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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Naltrexone skeletal.svg|200px|Strukturformel von Naltrexon]]
| Freiname = Naltrexon
| Andere Namen = * (5''R'',9''R'',13''S'',14''S'')-17-Cyclopropylmethyl-3,14-dihydroxy-4,5-epoxymorphinan-6-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Naltrexonum ([[Latein]])
| Summenformel = * C20H23NO4 (Naltrexon)
* C20H23NO4·HCl (Naltrexon·Hydrochlorid)
| CAS = * {{CASRN|16590-41-3}} (Naltrexon)
* {{CASRN|16676-29-2|Q27096434}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 240-649-9
| ECHA-ID = 100.036.939
| PubChem = 5360515
| ChemSpider = 4514524
| ATC-Code = {{ATC|N07|BB04}}
| DrugBank = DB00704
| Wirkstoffgruppe = [[Opioidantagonist]], [[Antidot]]
| Wirkmechanismus = [[Kompetitive Hemmung]] aller [[Opioidrezeptor]]en
| Beschreibung = weißer Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="sigma" />
| Molare Masse = 341,40 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 168–170 [[Grad Celsius|°C]] (Naltrexon)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=16590-41-3|Name=Naltrexone|Abruf=}}</ref>
* 274–276 °C (Naltrexon·Hydrochlorid)<ref name="MerckIndex">''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 1101–1102, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = Wasser: 1,63 g·l−1 (25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|N3136|Name=Naltrexone hydrochloride|Abruf=2025-03-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312|501}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=551 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Naltrexon''' ist ein verschreibungspflichtiger [[Arzneistoff]] und wie [[Naloxon]] ein reiner [[Opioidantagonist]], der als [[Kompetitive Hemmung|kompetitiver Antagonist]] an allen [[Opioidrezeptor]]en wirkt.

== Anwendung ==
=== Opioidabhängigkeit ===
Naltrexon ist in Deutschland zur medikamentösen Unterstützung bei der [[Psychotherapie|psychotherapeutisch]] oder [[Psychologie|psychologisch]] geführten Entwöhnungsbehandlung [[Opioid]]-Abhängiger nach einer erfolgten Opioid-Entgiftung zugelassen. Nach [[Systematische Übersichtsarbeit|systematischen Übersichtsarbeiten]] u. a. der [[Cochrane Collaboration]] ist allerdings die Datenlage für die Erhaltungstherapie bei Opioid-Abhängigen bislang unzulänglich, während es Belege für eine Wirksamkeit bei der Behandlung [[Alkoholkrankheit|Alkoholabhängiger]] gibt.<ref name="pmid18425938">{{cite journal |author=Lobmaier P, Kornør H, Kunøe N, Bjørndal A |date=2008 |title=Sustained-release naltrexone for opioid dependence |journal=Cochrane Database Syst Rev |issue=2 |pages=CD006140 |doi=10.1002/14651858.CD006140.pub2 |pmid=18425938 |language=en}}</ref><ref name="pmid16437431">{{cite journal |author=Minozzi S, Amato L, Vecchi S, Davoli M, Kirchmayer U, Verster A |date=2006 |title=Oral naltrexone maintenance treatment for opioid dependence |journal=Cochrane Database Syst Rev |issue=1 |pages=CD001333 |doi=10.1002/14651858.CD001333.pub2 |pmid=16437431 |language=en}}</ref><ref name="pmid17280624">{{cite journal |author=Adi Y, Juarez-Garcia A, Wang D, ''et al.'' |date=2007-02 |title=Oral naltrexone as a treatment for relapse prevention in formerly opioid-dependent drug users: a systematic review and economic evaluation |journal=Health Technol Assess |volume=11 |issue=6 |pages=iii–iv, 1–85 |pmid=17280624 |url=http://www.hta.ac.uk/execsumm/summ1106.htm |access-date=2009-07-01 |archive-url=https://web.archive.org/web/20111117022324/http://www.hta.ac.uk/execsumm/summ1106.htm |archive-date=2011-11-17 |language=en}}</ref>

