https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Nabilon Nabilon - Versionsgeschichte 2026-05-30T06:15:13Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nabilon&diff=735827&oldid=prev imported>Gib Senf dazu!: tk kl 2026-03-19T00:41:34Z <p>tk kl</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Nabilon-Enantiomere.png|250px|alt=]]<br /> | Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus den ([[#Stereoisomerie|Enantiomeren]]):&lt;br /&gt; (6a&#039;&#039;R&#039;&#039;,10a&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Form (oben) und&lt;br /&gt; (6a&#039;&#039;S&#039;&#039;,10a&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Form (unten)<br /> | Freiname = Nabilon<br /> | Andere Namen =<br /> * (6a&#039;&#039;R*&#039;&#039;,10a&#039;&#039;R*&#039;&#039;)-3-(1,1-Dimethyl heptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9&#039;&#039;H&#039;&#039;-dibenzo[&#039;&#039;b&#039;&#039;,&#039;&#039;d&#039;&#039;]pyran-9-on<br /> * (±)-&#039;&#039;trans&#039;&#039;-3-(1,1-Dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9&#039;&#039;H&#039;&#039;-dibenzo[&#039;&#039;b&#039;&#039;,&#039;&#039;d&#039;&#039;]pyran-9-on<br /> * [[Latein]]: Nabilonum<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;24&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;36&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = {{CASRN|51022-71-0|Q0}}<br /> | EG-Nummer = 637-087-5<br /> | ECHA-ID = 100.164.824<br /> | PubChem = 5284592<br /> | ChemSpider = <br /> | DrugBank = DB00486<br /> | ATC-Code = {{ATC|A04|AD11}}<br /> | Wirkstoffgruppe = [[Antiemetikum|Antiemetika]], [[Cannabinoide]]<br /> | Wirkmechanismus = <br /> | Beschreibung = weißer Feststoff&lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | Molare Masse = 372,54 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt = 159–160 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref&gt;&#039;&#039;The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals&#039;&#039;. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1097.&lt;/ref&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = <br /> | Löslichkeit = * unlöslich in Wasser&lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> * löslich in [[DMSO]] (~18 g·l&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;)&lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|SIGMA|N3785|Name=Nabilone solid, ≥ 98 % (HPLC)|Abruf=2011-04-12}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br /> | GHS-Signalwort = Achtung<br /> | H = {{H-Sätze|302}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|-}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=&gt; 1000 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref&gt;Fundamental and Applied Toxicology., 9(185), 1987.&lt;/ref&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Nabilon&#039;&#039;&#039; ist ein vollsynthetisches Derivat des [[Tetrahydrocannabinol|Δ&lt;sup&gt;9&lt;/sup&gt;-Tetrahydrocannabinols]]. Nabilon wurde 1975 von [[Eli Lilly and Company|Eli Lilly]] als [[Tranquilizer]] und [[Antiemetikum]] patentiert.<br /> <br /> == Herstellung ==<br /> Eine vielstufige Synthese ausgehend von 3,5-Dimethoxybenzaldehyd ist in der Literatur beschrieben.&lt;ref&gt;[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: &#039;&#039;Pharmaceutical Substances&#039;&#039;. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 1381–1382&lt;!-- in welchem Band????? --&gt;.&lt;/ref&gt; Die Synthese kann auch durch Isomerisierung aus dem entsprechenden &#039;&#039;6a,10a-cis-&#039;&#039;Produkt erfolgen, welches seinerseits aus Kondensation von Resorcinderivaten mit 4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-on zugänglich ist.&lt;ref&gt;{{Patent| Land=DE| V-Nr=2729818| Code=C2| Titel=Verfahren zur Herstellung von 6A, 10A-Trans-1-Hydroxy-3-substituierten- 6,6Dimethyl-6,6A,7,8,10,10A-Hexahydro- 9H-Dibenzo Eckige Klammer auf B,D Eckige Klammer zu Pyran-9-onen| A-Datum=1977-07-01| V-Datum=1982-08-05| Anmelder=Eli Lilly and Co.| Erfinder=William Breven Blanchard, Charles Wilbur Ryan}}&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;{{Patent| Land=EP| V-Nr=0004753| Code=B1| Titel=Herstellung von Tetrahydrobenzoxocinen und cis - Hexahydrodibenzopyranonen| A-Datum=1979-03-30| V-Datum=1982-05-26| Anmelder=Eli Lilly and Company| Erfinder=Charles Wilbur Ryan}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Stereoisomerie ==<br /> 3-(1,1-Dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9&#039;&#039;H&#039;&#039;-dibenzo[&#039;&#039;b&#039;&#039;,&#039;&#039;d&#039;&#039;]pyran-9-on enthält zwei stereogene Zentren. Es kann also vier Stereo[[isomere]] geben. Der [[Arzneistoff]] Nabilon ist ein [[Racemat]] [1:1-Gemisch aus der (6a&#039;&#039;R&#039;&#039;,10a&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Form und der (6a&#039;&#039;S&#039;&#039;,10a&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Form, die ein einander [[enantiomer]] sind]. Die beiden anderen Stereoisomere [(6a&#039;&#039;R&#039;&#039;,10a&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Form und (6a&#039;&#039;S&#039;&#039;,10a&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Form] besitzen keine pharmakologische Bedeutung.<br /> <br /> == Rechtliches ==<br /> Nabilon ist als [[Betäubungsmittel]] in der Anlage III des [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|deutschen Betäubungsmittelgesetzes]] aufgeführt. Es ist somit in Deutschland verkehrsfähig und muss auf dem [[Betäubungsmittelrezept]] verschrieben werden.<br /> <br /> == Indikation ==<br /> Nabilon ist zugelassen<br /> * als [[Antiemetikum]] bei Übelkeit und Erbrechen unter [[Zytostatikum|Zytostatika]] bzw. Bestrahlungstherapie im Rahmen einer Krebstherapie.<br /> <br /> == Handelsnamen ==<br /> * Cesamet (USA, GB)<br /> * Canemes (AT, DE)<br /> <br /> == Weblinks ==<br /> * [https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2006/018677s011lbl.pdf FDA Label von Cesamet.] (PDF; 97&amp;nbsp;kB) FDA.gov<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Cannabinoid]]<br /> [[Kategorie:Antiemetikum]]<br /> [[Kategorie:Alkylphenol]]<br /> [[Kategorie:Dihydropyran]]<br /> [[Kategorie:Cyclohexanon]]<br /> [[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]</div> imported>Gib Senf dazu!