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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Naloxon.svg|200px|Struktur von Naloxon]]
| Freiname = Naloxon
| Andere Namen = * (5''R'',9''R'',13''S'',14''S'')-17-Allyl-3,14-dihydroxy-4,5-epoxymorphinan-6-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C19H21NO4
| CAS = * {{CASRN|465-65-6}}
* {{CASRN|357-08-4|Q27114711}} ([[Hydrochlorid]])
* {{CASRN|51481-60-8|Q27262715}} (Hydrochlorid, Dihydrat)
| EG-Nummer = 207-365-7
| ECHA-ID = 100.006.697
| PubChem = 5284596
| ChemSpider = 4447644
| ATC-Code = {{ATC|V03|AB15}}
| DrugBank = DB01183
| Wirkstoffgruppe = [[Opioidantagonist]], [[Antidot]]
| Wirkmechanismus = [[Kompetitive Hemmung]] aller [[Opioidrezeptor]]en
| Beschreibung = weißlicher Feststoff<ref name="Römpp" />
| Molare Masse = 327,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 184 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-14-00157|Name=Naloxon|Abruf=2014-12-10}}</ref>
* 200–205 °C (Hydrochlorid)<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = * pKs1 = 8,12<ref name=car>{{CanJChem |Autor=M. Carmichael, F. F. Cantwell |Titel=Measurement of self-association and ion-pair dissociation constants by solvent extraction using a membrane phase separator |Jahr=1982 |Volume=60 |Issue= |Seiten=1286–1290 |doi=10.1139/v82-189 }}</ref>
* pKs1 = 9,23<ref name=car/>
| Löslichkeit = Wasser: 1,4 g·l−1 (25 °C)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=465-65-6|Name=Naloxone|Abruf=}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|70127|Name=Naloxone hydrochloride dihydrate|Abruf=2016-10-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335|413}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=90 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=107 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}
}}

'''Naloxon''' ist ein [[Opioid]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] und gehört mit [[Naltrexon]] zu den reinen [[Opioidantagonisten]], die als [[Kompetitive Hemmung|kompetitive Antagonisten]] an allen [[Opioidrezeptor]]en wirken. Damit heben sie die Wirkungen, die durch [[Opiat]]e und [[Opioide]] verursacht werden, teilweise oder ganz auf. Naloxon wird in der Humanmedizin als [[Arzneistoff]] verwendet. Es wird als Opioid-Antidot seit 1983 in der [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] geführt.

Naloxon hat eine Wirkdauer von etwa 30 Minuten und wirkt damit kürzer als die meisten Opiate und Opioide. Um einem [[Rebound (Medizin)|Rebound-Effekt]] vorzubeugen, muss es gegebenenfalls repetitiv bzw. zur intravenösen Gabe zusätzlich intramuskulär verabreicht werden.

Der Name Naloxon leitet sich von '''''N''-Al'''lyl und [[Oxymorphon|'''Ox'''ymorph'''on''']] ab.

== Anwendung ==
=== Monotherapie ===
Naloxon wird in der Notfallmedizin als [[Antidot]] bei Opiatüberdosierung durch entsprechende Drogen bzw. Medikamente, wie [[Heroin]] und [[Methadon]], verwendet. Im Zusammenhang mit Atemdepression bzw. bei Atemstillstand angewandt, wirkt Naloxon (bei intravenöser Gabe) innerhalb von Sekunden. Seit 2017 ist Naloxon auch als Nasenspray [[Arzneimittelzulassung|zugelassen]].<ref>{{Internetquelle|autor=Dpa / Daz.online |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2018/06/21/nasales-naloxon-als-take-home-fuer-laien |titel=Nasales Naloxon als Take-Home für Laien |werk=deutsche-apotheker-zeitung.de |datum=2018-06-24 |abruf=2021-09-25}}</ref> In der Anästhesie kann es auch bei relativer Opiatüberdosierung zur Beschleunigung der Aufwachphase und Aufhebung einer Atemdepression sowie in der Regionalanästhesie zur Beseitigung eines Opiat[[pruritus]] eingesetzt werden.