Gelegentlicher [[Cannabis als Rauschmittel|Cannabiskonsum]] scheint bei opioidabhängigen Personen im Gegensatz zu keinem oder andauerndem Konsum den Verbleib in einem Naltrexonprogramm und somit dessen Erfolg signifikant zu begünstigen. Auch scheint durch die Abschwächung der Entzugserscheinungen [[Schlaflosigkeit]] und [[Agitation (Medizin)|Agitiertheit]] gelegentlicher Cannabiskonsum in den frühen Wochen eines Entzugs die Naltrexonverträglichkeit zu erhöhen.<ref>Wilfrid Noel Raby, PhD, MD, Kenneth M. Carpenter, PhD, Jami Rothenberg, PhD, Adam C. Brooks, PhD, Huiping Jiang, PhD, Maria Sullivan, MD, Adam Bisaga, MD, Sandra Comer, PhD, and Edward V. Nunes, MD: "Intermittent Marijuana Use Is Associated with Improved Retention in Naltrexone Treatment for Opiate-Dependence" Am J Addict. 2009 Jul–Aug; 18(4): 301–308. {{DOI|10.1080/10550490902927785}}; {{PMC|2753886}}.</ref>

=== Alkoholabhängigkeit ===
In den USA und zahlreichen europäischen Ländern ist Naltrexon bereits zur Alkoholrückfallprävention zugelassen. Unter dem Handelsnamen ''Adepend®'' (50 mg) wurde in Deutschland die [[Arzneimittelzulassung|Zulassung]] zur Reduktion des Rückfallrisikos, Unterstützung der Abstinenz und Minderung des [[Substanzverlangen|Verlangens nach Alkohol]] (''Craving'') als Teil einer umfassenden Therapie am 17. Mai 2010 an das Pharmaunternehmen [[Desitin]] erteilt. Die Markteinführung erfolgte am 1. August 2010. Es ist damit neben Naltrexon-HCl neuraxpharm eines der wenigen Naltrexon-Präparate in Deutschland mit der Indikation Rückfallprophylaxe bei Alkoholabhängigkeit.

Die Datenlage bei jüngeren Alkoholikern ist begrenzt.<ref name="pmid19370651">{{cite journal |author=Minozzi S, Amato L, Davoli M |date=2009 |title=Detoxification treatments for opiate dependent adolescents |journal=Cochrane Database Syst Rev |issue=2 |pages=CD006749 |doi=10.1002/14651858.CD006749.pub2 |pmid=19370651 |language=en}}</ref>

=== Adipositas ===
Naltrexon-Bupropion (N-B) ist ein Kombinationspräparat, das zusätzlich zu körperlicher Betätigung und einer kalorienreduzierten Ernährung als Behandlungsoption für die langfristige Behandlung von Übergewicht und Adipositas eingesetzt wird. Naltrexon wirkt durch Autoinhibition von Pro-Opiomelanocortin-Neuronen im Hypothalamus, während Bupropion die Wirkung von Dopamin an bestimmten Stellen im Gehirn verstärken soll. Es wird angenommen, dass die kombinierte Wirkung von Naltrexon und Bupropion das Verlangen nach Essen reduziert.

N-B wurde von der Europäischen Arzneimittelagentur (EMA; Mysimba) und der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA; Contrave) im September bzw. Dezember 2014 für die Behandlung von Adipositas zugelassen.<ref>{{Literatur |Autor=Igho J. Onakpoya, Joseph J. Lee, Kamal R. Mahtani, Jeffrey K. Aronson, Carl J. Heneghan |Titel=Naltrexone–bupropion (Mysimba) in management of obesity: A systematic review and meta‐analysis of unpublished clinical study reports |Sammelwerk=British Journal of Clinical Pharmacology |Band=86 |Nummer=4 |Datum=2020-04 |Seiten=646–667 |DOI=10.1111/bcp.14210 |PMC=7098870 |PMID=31918448 |Sprache=en}}</ref>

