imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T20:08:12Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Naphthalene 200.svg|Strukturformel von Naphthalin]]
| Andere Namen = * Naphthalen ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaen
| Summenformel = C10H8
| CAS = {{CASRN|91-20-3}}
| EG-Nummer = 202-049-5
| ECHA-ID = 100.001.863
| PubChem = 931
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit Geruch nach Mottenpulver/Teer<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 128,17 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,14 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = 80 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 218 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *7,2 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*10,5 Pa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (31 mg·[[Liter|l]]−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.863|Name=Naphthalene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Naphthalin|ZVG=15510|CAS=91-20-3|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|228|302|351|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|210|273|301+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * ''aufgehoben, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 50 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Naphthalin |CAS-Nummer=91-20-3 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=710 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Roth">{{Carl Roth|6714|Name=Naphthalin ≥99 %, zur Synthese|Abruf=2024-06-16}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=>0,4 mg·l/4 h |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Roth" /> }}
}}

'''Naphthalin''' [{{IPA|naftaˈliːn}}] (von {{grcS|νάφθα||variant=|de=|la=}} {{lang|grc-Latn|''naphtha''}} ‚Erdöl‘; Name nach [[IUPAC]] '''Naphthalen''') ist ein farbloser [[Feststoff]] mit der [[Summenformel]] C10H8, der schon bei Raumtemperatur [[Sublimation (Physik)|sublimiert]]. Es ist ein bicyclischer [[Aromaten|aromatischer]] [[Kohlenwasserstoff]] mit charakteristischem Geruch nach Mottenpulver/Teer. Naphthalin ist gesundheitsschädlich und umweltgefährlich.
[[Datei:Naphthalene.jpg|mini|Naphthalin]]

== Geschichte ==
1819 wurde Naphthalin von den britischen Chemikern [[William Thomas Brande]] (1788–1866),<ref>J. R. Partington: ''History of Chemistry.'' Band 4, Macmillan 1972, S. 75–76.</ref> [[Alexander Garden (Chemiker)|Alexander Garden]] († 1829)<ref>''[[Ann. Phil.]]'' Band 15, 1920, S. 74. Garden war mit [[Friedrich Accum]] verbunden. Nach [https://www.chemistryworld.com/podcasts/naphthalene/7362.article Brian Clegg, Naphthalene, Royal Chemical Society], hatte er einen Laden für Chemikalien in London und war Schotte.</ref> und [[John Kidd]] unabhängig voneinander aus Steinkohlenteer isoliert. Der Name stammt von Kidd. 1826 fand [[Michael Faraday]] die Summenformel. 1866 wurde von [[Emil Erlenmeyer]] zum ersten Mal die Naphthalinformel aufgestellt und von [[Carl Graebe]] bewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=L. Rappen |Titel=Naphthalin |Hrsg=Wilhelm Foerst |Sammelwerk=Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie |Band=12 |Auflage=3. |Verlag=Urban & Schwarzenberg |Ort=München / Berlin |Datum=1960 |Seiten=584-589}}</ref> Traditionell wird Naphthalin auch zu den [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen]] (PAK) gezählt. Das Naphthalinmolekül besteht aus zwei [[Anellierung|anellierten]] [[Benzol]]ringen, sein chemisches Verhalten ähnelt dem der anderen PAK.

== Vorkommen in der Natur ==
Spuren von Naphthalin werden von [[Magnolien]] und einigen [[Hirsche|Hirscharten]]<ref>J. Gassett, D. Wiesler, A. Baker, D. Osborn, K. Miller, R. Marchinton, M. Novotny: ''Volatile Compounds from the Forehead Region of Male White-Tailed Deer (Odocoileus virginianus).'' In: ''[[J. Chem. Ecol.]]'' 23, 1997, S. 569–578; [[doi:10.1023/B:JOEC.0000006397.63647.5b]].</ref> produziert. Außerdem wurde der Stoff bei einer [[Termiten]]art nachgewiesen, die es offenbar als Abwehrstoff gegen natürliche Feinde wie Ameisen und giftige Pilze verwendet.