Im April 2021 wurde von der [[Food and Drug Administration]] (FDA) ein höher dosiertes Naloxonhydrochlorid-Nasenspray (''Kloxxado'' von [[Hikma Pharmaceuticals]]) zur Behandlung von Opioid-Überdosierungen durch [[Fentanyl]] und seine [[Analogon (Chemie)|Analoga]] zugelassen.<ref>[https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-higher-dosage-naloxone-nasal-spray-treat-opioid-overdose ''FDA Approves Higher Dosage of Naloxone Nasal Spray to Treat Opioid Overdose.''] Pressemitteilung der FDA, vom 30. April 2021</ref><ref>{{Internetquelle|autor= |url=https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/pharmazie/naloxon-fda-genehmigt-hochdosis-nasenspray-opioid-ueberdosierung/ |titel=Naloxon: FDA genehmigt Hochdosis-Nasenspray |werk=apotheke-adhoc.de |datum=2021-05-04 |abruf=2023-06-09}}</ref>

=== Kombinationstherapie ===
Da Naloxon bei Opiatabhängigen ein Entzugssyndrom auslöst, wird es in geringer Dosis zur Diagnostik einer solchen Abhängigkeit eingesetzt. Außerdem wird es mit manchen zentral wirksamen [[Analgetika]] ([[Tilidin]], [[Oxycodon]], [[Buprenorphin]]) fix kombiniert, unter anderem um deren missbräuchliche Verwendung<ref>Der Tagesspiegel: [https://www.tagesspiegel.de/berlin/berliner-verbrechen-ohne-schmerz-und-verstand/1127004.html Ohne Schmerz und Verstand. Berliner Verbrechen] (22. Dezember 2007).</ref> zu verhindern.<ref name="Römpp" />

* Kombination mit Tilidin
:Naloxon unterliegt einem hohen [[First-Pass-Effekt]], was dazu führt, dass es bei [[peroral]]er Anwendung seine [[Antagonist (Pharmakologie)|antagonistische]] Wirkung nicht entfalten kann. Bei Patienten mit Leberschaden wird Naloxon nicht mehr größtenteils bei der ersten Leberpassage abgebaut und schwächt so die Wirkung des [[Tilidin]]s. Bei missbräuchlicher [[parenteral]]er Anwendung wird Naloxon ebenfalls nicht abgebaut und entfaltet seine Wirkung: Tilidin bleibt ohne Wirkung.
:Aus diesem Grund unterlag diese Kombination einige Zeit nicht dem [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]]. Seit Januar 2013 ist die Kombination in der Darreichungsform Tropfen in Deutschland jedoch wieder BtM-pflichtig. Die Retardtabletten sind davon nicht betroffen.

* Kombination mit Oxycodon
:Der gleiche Mechanismus kommt auch in der Kombination von Naloxon mit [[Oxycodon]] im Verhältnis 1:2 zum Tragen. Durch die geringe [[Bioverfügbarkeit]] nach der peroralen Gabe bleibt eine systemische Wirkung weitgehend aus. Naloxon wirkt lokal durch kompetitive Bindung an die Opioidrezeptoren der Darmwand und vermindert die durch Opioide typischerweise ausgelösten Verstopfungserscheinungen.<ref name="Beleg 01">{{Webarchiv|url=http://www.medknowledge.de/neu/med/jahr/2006/IV-2006-56-targin.htm |wayback=20110828095748 |text=''Targin®: Oxycodon und Naloxon als Fixkombination bei Schmerztherapie, 2006''}}. In: ''medknowledge.de'' abgerufen am 10. Juli 2020</ref>

* Kombination mit Buprenorphin
:''Suboxone'' ist ein Kombinationspräparat von [[Buprenorphin]] mit Naloxon im Verhältnis von 4:1. Bei sachgerechter, d. h. in diesem Fall [[sublingual]]er Anwendung, wird Naloxon nicht resorbiert und Buprenorphin entfaltet seine Wirkung als Substitutionsmittel bei Opioidabhängigkeit, während eine intravenöse oder nasale Verabreichung („Sniefen“) zu Entzugssymptomen führt, weil eben nicht nur das Opioid (Buprenorphin), sondern auch das Antidot (Naloxon) ins Blut gelangt.

