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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Naphazoline Structural Formulae.png|175px|Struktur von Naphazolin]]
| Freiname = Naphazolin
| Andere Namen = * 2-(1-Naphthylmethyl)-4,5-dihydroimidazol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-(1-Naphthylmethyl)-imidazolin<ref name="who_recom">WHO INN-Empfehlung: {{Webarchiv|url=http://whqlibdoc.who.int/inn/INN_1955_list1.pdf |wayback=20110113041338 |text=WHO Chronicle, Vol. 9 }} (PDF; 235 kB), 1955, S. 190.</ref>
| Summenformel = C14H14N2
| CAS = * {{CASRN|835-31-4}}
* {{CASRN|550-99-2|Q27887678}} ([[Hydrochlorid]])
* {{CASRN|5144-52-5|Q27289139}} ([[Nitrat]])
| EG-Nummer = 212-641-5
| ECHA-ID = 100.011.492
| PubChem = 4436
| ChemSpider = 4283
| ATC-Code = {{ATC|R01|AA08}} {{ATC|R01|AB02}} {{ATC|S01|GA01}}
| DrugBank = DB06711
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum]]
| Wirkmechanismus = [[Α1-Adrenozeptor|α1-Adrenozeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]
| Molare Masse = * 210,27 g·[[mol]]−1
* 246,74 g·[[mol]]−1 (Hydrochlorid)
* 273,29 g·[[mol]]−1 (Nitrat)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 255–260 °C (Hydrochlorid)<ref name="sax_10_2625">Lewis, R.J: ''Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials''. 10. Auflage. Wiley-Interscience, New York 2000, ISBN 0-471-35407-4, S. 2625.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = Naphazolinhydrochlorid:
* 10,35 (25 °C)<ref name="merck_13">''The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station''. Merck, 2001</ref>
* 10,13 (35 °C)<ref name="merck_13" />
* 9,92 (45 °C)<ref name="merck_13" />
| Löslichkeit = Naphazolinhydrochlorid:
* löslich in Wasser (400 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="sax_10_2625" />
* löslich in [[Ethanol]]<ref name="merck_13" />
* gering löslich in [[Chloroform]]<ref name="merck_13" />
* nahezu unlöslich in [[Benzol]] und [[Ether]]<ref name="merck_13" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|N5504|Name=Naphazoline hydrochloride|Abruf=2011-04-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|301+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=62 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="arzFor_29_729">In: ''[[Arzneimittel-Forschung / Drug Research]]''. Nr. 29, 1979, S. 729.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=170 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="faesb_9_280">In: ''Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology''. Nr. 9, 1950, S. 280.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=270 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="arzFor_29_729" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=514 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>In: ''Russian Pharmacology and Toxicology''. Nr. 37, 1974, S. 198.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=i.v. |Wert=0,8 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="faesb_9_280" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=subcutan |Wert=0,95 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="faesb_9_280" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subcutan |Wert=385 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="faesb_9_280" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=13,2 mg·kg−1 |Bezeichnung=Naphazolinhydrochlorid |Quelle=<ref name="thieme_pharmSubs">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances: Systheses, Patents, Applications of the most relevant APIs''. 5. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 3-13-558405-4. S. 1398.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=265 mg·kg−1 |Bezeichnung=Naphazolinhydrochlorid |Quelle=<ref name="thieme_pharmSubs" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1260 mg·kg−1 |Bezeichnung=Naphazolinhydrochlorid |Quelle=<ref name="thieme_pharmSubs" /> }}
}}

'''Naphazolin''' ist eine [[chemische Verbindung]], die schleimhautabschwellend und blutgefäßverengend wirkt. Sie dient als [[Arzneistoff]] zur Abschwellung bei unspezifischer oder allergischer Entzündung der [[Bindehaut]] oder der [[Nasenschleimhaut]] sowie zur Schleimhautabschwellung zu diagnostischen Zwecken. Naphazolin wird örtlich angewendet.

== Pharmakologie ==
Naphazolin ist ein [[Sympathomimetikum]] und wirkt auf [[Adrenozeptoren|α-Adrenozeptoren]] des [[Sympathisches Nervensystem|sympathischen Nervensystems]], wobei die [[Vasokonstriktion]] der Blutgefäße mit resultierender Schleimhautabschwellung vornehmlich durch α1-Agonismus zustande kommt.<ref>E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, P. Ruth, M. Schäfer-Korting: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2008, ISBN 3-8047-1952-X. S. 377.</ref> Die Wirkung auf [[Beta-Adrenozeptoren|β-Adrenozeptoren]] ist schwach ausgeprägt. Die schleimhautabschwellende Wirkung tritt nach wenigen Minuten ein und hält 4 bis 6 Stunden an.

== Klinische Informationen ==
=== Anwendungsgebiete ===
Naphazolin ist angezeigt zur Schleimhautabschwellung bei nichtinfektiöser und allergischer [[Konjunktivitis]] sowie bei [[Rhinitis]] und [[Sinusitis]]. Um die Durchführung bestimmter diagnostischer Techniken ([[Rhinoskopie]], [[Zystoskopie]]) zu erleichtern, ist die Anwendung von Naphazolin ebenfalls angezeigt.

=== Nebenwirkungen ===
Als unerwünschte Wirkungen können häufig (bei 1–10 % der Behandelten) eine vermehrte [[Durchblutung]] der Schleimhaut am Anwendungsort (Blutfülle, reaktive [[Hyperämie]]), Schleimhautbrennen und Schleimhauttrockenheit auftreten. Bei langandauernder Anwendung an der Nasenschleimhaut bzw. Missbrauch besteht die Gefahr langwieriger Nasenverstopfungen ([[Rhinitis medicamentosa]], „Medikamentenschnupfen“, „Privinismus“).<ref>Fachinformation ''Privin'', Stand April 2009.</ref><ref>Fachinformation ''Rhinex Nasenspray mit Naphazolin 0,05 %'', Stand Januar 2010.</ref>

=== Überdosierung ===
Systemische Wirkungen können hauptsächlich bei Überdosierung auftreten und sich in Form von beispielsweise Übelkeit, [[Fieber]], Krämpfen, veränderter Pulsfrequenz, Veränderungen des Blutdrucks ([[Hypertonie]], [[Hypotonie]]) und [[Atemstörung]]en äußern. Insbesondere bei Kindern besteht die Gefahr einer Überdosierung mit erheblichen Effekten auf das zentrale Nervensystem.

== Chemische und pharmazeutische Informationen ==
Naphazolin ist in Deutschland nicht verschreibungspflichtig. Arzneilich verwendet werden das gut wasserlösliche Naphazolin[[hydrochlorid]] oder das mäßig wasserlösliche Naphazolin[[nitrat]].

== Handelsnamen ==
* [[Monopräparat]]e: AK-Con (USA), Clear Eyes (USA), Estivin II (USA), Nafazair (USA), Naphcon-A (USA), Privin (USA, D), Rhinex (D), Rhinon (A), Vasocon (USA)
* [[Kombinationspräparat]]e: Naphcon-A (USA), Coldistan-A (A)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Imidazolin]]
[[Kategorie:Naphthalin]]

Naphazolin - Versionsgeschichte

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