=== Andere ===
[[Off-Label-Use|Off-Label]] wird Naltrexon mit Erfolg bei der Behandlung von selbstschädigendem Verhalten bei dissoziativen Störungen und [[Borderline-Persönlichkeitsstörung]]en eingesetzt.<ref>Gottfried Fischer, Peter Riedesser (2003): ''Lehrbuch der Psychotraumatologie''. Ernst Reinhardt Verlag, S. 246.</ref> Auch bei selbstschädigendem Verhalten im Rahmen von Autismus<ref>{{Internetquelle |url=https://www.aacp.com/movie_details/ |titel=Novel and emerging treatments for autism spectrum disorders: A systematic review – AACP |sprache=en-US |abruf=2024-04-03}}</ref> und mentalen Entwicklungsstörungen wurde ein Nutzen von Naltrexon gesehen.<ref name="pmid15611982">{{cite journal |author=Symons FJ, Thompson A, Rodriguez MC |date=2004 |title=Self-injurious behavior and the efficacy of naltrexone treatment: a quantitative synthesis |journal=Ment Retard Dev Disabil Res Rev |volume=10 |issue=3 |pages=193–200 |doi=10.1002/mrdd.20031 |pmid=15611982 |language=en}}</ref>

== Nebenwirkungen ==
Naltrexon kann ein akutes [[Entzugssyndrom]] auslösen, wenn der Behandelte vor Beginn der Therapie nicht opiatfrei ist. Es wird deshalb empfohlen, vor Behandlungsbeginn durch eine Urinprobe oder einen Test mit Naloxon die Opiatfreiheit zu überprüfen.

Als sehr häufige Nebenwirkungen sind Schlafstörungen, Angstzustände und gesteigerte Erregbarkeit beschrieben. Auch Bauchschmerzen, Übelkeit und Erbrechen, Gelenk- und Muskelschmerzen sowie Kopfschmerzen treten sehr häufig auf. Besondere Vorsicht ist bei Patienten mit eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion geboten.

Abhängigkeit bzw. Toleranzentwicklungen sind bei Naltrexonbehandlungen bisher nicht beobachtet worden.

== Wechselwirkungen ==
Während der Einnahme von Naltrexon sollten keine opioidhaltigen Medikamente (wie [[Codein]] oder [[Loperamid]]) eingenommen werden. In Notfallsituationen können Opioid-[[Analgetika]] nicht in der gleichen Weise wirksam sein, die Dosis muss erhöht werden. Dies kann zu Komplikationen führen. Bei gleichzeitiger Verwendung von Opioiden kann es bei Nachlassen der antagonistischen Naltrexon-Wirkung zu einer Opioid-Überdosierung und dadurch zu verstärkter, potentiell tödlicher [[Atemdepression]] kommen.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
150 mg Naltrexon pro Tag blockieren den Effekt von 25 mg Heroin für circa 72 Stunden. Die Halbwertszeit der Opiatrezeptoren-Blockade liegt im Allgemeinen zwischen 72 und 108 Stunden. Bei einer Dosis von 50 mg pro Tag, jeden zweiten Tag eingenommen, sind nach 48 Stunden immer noch 70 bis 80 % der Opiatrezeptoren blockiert.

