https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Naphthole Naphthole - Versionsgeschichte 2026-06-01T08:40:44Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Naphthole&diff=48349&oldid=prev imported>NadirSH: Format 2025-10-29T16:29:35Z <p>Format</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{| class=&quot;wikitable float-right&quot; style=&quot;text-align:center; font-size:90%&quot;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe6&quot; colspan=&quot;3&quot; | &#039;&#039;&#039;Naphthole&#039;&#039;&#039;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | Name<br /> | [[1-Naphthol]] || [[2-Naphthol]]<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | Andere Namen<br /> | α-Naphthol,&lt;br/&gt;1-Hydroxynaphthalin,&lt;br/&gt; Naphth-1-ol || β-Naphthol,&lt;br/&gt;2-Hydroxynaphthalin,&lt;br/&gt; Naphth-2-ol<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Strukturformel]]<br /> | [[Datei:alpha-Naphthol.svg|100px]] || [[Datei:beta-Naphthol.svg|140px]]<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[CAS-Nummer]]<br /> | {{CASRN|90-15-3|Q408876}} || {{CASRN|135-19-3|Q949232}}<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[PubChem]]<br /> | {{PubChem|7005}} || {{PubChem|8663}}<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Summenformel]]<br /> | colspan=&quot;2&quot; | C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;8&lt;/sub&gt;O<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Molare Masse]]<br /> | colspan=&quot;2&quot; | 144,17 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Dichte]]<br /> | 1,28 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;&lt;ref name=&quot;GESTIS1&quot;/&gt; || 1,22 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;&lt;ref name=&quot;GESTIS2&quot;/&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Aggregatzustand]]<br /> | colspan=&quot;2&quot; | fest<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | Kurzbeschreibung<br /> | farblose Kristalle&lt;br /&gt;mit schwach&lt;br /&gt;phenolartigem Geruch || weiß bis gelbliches&lt;br /&gt;kristallines Pulver&lt;br /&gt;mit phenolartigem Geruch<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Schmelzpunkt]]<br /> | 96 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS1&quot;&gt;{{GESTIS|ZVG=16990|CAS=90-15-3|Abruf=2013-04-14}}&lt;/ref&gt;<br /> | 123 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS2&quot;&gt;{{GESTIS|ZVG=11530|CAS=135-19-3|Abruf=2013-04-14}}&lt;/ref&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Siedepunkt]]<br /> | 288 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS1&quot;/&gt;<br /> | 285 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS2&quot;/&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[pKs-Wert|pK&lt;sub&gt;s&lt;/sub&gt;-Wert]]&lt;ref name=&quot;CRC&quot;&gt;&#039;&#039;[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]&#039;&#039;, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.&lt;/ref&gt;<br /> | 9,30 || 9,57<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Löslichkeit]]<br /> | 0,1 g·l&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; (20 °C)&lt;ref name=&quot;GESTIS1&quot;/&gt;<br /> | 1 g·l&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; (20 °C)&lt;ref name=&quot;GESTIS2&quot;/&gt;<br /> |}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Naphthole&#039;&#039;&#039; sind [[chemische Verbindung]]en, die auch als &#039;&#039;&#039;Hydroxynaphthaline&#039;&#039;&#039; bezeichnet werden, da sie [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des [[Naphthalin]]s sind, in denen ein oder mehrere [[Wasserstoff]]atome durch [[Hydroxygruppe]]n ersetzt sind. Die einfachsten Naphthole sind das [[1-Naphthol]] (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin) und das [[2-Naphthol]] (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin). Naphthole mit zwei Hydroxygruppen werden als [[Naphthalindiole]] bezeichnet.<br /> <br /> == Eigenschaften ==<br /> Naphthole reagieren chemisch ähnlich wie [[Phenole]], sind aber meist reaktionsfähiger. Naphthole sind in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser besser löslich. Da Naphthole wie die Phenole schwache Säuren sind, sind sie in verdünnter [[Natronlauge]] besser löslich als in Wasser. Organische [[Lösungsmittel]] wie [[Ethanol]], [[Ether]] und [[Benzol]] lösen Naphthole gut.<br /> <br /> == Verwendung ==<br /> Die Naphthole werden oftmals zur Synthese von [[Azofarbstoff]]en, [[Gerbstoff]]en, Färberei und Druckereihilfsmitteln, [[Konservierungsmittel]] für Leim, Holz und Leder eingesetzt.&lt;ref name=&quot;bg&quot;&gt;{{ToxBew|135-K|Name=2-Naphthol|Abruf=2012-08-20}}&lt;/ref&gt; So wird z.&amp;nbsp;B. 2-Naphthol mit diazotiertem [[4-Nitroanilin]] zum [[Pararot]] gekuppelt:&lt;ref&gt;J. R. Mohrig, T. C. Morrill, C. N. Hammond, D. C. Neckers: {{Webarchiv |url=http://web.centre.edu/muzyka/organic/lab/paraRed05.htm |text=&#039;&#039;Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline&#039;&#039; |wayback=20200915092617 |archiv-bot=}}, in: &#039;&#039;Experimental Organic Chemistry&#039;&#039; Freeman: New York, NY, 1997; S.&amp;nbsp;456–467.&lt;/ref&gt;<br /> {{Formel |datei=[[Datei:Synthesis Para Red.svg|rahmenlos|hochkant=2.6|klasse=skin-invert-image]] |text=Synthese von [[Pararot]] ausgehend von [[4-Nitroanilin]] (&#039;&#039;&#039;1&#039;&#039;&#039;). Dieses reagiert nach Einwirken von [[Schwefelsäure]]&lt;br /&gt;und [[Natriumnitrit]] zu einem [[Diazoniumsalze|Diazoniumsalz]] (&#039;&#039;&#039;2&#039;&#039;&#039;), welches mit [[2-Naphthol]] zum Pararot (&#039;&#039;&#039;3&#039;&#039;&#039;) gekuppelt wird. }}<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Hydroxynaphthalin| ]]<br /> [[Kategorie:Nachweisreagenz]]<br /> [[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]</div> imported>NadirSH