https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NH-Acidit%C3%A4t NH-Acidität - Versionsgeschichte 2026-06-24T05:27:18Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=NH-Acidit%C3%A4t&diff=2401184&oldid=prev imported>NadirSH: BKS aufgelöst 2024-12-03T19:28:16Z <p>BKS aufgelöst</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:NH-Acidity Phthalimide V.1.png|miniatur|hochkant=1.9|NH-Acidität von Phthalimid: Bei der Einwirkung von Kaliumhydroxid bildet sich das Kaliumsalz von Phthalimid.&lt;ref name=&quot;Beyer&quot;&gt;[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: &#039;&#039;Organische Chemie&#039;&#039;, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, Seite 521, ISBN 3-7776-0406-2.&lt;/ref&gt;]]<br /> [[Datei:NH-Acidity Sulfamethoxazole V.1.png|miniatur|hochkant=1.9|NH-Acidität (&#039;&#039;pK&#039;&#039;&lt;sub&gt;s&lt;/sub&gt;= 5,6) von Sulfamethoxazol (ein Sulfonamid, das zur Chemotherapie von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird). ]]<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;NH-Acidität&#039;&#039;&#039; ist in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] die Neigung stickstoffhaltiger [[Säureamide|Amid]]-Derivate, eine Reaktion einzugehen, die unter [[Heterolyse|heterolytischem]] Bruch einer N-H-Bindung ein Amid-[[Anion]] liefert. Zugleich wird ein Proton abgespalten, das beispielsweise mit einem Hydroxid-Anion zu Wasser abreagiert.<br /> <br /> Auf den ersten Blick ist Säurewirkung von stickstoffhaltigen Verbindungen unerwartet, da [[Amine]] basisch sind. In Amid-Derivaten, zum Beispiel [[Sulfonamide]]n, [[Sulfonylharnstoffe]]n, [[Barbitursäure]]-Derivaten, [[Thiazide]]n oder [[Phthalimid]], werden die Protonen am Amidstickstoff aufgrund der Resonanzwechselwirkung mit den benachbarten S=O- bzw. C=O-Doppelbindungen deutlich sauer und können durch Einwirkung einer Base relativ einfach abgespalten werden. Einige Sulfonylharnstoffe sind fast ähnlich sauer wie [[Essigsäure]].&lt;ref name=&quot;Schmuck&quot;&gt;[[Carsten Schmuck]], Bernd Engels, [[Tanja Schirmeister]], Reinhold Fink: &#039;&#039;Chemie für Mediziner&#039;&#039;, Pearson Studium, S. 654, ISBN 978-3-8273-7286-4.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Arzneistoff-Beispiele ==<br /> Das oral wirksame Antidiabetikum [[Glibenclamid]] (&#039;&#039;pK&#039;&#039;&lt;sub&gt;s&lt;/sub&gt;= 5,3), das Antiepileptikum [[Phenobarbital]] (&#039;&#039;pK&#039;&#039;&lt;sub&gt;s&lt;/sub&gt;= 7,4) und das Diuretikum [[Hydrochlorothiazid]] (&#039;&#039;pK&#039;&#039;&lt;sub&gt;s&lt;/sub&gt;= 8,3) sind neben [[Sulfamethoxazol]] (&#039;&#039;pK&#039;&#039;&lt;sub&gt;s&lt;/sub&gt;= 5,6) weitere Beispiele für Arzneistoffe, die NH-Acidität aufweisen.&lt;ref name=&quot;Schmuck&quot; /&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Acidität und Basizität]]</div> imported>NadirSH