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Naphtholphthalein - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Alpha-Naphtholphthalein.svg|200px|Struktur von Naphtholphthalein]]<br />
| Name = Naphtholphthalein<br />
| Andere Namen = * 3,3-Bis(4-hydroxy-1-naphthyl)-2-benzofuran-1-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* α-Naphtholphthalein<br />
| Summenformel = C<sub>28</sub>H<sub>18</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|596-01-0}}<br />
| EG-Nummer = 209-875-5<br />
| ECHA-ID = 100.008.979<br />
| PubChem = 68993<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = hellbraunes<ref name="SIGMA"/> oder beiges Pulver<ref name="merck" /><br />
| Molare Masse = 418,44 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 253–255 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="merck">{{Merck|106246|Abruf=2019-12-25}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = * löslich in [[Ethanol]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-14-00229|Name=α-Naphtholphthalein|Abruf=2011-09-16}}</ref><br />
* praktisch unlöslich in Wasser<ref name=roempp/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="merck" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="merck" /><br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Naphtholphthalein''' ist ein [[Triphenylmethanfarbstoff]] und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus [[Naphthol]] und [[Phthalsäureanhydrid]] zusammen. Es findet Verwendung als [[pH-Indikator]].<!--Das entsprechende Sulfonphthalein ist das [[Naphtholblau]].--><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Es liegt ein Farbumschlagsbereich vor:<ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|N8257|Abruf=2019-12-25}}</ref><br />
* pH 7,3–8,7: Farbänderung von farblos-rötlich nach blaugrün<br />
<br />
Naphtholphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
In einer [[Friedel-Crafts-Acylierung]] werden [[Naphthol|α-Naphthol]] und [[Phthalsäureanhydrid]] in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter [[Schwefelsäure]] umgesetzt.<ref>Emil Alphonse Werner: „The preparation of α-naphtholphthalein“, in: ''[[J. Chem. Soc., Trans.]]'', '''1918''', ''113'', S.&nbsp;20–21; {{DOI|10.1039/CT9181300020}}.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* W. J. Harper, T. V. Armstrong (Department of Dairy Technology, The Ohio State University, Columbus): [https://www.journalofdairyscience.org/article/S0022-0302%2852%2993712-0/abstract „The Alpha-Naphtholphthalein (ANP) Method for Measuring Fat Hydrolysis. II. Application to Cream“]; Nov. 15, 1951 ''(engl.)'' (PDF-Datei; 428 kB)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|1-Naphtholphthalein|Naphtholphthalein}}<br />
<br />
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]<br />
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Phthalid]]<br />
[[Kategorie:Hydroxynaphthalin]]</div>
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