== Gewinnung und Darstellung ==
Naphthalin wird aus der Mittelölfraktion des [[Steinkohlenteer]]s (bis zu 11 %), sowie [[Braunkohle]]n- und [[Holzteer]], [[Crackgasöl]] oder auch aus [[Kohle]], wenn diese [[Koks|verkokt]] wird, gewonnen. Im Steinkohleteer ist es mengenmäßig die größte Komponente. Es kommt auch in [[Petroleum]] und anderen fossilen Energieträgern vor und entsteht auch bei der Verbrennung von Holz oder [[Tabakrauchen|Tabak]]. Naphthalin wird von Gaswerksstandorten und Holzimprägnierwerken emittiert, des Weiteren entsteht es auch auf Mülldeponien.

1987 wurde ungefähr eine Million Tonnen Naphthalin produziert. Westeuropa ist mit 250.000 Tonnen der Hauptproduzent von Naphthalin, dann folgen Osteuropa (200.000 Tonnen), Japan (200.000 Tonnen) und die USA (125.000 Tonnen).

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
In Wasser ist Naphthalin weitgehend unlöslich, bei Raumtemperatur lösen sich nur 0,032 g Naphthalin in einem Liter Wasser.<ref name="GESTIS" /> In kurzkettigen [[Alkohole]]n ist es schlecht, in unpolaren [[Lösungsmittel]]n wie [[Benzol]] (1,130 g/l), [[Kohlenstoffdisulfid]], [[Ether]], [[Toluol]] (910 g/l), [[Xylol]] (783 g/l), und [[Chloroform]] dagegen gut löslich. Naphthalin bildet weiße Kristallblättchen aus, die bei 80 °C zu einer farblosen Flüssigkeit schmelzen, welche bei 218 °C siedet. Es besitzt einen charakteristischen, intensiv aromatischen [[teer]]ähnlichen Geruch; die Geruchsschwelle liegt je nach Person bei 0,14 bis 125 mg/m3. Naphthalin hat einen brennenden Geschmack. Die Dämpfe sind brennbar, der [[Flammpunkt]] liegt bei 80 °C und die [[Zündtemperatur]] bei 540 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dichte]] beträgt 1,14 g/cm3, daher sinkt Naphthalin in Wasser.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
[[Datei:Naphthalene-3D-balls.png|mini|Stäbchenmodell]] [[Datei:Naphthalene-3D-vdW.png|mini|Kalottenmodell]]
Naphthalin verbrennt mit leuchtender, rußender Flamme. Es reagiert heftig mit [[Oxidationsmittel]]n wie [[Chromtrioxid]] und [[Stickoxide|Stickstoffoxiden]]. Das chemische Verhalten weist große Ähnlichkeit mit dem von Benzol auf, jedoch ist es aufgrund der Molekülstruktur reaktiver als Benzol, aber weniger reaktiv als tricyclische Aromaten, wie beispielsweise [[Anthracen]]. Das Naphthalinmolekül weist 10 [[Delokalisierung|π-Elektronen]] auf. Es geht wie Benzol [[elektrophile Substitution]]sreaktionen ein. [[Azulen]], auch ein aromatischer Kohlenwasserstoff, ist ein [[Isomer]] des Naphthalins, es besteht aus einem Fünfer- und einem Siebener-Kohlenstoffring; aufgrund einer dipolaren Struktur ist es jedoch tiefblau und deutlich reaktiver als Naphthalin.

Naphthalin kann unter gemäßigten Bedingungen zu [[Tetralin]] (C10H12) [[Hydrierung|hydriert]] werden. Die weitere Hydrierung unter drastischeren Bedingungen führt zum [[Decalin]] (C10H18).

