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2026-01-24T11:25:34Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:NOSH–aspirin (2).svg|250px|Strukturformel von NBS-1120]]
| Andere Namen =
* 4-(3-Thioxo-3''H''-1,2-dithiol-5-yl)phenyl-2-<nowiki>{</nowiki>[4-(nitrooxy)butanoyl]oxy<nowiki>}</nowiki>benzoat
* ''o''-NOSH-Aspirin
* NBS 1120
| Summenformel = C20H15NO7S3
| CAS = {{CASRN|1357362-67-4}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 57384021
| ChemSpider = 28529532
| DrugBank =
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 477,53 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = 
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P = 
| ToxDaten = 
}}

'''NOSH-Aspirin''' bezeichnet eine [[chemische Verbindung]], die sich strukturell von der [[Acetylsalicylsäure]] (''Aspirin'') ableitet und im Körper sowohl [[Stickstoffmonoxid]] (NO) als auch [[Schwefelwasserstoff]] (H2S) freizusetzen vermag. Es handelt sich um ein [[Prodrug]]. NO und H2S fungieren im Organismus als [[Gasotransmitter]], H2S wird mit antientzündlichen ([[Antiinflammatorisch|antiinflammatorischen]]) Reaktionen in Verbindung gebracht, NO ist an der Aufrechterhaltung der [[Gastrointestinaltrakt|gastrointestinalen]] Schleimhaut beteiligt.<ref name="kodela" /><ref name="quandil" />

<div style="float:right">[[Datei:NOSH–aspirin.svg|mini|NOSH-Aspirin: die ASS-Struktur ist grün, die H2S freisetzende Struktur gelb und die NO freisetzende Struktur blau hervorgehoben]]</div>
Acetylsalicylsäure (ASS) wirkt dosisabhängig über die [[Enzymhemmung|Hemmung]] der [[Cyclooxygenase]]n [[COX-1]] und [[COX-2]] [[Gerinnungshemmer|gerinnungshemmend]], schmerzstillend, [[Antirheumatika|antirheumatisch]] und entzündungshemmend. Eine Schutzwirkung vor bestimmten Krebsarten ist umstritten. Durch die gezielte Kombination von ASS mit NO und H2S in einer [[hybrid]]en molekularen Struktur soll eine stärkere antientzündliche Wirkung und bessere gastrointestinale Verträglichkeit erreicht werden. NOSH-Aspirin (NBS-1120) besitzt eine stärkere antiinflammatorische Wirkung als ASS<ref name="Fonseca2015" /> und zeigt darüber hinaus auch eine Hemmung von [[Zellwachstum]], was die Substanz für die Entwicklungen von Krebstherapien interessant macht.<ref name="kodela" /><ref name="quandil" /> Weiter konnte nachgewiesen werden, dass NBS-1120 im Gegensatz zu ASS in der Lage ist die Produktion des proinflammatorischen [[Interleukin-1β]] effektiv zu hemmen und gleichzeitig entzündungsbedingte [[Schmerzüberempfindlichkeit|Hyperalgesie]] deutlich zu vermindern.<ref name="Fonseca2015" />

Varianten sind etwa Isomere wie ''m''-NOSH-Aspirin [4-(3-Thioxo-3''H''-1,2-dithiol-5-yl)phenyl-3-{[4-(nitrooxy)butanoyl]oxy}benzoat] und ''p''-NOSH-Aspirin [4-(3-Thioxo-3''H''-1,2-dithiol-5-yl)phenyl-4-{[4-(nitrooxy)butanoyl]oxy}benzoat]<ref name="Vannini2015" /> oder andere ASS-Hybride wie 4-Carbamothioylphenyl-2-((4-(nitrooxy)butanoyl)oxy)benzoat und 4-(Nitrooxy)butyl 2-(5-(''(R)''-1,2-dithiolan-3-yl)pentanoyloxy)benzoat.<ref name="kodela" />

<gallery widths="150">
M-NOSH–aspirin.svg|''m''-NOSH-Aspirin
NOSH-3.svg|4-Carbamothioylphenyl-2-((4-(nitrooxy)butanoyl)oxy)benzoat
NOSH-4.svg|4-(Nitrooxy)butyl 2-(5-(''(R)''-1,2-dithiolan-3-yl)pentanoyloxy)benzoat
</gallery>

== Weblinks ==
* [https://www.sciencedaily.com/releases/2012/03/120308132812.htm ''Could a NOSH-Aspirin-A-Day Keep Cancer Away?''] ScienceDaily, 8. März 2012.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="kodela">
{{Literatur
|Autor=Ravinder Kodela, Mitali Chattopadhyay, Khosrow Kashfi |Titel=NOSH-Aspirin: A Novel Nitric Oxide–Hydrogen Sulfide-Releasing Hybrid: A New Class of Anti-inflammatory Pharmaceuticals |Sammelwerk=[[ACS Medicinal Chemistry Letters]] |Band=3 |Nummer=3 |Datum=2012 |Seiten=257–262 |DOI=10.1021/ml300002m |PMC=3423220 |PMID=22916316}}
</ref>
<ref name="quandil">
{{Literatur |Autor=Amjad Qandil |Titel=Prodrugs of Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs (NSAIDs), More Than Meets the Eye: A Critical Review |Sammelwerk=[[International Journal of Molecular Sciences]] |Band=13 |Nummer=12 |Datum=2012 |Seiten=17244–17274 |DOI=10.3390/ijms131217244 |PMC=3546748 |PMID=23247285}}
</ref>
<ref name="Fonseca2015">
{{Literatur |Autor=Miriam D. Fonseca, Fernando Q. Cunha, Khosrow Kashfi, Thiago M. Cunha |Titel=NOSH‐aspirin (NBS‐1120), a dual nitric oxide and hydrogen sulfide‐releasing hybrid, reduces inflammatory pain |Sammelwerk=[[Pharmacology Research & Perspectives]] |Band=3 |Nummer=3 |Datum=2015 |DOI=10.1002/prp2.133 |PMC=4492749 |PMID=26236481}}
</ref>
<ref name="Vannini2015">
Federica Vannini, Matangini Chattopadhyay, Ravinder Kodela, Praveen P. N. Rao, Khosrow Kashfi: ''Positional isomerism markedly affects the growth inhibition of colon cancer cells by NOSH-aspirin: COX inhibition and modeling.'' In: ''Redox biology.'' Band 6, 2015, S. 318–325, [[doi:10.1016/j.redox.2015.08.014]].
</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäureester]]
[[Kategorie:Phenylester]]
[[Kategorie:Butansäureester]]
[[Kategorie:Salpetersäureester]]
[[Kategorie:Schwefelhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Thiocarbonylverbindung]]
[[Kategorie:Organisches Disulfid]]

NOSH-Aspirin - Versionsgeschichte

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