https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NabitanNabitan - Versionsgeschichte2026-06-10T22:13:34ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nabitan&diff=2121075&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:40:22Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Nabitan Structural Formula V.1.svg| 250px | Strukturformel von Nabitan]]<br />
| Strukturhinweis = Gemisch von vier [[Stereoisomere]]n (Strukturformel ohne Stereochemie)<br />
| Freiname = Nabitan<br />
| Andere Namen = * (±)-8-(1,2-Dimethylheptyl)-1,3,4,5-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-(2-propinyl)-2''H''-(1)benzopyrano[4,3-''c'']pyridin-10-yl-1-piperidinbutyrat<br />
* Benzopyranoperidin<br />
| Summenformel = C<sub>35</sub>H<sub>52</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|66556-74-9}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 39503<br />
| ChemSpider = 36117<br />
| ATC-Code = <br />
| DrugBank = <br />
| Wirkstoffgruppe = Antiemetikum, Analgetikum<br />
| Wirkmechanismus = Aktivierung der Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 548,80 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = <!--[[Grad Celsius|°C]]--><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Nabitan''' ist ein [[Synthese|synthetisches]] Analogon von [[Tetrahydrocannabinol]] (Dronabinol)<ref>Raj K. Razdan: ''The Total Synthesis of Cannabinoids.'' In: ''The Total Synthesis of Natural Products.'' vol. 4, ed. John ApSimon, Wiley, Apr. 1981, S.&nbsp;239–243.</ref> und zählt damit zu den [[Cannabinoide]]n.<br />
<br />
== Wirkungen ==<br />
Nabitan hat [[Antiemetikum|antiemetische]] und [[Analgetikum|analgetische]] Wirkungen durch die Aktivierung der [[Cannabinoid-Rezeptor]]en CB1 und CB2. Im [[Tierversuch|Tierexperiment]] reduziert es den [[Augeninnendruck]] und stellt damit einen Wirkstoff gegen [[Glaukom|grünen Star]] dar.<ref>Raj K. Razdan, J. F. Howes: ''Drugs related to tetrahydrocannabinol.'' In: ''[[Medicinal Research Reviews]].'' 1983; 3(2), S.&nbsp;119–146, PMID 6134882.</ref> Entwickelt wurde die Verbindung als Schmerzmittel und als [[Sedativum|Beruhigungsmittel]], jedoch nicht für klinische Anwendungen.<ref>Robert A. Archer: ''The cannabinoids: therapeutic potentials.'' In: ''[[Annual Reports in Medicinal Chemistry]].'' 1974; 9, S.&nbsp;253–259, PMID 12307093.</ref> Vorteilhaft ist die für ein Cannabinoid recht hohe Wasserlöslichkeit.<br />
<br />
Nabitan hat bis heute keine Bedeutung als [[Arzneistoff]], da [[Dronabinol]] oder [[Nabilon]] wirksamer sind. Es hat ausschließlich Bedeutung als eine von vielen Testsubstanzen in der Wirkstoffsuche von Cannabinoiden.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Benzopyran]]<br />
[[Kategorie:Phenylester]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]<br />
[[Kategorie:Piperidin]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]<br />
[[Kategorie:Alkin]]<br />
[[Kategorie:Cannabinoid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>imported>ChemoBot