Naphthalin bildet durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] mit Alkalimetallen in aprotischen Lösungsmitteln (z. B. [[Tetrahydrofuran]], [[1,2-Dimethoxyethan]]) [[Natriumnaphthalid|Alkalinaphthalid]]e. Mit Natrium ergibt sich ein tiefgrünes Salz.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV8P0093 |Autor=E. J. Corey, Andrew W. Gross |Titel=tert-Butyl-tert-octylamine |Jahrgang=1987 |Volume=65 |Seiten=166 |ColVol=8 |ColVolSeiten=93 |doi=10.15227/orgsyn.065.0166 }}</ref><ref>[[N. N. Greenwood]], [[A. Earnshaw]]: ''Chemie der Elemente.'' 1. Auflage. VCH, Weinheim 1988, ISBN 3-527-26169-9, S. 102.</ref> Es handelt sich um ein Radikalanion das ein [[Elektronenspinresonanz|ESR]]-Signal bei g = 2,0 hat. Das Reduktionspotential beträgt −2,5 V (gegen Standard-[[Wasserstoffelektrode]] (SHE)). Ursache der grünen Farbe sind Absorptionsbanden bei 463 und 735 nm.<ref name="Connelly">N. G. Connelly, W. E. Geiger: ''Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry.'' In: ''[[Chem. Rev.]]'' 96, 1996, S. 877–910; [[doi:10.1021/cr940053x]].</ref>

Das Anion ist eine starke Base, mit protischen Lösungsmitteln reagiert es zu [[Dihydronaphthalin]]:

<math>\mathrm {2\ NaC_{10}H_8 + 2\ H_2O \longrightarrow C_{10}H_{10} + C_{10}H_8 + 2\ NaOH}</math>

Mit konzentrierter [[Salpetersäure]] bildet Naphthalin je nach den gewählten Reaktionsbedingungen [[1-Nitronaphthalin]] oder [[2-Nitronaphthalin]].

=== Nachweis ===
Die Oxidation mit Chromaten und Permanganaten oder großtechnisch mit [[Sauerstoff]] an einem [[Katalysator]] ergibt [[Phthalsäure]]. Naphthalin kann [[UV-Spektroskopie|UV-spektroskopisch]] oder per [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]] nachgewiesen werden.

Die [[Emissionsmessung]] von Naphthalin kann mittels [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|GC/MS]] erfolgen.<ref>VDI 3874:2006-12 ''Messen von Emissionen; Messen von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAH); GC/MS-Verfahren (Stationary source emissions; Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH); GC/MC method).'' Beuth Verlag, Berlin, S. 4.</ref> Die [[Immissionsmessung]] erfolgt mit hochauflösender [[Massenspektrometrie]] (HRMS).<ref>VDI 2464 Blatt 4 (Entwurf):2015-06 ''Messen von Immissionen; Messen von Innenraumluft; Messen von persistenten halogenorganischen Verbindungen (POP) mit GC/HRMS (Ambient air measurement; Indoor air measurement; Measurement of persistent organic pollutants (POPs) with GC/HRMS).'' Beuth Verlag, Berlin, S. 4, 8.</ref>

Mittels [[Biomonitoring]] ist Naphthalin aufgrund seiner Flüchtigkeit nur mit eingeschränkter Zuverlässigkeit bestimmbar.<ref>VDI 3957 Blatt 2:2016-03 ''Biologische Messverfahren zur Ermittlung und Beurteilung der Wirkung von Luftverunreinigungen auf Pflanzen (Biomonitoring); Verfahren der standardisierten Graskultur (Biological measuring techniques for the determination and assessment of effects of air pollutants on plants (biomonitoring); Method of the standardised grass exposure).'' Beuth Verlag, Berlin, S. 24.</ref>

== Verwendung ==
Früher war Naphthalin der Hauptbestandteil von [[Mottenkugel]]n, wird aber heute wegen seines unangenehmen Geruchs oft durch andere Substanzen ersetzt. Des Weiteren ist Naphthalin kaum insektizid wirksam. Auch zur Desinfektion von [[Insektensammlung]]en ist es kaum wirksam, obwohl man es lange Zeit dazu verwendete.<ref>Gerfried Deschka: ''Die Desinfektion kleiner Insektensammlungen nach neueren Gesichtspunkten.'' In: ''Steyrer Entomologenrunde.'' Nr. 21, Steyr 1987, S. 57–61.</ref>

Naphthalin kam auch in dem Anfang des 20. Jahrhunderts verwendeten [[Leuchtgas]] vor und verstopfte oft die Gasleitungen, da es sich als Feststoff abschied. Trotz seines gesundheitlichen Gefährdungspotenzials wurde es zum Beispiel medizinisch zur Darmdesinfektion verwendet.

