wirkt schwächer als [[Morphin]], potenziert jedoch seine Wirkung um ein Vielfaches in Kombination. Verwendet wurden auch [[Carbonsäureester|Narceinester]] (z.&nbsp;B. der [[Ethylester]]).<br />
[[Datei:Papaversomniferum.jpg|miniatur|links|Schlafmohn, ''Papaver somniferum'', aus dessen Milch Narcein – neben anderen Alkaloiden – isoliert werden kann.]]<br />
<br />
Narcein kann [[Partialsynthese|partialsynthetisch]] aus [[Noscapin]] durch Methylierung des Stickstoffatoms zum [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartären Ammoniumion]], Überführung in das [[Hydroxid]] und Erhitzen (analog zum [[Hofmann-Eliminierung|Hofmann-Abbau]]) erhalten werden.<ref>[[Harry Auterhoff]]: ''Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie'', Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Phenylethylamin]]<br />
[[Kategorie:Benzodioxol]]<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzolcarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzoylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Dimethylamin]]<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Opioid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Hypnotikum]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Opioid]]</div>
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