== Niedrig dosiertes Naltrexon ==
Potenzielle, zulassungsüberschreitende Anwendungen ([[Off-Label-Use]]) von niedrig dosiertem Naltrexon (LDN = engl. für ''low dose naltrexone'') werden diskutiert bzw. klinisch getestet. Naltrexon wird dabei in Dosen zwischen 0,5 und 4,5 mg täglich verschrieben.<ref>{{Internetquelle |autor=LDN Research Trust |url=https://ldnresearchtrust.org/sites/default/files/2020-04/Dosing-Info-a4_0.pdf |titel=LDN 2020 Dosing Information for Prescribers |sprache=en |abruf=2024-04-03}}</ref> Es wird vermutet, dass Naltrexon bei [[Autoimmunerkrankung]]en und [[Krebs (Medizin)|Krebs]] als [[Immunmodulation|Immunmodulator]] wirken kann. [[In vitro|In-vitro-Studien]] haben gezeigt, dass Naltrexon die Fähigkeit hat, die Sekretion von Entzündungszytokinen wie [[Interleukin-6|IL-6]] und [[Tumornekrosefaktor|TNF-α]] als Reaktion auf intrazelluläre [[Toll-like-Rezeptoren]] zu [[Inhibitor|inhibieren]].<ref>{{Literatur |Autor=Rachel Cant, Angus G. Dalgleish, Rachel L. Allen |Titel=Naltrexone Inhibits IL-6 and TNFα Production in Human Immune Cell Subsets following Stimulation with Ligands for Intracellular Toll-Like Receptors |Sammelwerk=Frontiers in Immunology |Band=8 |Datum=2017 |DOI=10.3389/fimmu.2017.00809 |PMC=5504148 |PMID=28744288 |Sprache=en}}</ref> Naltrexon scheint niedrigdosiert modulierende Eigenschaften bei Neuroinflammation zu haben, insbesondere bei der Modulation von [[Gliazelle]]n und der Freisetzung von [[Zytokin]]en im [[Zentralnervensystem]].<ref>{{Literatur |Autor=Natalia Kučić, Valentino Rački, Roberta Šverko, Toni Vidović, Irena Grahovac, Jasenka Mršić-Pelčić |Titel=Immunometabolic Modulatory Role of Naltrexone in BV-2 Microglia Cells |Sammelwerk=International Journal of Molecular Sciences |Band=22 |Nummer=16 |Datum=2021-01 |Seiten=8429 |DOI=10.3390/ijms22168429 |PMC=8395119 |PMID=34445130 |Sprache=en}}</ref>

Einige Studien haben gezeigt, dass niedrig dosiertes Naltrexon bei Krankheiten wie [[Fibromyalgie]],<ref name="DOI10.1007/s00940-023-4162-9">Michael A. Überall, Silvia Maurer: ''Niedrig dosiertes Naltrexon zur Behandlung der Fibromyalgie.'' In: ''Schmerzmedizin.'' 2023, Band 39, Nummer 3, S. 46–49 {{DOI|10.1007/s00940-023-4162-9}}.</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Yang J, Shin KM, Do A, Bierle DM, Abu Dabrh AM, Yin Z, Bauer BA, Mohabbat AB |url=https://www.dovepress.com/the-safety-and-efficacy-of-low-dose-naltrexone-in-patients-with-fibrom-peer-reviewed-fulltext-article-JPR |titel=The Safety and Efficacy of Low-Dose Naltrexone in Patients with Fibromyalgia: A Systematic Review |hrsg=J Pain Res |sprache=en |abruf=2024-04-03}}</ref> entzündlicher Darmerkrankung<ref>{{Literatur |Autor=Mitchell R. K. L. Lie, Janine van der Giessen, Gwenny M. Fuhler, Alison de Lima, Maikel P. Peppelenbosch, Cokkie van der Ent, C. Janneke van der Woude |Titel=Low dose Naltrexone for induction of remission in inflammatory bowel disease patients |Sammelwerk=Journal of Translational Medicine |Band=16 |Nummer=1 |Datum=2018 |DOI=10.1186/s12967-018-1427-5 |PMC=5845217 |PMID=29523156 |Sprache=en}}</ref> und [[Morbus Crohn]],<ref>{{Literatur |Autor=Jill P. Smith, Heather Stock, Sandra Bingaman, David Mauger, Moshe Rogosnitzky, Ian S. Zagon |Titel=Low-Dose Naltrexone Therapy Improves Active Crohn's Disease |Sammelwerk=[[American Journal of Gastroenterology]] |Band=102 |Nummer=4 |Datum=2007-04 |Seiten=820 |DOI=10.1111/j.1572-0241.2007.01045.x |Sprache=en}}</ref> [[Multiple Sklerose|Multipler Sklerose]]<ref>{{Literatur |Autor=M Gironi, F Martinelli-Boneschi, P Sacerdote, C Solaro, M Zaffaroni, R Cavarretta, L Moiola, S Bucello, M Radaelli, V Pilato, Me Rodegher, M Cursi, S Franchi, V Martinelli, R Nemni, G Comi, G Martino |Titel=A pilot trial of low-dose naltrexone in primary progressive multiple sclerosis |Sammelwerk=Multiple Sclerosis Journal |Band=14 |Nummer=8 |Datum=2008-09 |Seiten=1076–1083 |DOI=10.1177/1352458508095828 |Sprache=en}}</ref> und komplexem Schmerzsyndrom<ref>{{Literatur |Autor=Jarred Younger, Luke Parkitny, David McLain |Titel=The use of low-dose naltrexone (LDN) as a novel anti-inflammatory treatment for chronic pain |Sammelwerk=Clinical Rheumatology |Band=33 |Nummer=4 |Datum=2014-04-01 |Seiten=451–459 |DOI=10.1007/s10067-014-2517-2 |PMC=3962576 |PMID=24526250 |Sprache=en}}</ref> von Nutzen sein kann, aber seine Verwendung ist in der medizinischen Fachwelt noch weitgehend unbekannt. Off-Label wird Naltrexon bereits zur symptomlindernden Behandlung von [[Myalgische Enzephalomyelitis/Chronisches Fatigue-Syndrom|Myalgischer Enzephalomyelitis/Chronischem Fatigue-Syndrom]] (ME/CFS) eingesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Stephanie L. Grach, Jaime Seltzer, Tony Y. Chon, Ravindra Ganesh |Titel=Diagnosis and Management of Myalgic Encephalomyelitis/Chronic Fatigue Syndrome |Sammelwerk=Mayo Clinic Proceedings |Band=98 |Nummer=10 |Datum=2023-10 |Seiten=1549 |DOI=10.1016/j.mayocp.2023.07.032 |Kommentar=freier Volltext |Sprache=en}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Kathryn Hoffmann, Astrid Hainzl, Michael Stingl et al. |Titel=Interdisziplinäres, kollaboratives D-A-CH Konsensus-Statement zur Diagnostik und Behandlung von Myalgischer Enzephalomyelitis/Chronischem Fatigue-Syndrom |Sammelwerk=Wiener klinische Wochenschrift |Band=136 |Nummer=5 |Datum=2024-05-01 |Seiten=116 |DOI=10.1007/s00508-024-02372-y |PMC=11093804 |PMID=38743348 |Sprache=de}}</ref>