Hauptsächlich wird Naphthalin zur Synthese von [[Phthalsäureanhydrid]] verwendet, das zu Lösungsmitteln, Kunststoffen und Kraftstoffen weiterverarbeitet wird. Auch zur Herstellung der Lösungsmittel und Kraftstoffzusätze [[Decalin]] und [[Tetralin]] wird es benötigt, für die Herstellung von [[Azofarbstoff]]en, zur Synthese des Holzschutzmittels [[Chlornaphthalin]], von [[Insektizid]]en ([[Carbamate]]n) sowie von [[Polyvinylchlorid|PVC]]-[[Weichmacher]]-Zwischenprodukten, außerdem zur Herstellung von Alkylnaphthalinsulfaten, die als Seifen benutzt werden. Weitere industriell wichtige Abkömmlinge sind die [[Naphthole]], die Bromnaphthaline [[1-Bromnaphthalin|1-]] und [[2-Bromnaphthalin]], die Naphthylamine [[1-Naphthylamin|1-]] und [[2-Naphthylamin]] und [[Nitronaphthaline]]. Eine weitere Anwendung von Naphthalin ist die als Porenbildner bei der Herstellung von [[Schleifmittel]]n.<ref name="TRGS 900">Kirsten Sucker, Wolfgang Zschiesche, Thomas Hummel, Dietmar Breuer, Silke Werner, Claudia Friedrich, Tobias Weiß, Monika Raulf, Dirk Pallapies, Jürgen Bünger, Thomas Brüning: ''Naphthalin: Chronische Exposition am Arbeitsplatz – Relevanz für die Grenzwertableitung – Ergebnisse der Querschnittstudie zur Naphthalinexposition in der Schleifmittelindustrie.'' In: ''[[Gefahrstoffe – Reinhaltung der Luft|Gefahrstoffe – Reinhalt. Luft]].'' 77, Nr. 10, 2017, S. 439–442.</ref> In der [[Pyrotechnik]] wird es zur Bildung von schwarzem Rauch eingesetzt, z. B. seit 2005 bei der [[Papstwahl]].<ref>{{Literatur |Titel=Papstwahl: Schornstein auf Sixtinischer Kapelle für Konklave vorbereitet |Sammelwerk=Der Spiegel |Datum=2025-05-03 |Online=https://www.spiegel.de/panorama/papstwahl-schornstein-auf-sixtinischer-kapelle-fuer-abstimmung-vorbereitet-a-80e1ce78-010d-42fc-9c5d-ff05e4eb0016 |Abruf=2025-05-03}}</ref>

== Biologische Bedeutung ==
In den [[Mikrosom]]en der menschlichen [[Leber]]zellen wird Naphthalin von [[Cytochrom P450]] metabolisiert. Die [[Oxidation]] führt über die kurzlebige [[Epoxid]]-Zwischenstufe zu den primären [[Metabolit]]en:<ref>T. M. Cho, R. L. Rose, E. Hodgson: ''In vitro metabolism of naphthalene by human liver microsomal cytochrome P450 enzymes.'' In: ''[[Drug Metab Dispos]].'' 34(1), Jan 2006, S. 176–183; PMID 16243959.</ref>
* ''trans''-1,2-Dihydro-1,2-naphthalindiol („Dihydrodiol“)
* 1-Naphthol und
* 2-Naphthol
Der Cytochrom-Untertyp CYP1A2 erzeugt dabei vor allem das Dihydrodiol und 1-Naphthol, während der Untertyp CYP3A4 im Wesentlichen 2-Naphthol produziert.
Als sekundäre Metaboliten entstehen aus 2-Naphthol direkt [[2,6-Dihydroxynaphthalin|2,6-]] und [[1,7-Dihydroxynaphthalin]]. Dagegen werden Dihydrodiol und 1-Naphthol nicht weiter in den Mikrosomen abgebaut.

