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2026-02-02T00:43:45Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Naled structure.png|250px|Strukturformel von Naled]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * Dibrom
* Flibol
* (''RS'')-''O''-(1,2-Dibrom-2,2-dichlorethyl)-''O'',''O''-dimethylphosphat
| Summenformel = C4H7Br2Cl2O4P
| CAS = {{CASRN|300-76-5}}
| EG-Nummer = 206-098-3
| ECHA-ID = 100.005.545
| PubChem = 4420
| ChemSpider = 4267
| Beschreibung = farbloser bis weißer Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 380,78 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,96 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Naled|ZVG=41380|CAS=300-76-5|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 26,5–27,5 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 110 °C bei 0,66 mbar<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 2·10−4 [[mmHg]] (20 °C)<ref>{{HSDB|ID=1148|Name=Naled|Abruf=2026-01-13}}</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
* wenig löslich in aliphatischen und gut löslich in aromatischen Lösungsmitteln<ref>''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'': {{Webarchiv | url= http://inchem.org/documents/pds/pds/pest39_e.htm | wayback = 20140702023710 | text = ''Naled'' }}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.545|Name=Naled|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|312|315|319|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310|302+352+312|305+351+338|264}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 1 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Naled |CAS-Nummer=300-76-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=92 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Naled''' ist ein 1:1-Gemisch von zwei [[stereoisomer]]en [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der organischen [[Phosphorsäureester]]. Es wird als [[Insektizid]] eingesetzt.

== Eigenschaften ==
Naled ist ein farbloser bis weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der schon bei geringer Temperaturerhöhung schmilzt und meist als gering dosiertes Spray oder als hochdosierte Lösung in den Handel gebracht wird.

== Verwendung ==
Naled ist ein Insektizid aus der Gruppe der Phosphorsäureester, das 1959 zum ersten Mal für diesen Zweck unter dem Handelsnamen Dibrom registriert wurde. In den USA werden etwa eine Million Pfund pro Jahr eingesetzt.<ref>Caroline Cox: ''Insecticide Factsheet – Naled (Dibrom)''. In: ''Journal of Pesticide Reform''. Fall 2002: 22(3), 16–21. {{Webarchiv | url=http://www.pesticide.org/naled.pdf | wayback=20100702192037 | text=(PDF; 93 kB)}} .</ref> Eingesetzt wird das [[Racemat]].<ref>Datenblatt [https://www.alanwood.net/pesticides/naled.html ''Naled''] bei alanwood.net.</ref> Seine toxische Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Cholinesterase]]aktivität. Durch seine kurze Halbwertszeit von weniger als einem Tag gilt es als gut abbaubar. In Gegenwart von Wasser oder Sonnenlicht zersetzt es sich schnell zu [[Dichlorvos]].<ref>Datenblatt [https://extoxnet.orst.edu/pips/naled.htm ''Naled''] in Extoxnet.</ref>

== Zulassung ==
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Naled |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}</ref>

== Weblinks ==
* [http://www.baua.de/cae/servlet/contentblob/664418/publicationFile/47971/900-naled.pdf Naled – Begründung zu Naled in TRGS 900 (Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin)] (PDF; 280 kB).
* US EPA: [http://www2.epa.gov/mosquitocontrol/naled Naled for Mosquito Control].
* [https://www.flaes.org/pdf/Naled%20Response010803.pdf Frequently Asked Questions about Naled] (PDF; 28 kB).

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Dichloralkan]]
[[Kategorie:Bromalkan]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Phosphorsäuremethylester]]

Naled - Versionsgeschichte

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