Eine [[retrospektive Studie]] aus dem Jahr 2023 zeigte, dass niedrig dosiertes Naltrexon die mit [[Long COVID]] verbundenen Symptome ([[Fatigue]], [[Post-exertionelle Malaise]], [[Schlaflosigkeit]]) und die Funktionsfähigkeit verbessern kann.<ref>{{Literatur |Autor=Hector Bonilla, Lu Tian, Vincent C. Marconi, Robert Shafer, Grace A. McComsey, Mitchel Miglis, Philip Yang, Andres Bonilla, Lauren Eggert, Linda N. Geng |Titel=Low-dose naltrexone use for the management of post-acute sequelae of COVID-19 |Sammelwerk=International Immunopharmacology |Band=124 |Datum=2023-11 |Seiten=110966 |DOI=10.1016/j.intimp.2023.110966 |Sprache=en}}</ref>

Andere potenzielle Indikationen wie Krebs, [[HIV]] oder [[Schuppenflechte|Psoriasis]] wurden noch nicht ausreichend erforscht.<ref>Eine Übersicht zur Anwendung niedrig dosierten Naltrexons bei [[Norbert Pies|Josef Pies]]: ''LDN - Niedrig dosiertes Naltrexon - eine vielversprechende Therapie bei: MS, Morbus Crohn, HIV, Krebs, Autismus, CFS und anderen Autoimmun- und neurodegenerativen Erkrankungen''. VAK Verlags GmbH, Kirchzarten bei Freiburg 2010, ISBN 978-3-86731-077-2.</ref>

== Handelsnamen ==
[[Monopräparat]]e:
Adepend (D), Dependex (A), Ethylex (A), Naltrexin (A, CH), Nemexin (D, A), Revia (A) sowie Generika (D, A)

== Weblinks ==
* {{Erowid|pharms/naltrexone/|Naltrexon}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Hydroxycumaran]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Cycloalkanol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Substitutionsmittel]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Cyclopropylverbindung]]
[[Kategorie:Cyclohexanon]]
[[Kategorie:Antagonist (Pharmakologie)]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Naltrexon - Versionsgeschichte

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