== Sicherheitshinweise ==
Naphthalin führt auf der [[Haut]] zu starken Reizungen und zur [[Dermatitis]]. Naphthalin kann die roten Blutzellen schädigen. Beim Einatmen kann es zu Schleimhautreizungen, [[Kopfschmerzen]] und Übelkeit, Erbrechen und Verwirrtheitszuständen führen. Bei Einnahme führt es zu Magen-Darm-Störungen, [[Atemlähmung]], Krämpfen und [[Tremor]]. Es ist trotz seiner geringen Löslichkeit in Wasser stark wassergefährdend (WGK 3).<ref name="GESTIS" /> Eine Schädigung der Augenhornhaut, der [[Leber]] und [[Niere]]n ist möglich. Zwischen einem Luftvolumenanteil von 0,9 bis 5,9 % bildet es explosive Gemische.<ref name="GESTIS" /> Eine [[Karzinogen|krebserregende Wirkung]] wird vermutet.

In Deutschland wurde der [[Arbeitsplatzgrenzwert]] von Naphthalin im Jahr 2018 auf 2 mg/m3 festgelegt.<ref name="TRGS 900" />

Naphthalin wurde 2014 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Naphthalin waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage und hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR). Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde vom [[Vereinigtes Königreich|Vereinigten Königreich]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/c5cb00e9-0ff4-ac35-3db1-24566967fea8 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.001.863 |Name=Naphthalene |Evaluationsjahr=2016 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Derivate ==
[[Datei:Naphthalene numbering.svg|mini|200px|Nummerierung der Substituentenpositionen im Naphthalin]]
{| class="wikitable zebra toptextcells"
! Name !! [[Summenformel|SummenFormel]] !! [[Molare Masse|Molmasse]] [g/mol] !! [[Schmelzpunkt|Schmelzpunkt.]] [°C] !! [[Siedepunkt|Siedepunkt]] [°C] !! [[Dichte]] [g/cm3] !! [[Brechungsindex|Brechungsindex]]
|-
| [[1-Naphthoesäure]] || C11H8O2 || 172,18 || 157 || 300 || – || –
|-
| [[2-Naphthoesäure]] || C11H8O2 || 172,18 || 182 || – || 1,08 || –
|-
| [[1-Naphthoesäurechlorid]] || C11H7ClO || 190,63 || 16–19 || 190 (35 [[Torr]]) || 1,265 || 1,6552
|-
| [[1-Naphthol]] || C10H8O || 144,17 || 94–96 || 278 || 1,224 || –
|-
| [[1-Naphthaldehyd]] || C11H8O || 156,18 || 1–2 || 160 (15 Torr) || – || –
|-
| [[1-Nitronaphthalin]] || C10H7NO2 || 173,17 || 53–57 || 340 || 1,22 || –
|-
| [[1-Fluornaphthalin]] || C10H7F || 146,16 || −19 || 215 || 1,323 || 1,593
|-
| [[2-Fluornaphthalin]] || C10H7F || 146,16 || 61 || 211,5 || – || –
|-
| [[1-Chlornaphthalin]] || C10H7Cl || 162,62 || −6 || 259 || 1,194 || 1,632
|-
| [[2-Chlornaphthalin]] || C10H7Cl || 162,62 || 59,5 || 256 || 1,138 || –
|-
| [[1-Bromnaphthalin]] || C10H7Br || 207,07 || −2 || 279 || 1,489 || 1,670
|-
| [[2-Isopropylnaphthalin]] || C13H14 || 170,255 || 14 || 268 || 0,975 || –
|}

== Literatur ==
* ''BUA – Stoffberichte 39. Naphthalin''. Wiley/VCH, Weinheim 1989, ISBN 3-527-28066-9.
* Harald Derner: ''Untersuchungen über den Resonanz-Ramaneffekt an Anthracen, Naphthalin und p-Nitro-p-dimethylamino-azobenzol.'' Dissertation. Freiburg (Breisgau) 1986, ISBN 3-8107-2217-0.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Naphthalene|Naphthalin}}
* [http://www.baua.de/nn_5846/de/Themen-von-A-Z/Gefahrstoffe/TRGS/pdf/905/905-naphthalin.pdf Medizinische Informationen]
* [http://www.umwelt-online.de/recht/t_regeln/trgs/trgs900/906/30.htm Gefahren und Metabolismus]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4171151-8|LCCN=sh/85/089710|NDL=00575297}}

[[Kategorie:Naphthalin| ]]
[[Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]]

Naphthalin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen