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2026-02-12T00:06:30Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Naratriptan.svg|250px|alt=|Struktur von Naratriptan]]
| Freiname = Naratriptan
| Andere Namen = ''N''-Methyl-3-(1-methyl-4-piperidyl)indol-5-ethansulfonamid
| Summenformel =
* C17H25N3O2S (Naratriptan)
* C17H25N3O2S·HCl (Naratriptan·Hydrochlorid)
| CAS =
* {{CASRN|121679-13-8}} (Naratriptan)
* {{CASRN|143388-64-1|Q27107505}} (Naratriptan·[[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 601-800-8
| ECHA-ID = 100.121.501
| PubChem = 4440
| ChemSpider =
| ATC-Code = {{ATC|N02|CC02}}
| DrugBank = DB00952
| Wirkstoffgruppe = [[Triptane]]
| Wirkmechanismus = Selektiver 5-HT1-Rezeptor Agonist
| Molare Masse =
* 335,46 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Naratriptan)
* 371,93 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Naratriptan·Hydrochlorid)
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 170–171 [[Grad Celsius|°C]] (Naratriptan) <ref name="MerckIndex">The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1110, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
* 237–239 °C (Naratriptan·Hydrochlorid) <ref name="MerckIndex" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|n1415|Name=Naratriptan hydrochloride|Abruf=2022-12-26}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}
| Quelle P = <ref name="SDS" />
| MAK =
}}

'''Naratriptan''' ist ein selektiver [[Serotoninagonist]] aus der Gruppe der [[Triptane]]. Es wird als [[Arzneistoff]] in der Akuttherapie der [[Migräne]] und in der Vorbeugung gegen [[Cluster-Kopfschmerz]]en eingesetzt. Naratriptan wurde von [[GlaxoSmithKline]] entwickelt und ist im Vergleich zu anderen Triptanen in niedrigerer Dosis wirksam ([[Definierte Tagesdosis|DDD]] = 2,5 mg).

Naratriptan war weltweit das erste aus der [[Verschreibungspflicht]] entlassene Triptan. In Deutschland stand es ab April 2006 in Packungsgrößen bis zu 2 Tabletten zu 2,5 mg für die akute Behandlung der Kopfschmerzphasen von Migräneanfällen in der Selbstmedikation zur Verfügung.<ref>Elke Wolf: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-182006/naratriptan-ohne-rezept/ ''Naratriptan ohne Rezept''.] In: ''Pharmazeutische Zeitung'', 28. April 2006.</ref>

== Pharmakologie ==
=== Wirkmechanismus ===
Naratriptan ist ein selektiver [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] an den [[Serotonin-Rezeptor]]en [[5-HT1B-Rezeptor|5-HT1B]] und 5-HT1D, welche auf zerebralen [[Blutgefäß]]en und [[Synapse|präsynaptisch]] auf [[Neuron]]en vorkommen. Eine Aktivierung dieser [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] durch Naratriptan führt somit während eines Migräneanfalls einerseits zu einer Konstriktion der dilatierten zerebralen Blutgefäße und andererseits zu einer Verminderung der Ausschüttung von [[Entzündungsmediator]]en.<ref name="pmid12369163">{{Literatur |Autor=V. Limmroth |Titel=Wirkungsmechanismus der Triptane |Sammelwerk=[[Pharmazie in unserer Zeit]] |Band=31 |Nummer=5 |Datum=2002 |Seiten=458–461 |DOI=10.1002/1615-1003(200209)31:5<458::AID-PAUZ458>3.0.CO;2-G |PMID=12369163}}</ref>

=== Pharmakokinetik ===
Maximale Plasmaspiegel werden innerhalb von 2 bis 3 Stunden erreicht.<ref>''Fachinformation Formigran 2,5 mg Filmtabletten''. GlaxoSmithKline Consumer Healthcare, Stand Juni 2016.</ref>

=== Nebenwirkungen ===
Eine der charakteristischsten, wenngleich seltenen Nebenwirkungen der Anwendung von Naratriptan sind der [[Angina Pectoris]] ähnliche Druck- und Beklemmungsgefühle der Brust, die auf eine Konstriktion der [[Herzkranzgefäß]]e zurückgeführt werden. Ein Blutdruckanstieg ist ebenfalls bei einigen Patienten zu beobachten.
In Studien waren diese Nebenwirkungen bei der aktuell im Handel befindlichen Dosierung von 2,5 mg nicht häufiger als bei [[Placebo]], weshalb die [[Verschreibungspflicht]] für Packungen bis zu 2 Tabletten zu 2,5 mg aufgehoben wurde.

=== Wechselwirkungen ===
Naratriptan sollte nicht mit [[Ergotamin]] kombiniert eingesetzt werden, da eine erhöhte Gefahr von Koronarspasmen besteht.

Die amerikanische Gesundheitsbehörde warnt vor der potenziell lebensbedrohlichen Wechselwirkung des [[Serotonin-Syndrom|Serotoninsyndroms]] (der Körper kumuliert zu viel Serotonin im Nervensystem) bei gleichzeitiger Einnahme eines Triptans und eines Antidepressivums aus der Gruppe der [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer|SSRI]] (Selektive Serotonin-Wiederaufnahmehemmer) oder der [[Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer|SNRI]] (Selektive Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer), wenn Triptane zusammen mit einem SSRI oder einem SNRI eingenommen werden. Symptome des Serotoninsyndroms können Ruhelosigkeit, Halluzinationen, Verlust der Koordination, schneller Herzschlag, Blutdruckschwankungen, erhöhte Körpertemperatur, gesteigerte Reflexe, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall einschließen. In extremen Fällen ist sogar der Tod möglich, wenn das Serotoninsyndrom nicht erkannt und/oder falsch behandelt wird.

=== Studien ===
Eine Metaanalyse verglich Wirk- und Sicherheitsprofil verschiedener Triptane in der Akuttherapie der Migräne.<ref name="pmid11728541">{{cite journal |author=MD Ferrari, KI Roon, RB Lipton, PJ Goadsby |title=Oral triptans (serotonin 5-HT(1B/1D) agonists) in acute migraine treatment: a meta-analysis of 53 trials |journal=[[The Lancet]] |volume=358 |issue=9294 |pages=1668–75 |year=2001 |month=November |pmid=11728541 |doi=10.1016/S0140-6736(01)06711-3 |language=en}}</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Antimigrin (A), Formigran (D), Naramig (D, A, CH), mehrere Generika

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Triptan]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Tryptamin]]
[[Kategorie:Sulfonamid]]
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Migränemittel]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Naratriptan - Versionsgeschichte

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