== Geschichte ==
[[Datei:NaloxoneKit.jpg|250px|miniatur|links|Naloxon-Notfall-Kit in Taschenform in British Columbia, Kanada]]
Naloxon wurde von dem polnisch-amerikanischen Pharmakologen [[Jack Fishman (Chemiker)|Jack Fishman]] entwickelt und 1961 in New York patentiert.<ref>{{Internetquelle|autor=Joy Fishman |url=https://filtermag.org/husband-invented-naloxone-son-overdose/ |titel=My Husband Invented Naloxone, My Son Died of Overdose. Oregon Gives Me Hope. |werk=Filter |datum=2020-11-18 |sprache=en |abruf=2025-09-12}}</ref> In den USA ist es seit 1971 zur Behandlung von Opiatüberdosen zugelassen. In den 1990er-Jahren nahm der Opiatmissbrauch in den USA zu und wurde schließlich als [[Opioid-Epidemie in den Vereinigten Staaten von Amerika|„Opioidkrise“]] wahrgenommen, weshalb auch der Einsatz von Naloxonpräparaten dort ausgeweitet wurde.<ref>{{Internetquelle|url=https://cordantsolutions.com/the-history-of-naloxone/|titel=The History of Naloxone - Cordant Solutions|werk=cordantsolutions.com|zugriff=2018-04-07}}</ref> Das Patent ist mittlerweile ausgelaufen, und somit ist Naloxon als Generikum von diversen Herstellern verfügbar.

== Handelsnamen ==
* [[Monopräparat]]e: Nexodal (A), Narcanti (D), Narcan bzw. Naloxon OrPha (CH), Nyxoid (D)
* [[Kombinationspräparat]]e: Andolor (D), Celldolor (D), Suboxone (D, A), Targin (D), Tilidin (D), Valoron N (D)

Unter dem Handelsnamen ''Evzio'' werden in den USA fertige Naloxoninjektionen angeboten, deren Einsatz auch ohne medizinische Aufsicht möglich sein soll. Im Zuge der Drogenkrise in den USA geriet die Firma Kaleo Pharma 2016/2017 in die Kritik, weil sie die Preise für ein Zweierpack des Präparats von 690 US-Dollar im Jahr 2014 auf 4.500 US-Dollar im Januar 2017 erhöht hatte.<ref>Shefali Luthra: [https://www.washingtonpost.com/business/the-4500-injection-to-stop-heroin-overdoses/2017/01/27/becaaca4-dcf6-11e6-ad42-f3375f271c9c_story.html?hpid=hp_hp-more-top-stories_heroin-1040pm%3Ahomepage%2Fstory ''The $4,500 injection to stop heroin overdoses.''] In: ''[[Washington Post]]'', 27. Januar 2017</ref>
Nach Auslaufen des Patentschutzes wurde Naloxon 2023 für etwa 50 US-Dollar für ein Zweierpack gehandelt.<ref>AP: [https://www.theguardian.com/us-news/2023/mar/29/narcan-fda-approves-sale-over-the-counter ''The $4,500 injection to stop heroin overdoses.''] In: ''[[The Guardian]]'', 29. März 2023</ref>

== Weblinks ==
* {{Internetquelle|autor=Irene Habich |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2022/09/14/lebensretter-im-notfall-modellprojekt-zu-take-home-naloxon |titel=Lebensretter im Notfall: Modellprojekt zu „Take-Home“ - Naloxon |werk=deutsche-apotheker-zeitung.de |datum=2022-09-14 |abruf=2023-06-09}}

* {{Internetquelle|autor=Julia Borsch |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2023/02/22/naloxon-bald-in-us-supermaerkten |titel=Naloxon bald in US-Supermärkten? |werk=deutsche-apotheker-zeitung.de |datum=2023-02-22 |abruf=2023-06-09}}

* {{Internetquelle|autor=Horst Gross |url=https://www.deutschlandfunkkultur.de/nasenspray-drogentod-100.html |titel=Naloxon und Drogenabhängige - Ein Nasenspray könnte Leben retten – könnte |werk=deutschlandfunkkultur.de |datum=2023-01-26 |abruf=2023-06-09}}
* {{Internetquelle |url=https://www.naloxontraining.de/ |titel=Naloxon - der Lebensretter beim Drogennotfall |werk=[[Deutsche Aidshilfe]] |sprache=de |abruf=2024-02-27 |abruf-verborgen=1 |kommentar=Schulungsseite für Konsumenten, Angehörige und Anwender}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Hydroxycumaran]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Cyclohexanon]]
[[Kategorie:Cycloalkanol]]
[[Kategorie:Allylamin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidot]]
[[Kategorie:Opioid]]
[[Kategorie:Notfallmedikament]]
[[Kategorie:Halbsynthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotropes Opioid]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Naloxon - Versionsgeschichte

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