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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:BDTH2 Chelating agent.png|250px|Struktur von ''N'',''N''′-Bis(2-mercaptoethyl)isophthalamid]]
| Freiname = Emeramid<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-74 INN Recommended List 74]'', World Health Organisation (WHO), 8. Dezember 2015.</ref>
| Andere Namen = * ''N'',''N''′-Bis(2-mercaptoethyl)isophthalamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''N''1,''N''3-Bis(2-sulfanylethyl)benzol-1,3-dicarboxamid
* OSR#1<ref name="Blue_OSR">Blue LY, Partha J, Atwood, DA: ''Aqueous mercury precipitation with the synthetic dithiolate, BDTH2'', Fuel, Vol. 89, Issue 6, June 2010, S. 1326–1330, [[doi:10.1016/j.fuel.2009.10.031]].</ref>
* BDTH2
* B9
* MetX
* BDET
* BDETH2<ref name="Blue_Diss">{{Literatur |Autor=Lisa Y. Blue |Titel=Immobilization of mercury and arsenic through covalent thiolate bonding for the purpose of environmental remediation |Ort=Lexington, KY. |Datum=2010 |OCLC=639533367 |Kommentar=Dissertation, University of Kentucky |Sprache=en}}</ref>
| Summenformel = C12H16N2O2S2
| CAS = {{CASRN|351994-94-0}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 21133161
| ChemSpider = 19238563
| ATC-Code =
| DrugBank = DB12192
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 284,4 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 132–135 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Blue_OSR" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P = 
| MAK =
}}

'''NBMI''' ist ein [[Chelatligand|Chelatbildner]], der von der [[University of Kentucky|Universität Kentucky]] entwickelt wurde, um kontaminierte Böden und Wasser von Schwermetallen zu reinigen.<ref name="Blue_Diss" /> Aufgrund seiner Fettlöslichkeit scheint er hierfür jedoch nur begrenzt anwendbar zu sein.<ref name="Clarke_Diss">[http://proquest.umi.com/pqdlink?Ver=1&Exp=04-28-2017&FMT=7&DID=2536836971&RQT=309&attempt=1&cfc=1 Clarke D, Efficacy of a Novel Chelator für Hg Chelation and Distribution], Dissertation, Arkansas State University, Dezember 2012.</ref>

== Herstellung ==
Die Synthese erfolgt durch die Reaktion von [[Isophthalsäuredichlorid|Isophthaloyldichlorid]] mit [[Cysteamin]].<ref name="Blue_Diss" />
:[[Datei:Synthesis BDTH2 2.png|rahmenlos|hochkant=2|Synthese von BDTH2]]

== Verwendung ==
NBMI kann verwendet werden, um [[Schwermetalle]] wie [[Blei]], [[Cadmium]], [[Kupfer]], [[Mangan]], [[Zink]], [[Eisen]] und [[Quecksilber]] aus [[Grundwasser]], Kohleabfall, Golderz, Abwasser von Batterie-Recyclinganlagen oder kontaminierten Böden zu binden.<ref name="Blue_Diss" />

<gallery>
BDTH2 Hg.png|An NBMI gebundenes Quecksilber (Hg)
BDTH2 As OH.png|An NBMI gebundenes Arsen (As)
</gallery>

Anscheinend bindet NBMI Quecksilber stärker als andere Chelatbildner. Selbst bei hohen [[pH-Wert]]en und dem Vorhandensein von [[Cyanide]]n, wie in Abwässern von Goldminen, wird das Quecksilber nicht wieder abgegeben. Die besondere Stabilität der Bindung an Quecksilber kann der geradlinigen Anordnung zu den beiden [[Thiole|Thiolgruppen]] zugeschrieben werden.<ref name="dauerhaft">Lisa Y. Blue, Mike A. Van Aelstyn, Matthew Matlock, David A. Atwood: ''Low-level mercury removal from groundwater using a synthetic chelating ligand'', Water Research, Vol. 42, Issues 8–9, April 2008, S. 2025–2028, [[doi:10.1016/j.watres.2007.12.010]].</ref>

Die Fa. CTI Science verkaufte NBMI bis Juli 2010 unter dem Namen OSR#1 als Nahrungsergänzungsmittel.<ref name="forrest">Forrest Health Online: {{Webarchiv |url=http://www.forresthealth.com/osr-1-30-100mg-caps.html |wayback=20101223175448 |text=OSR#1 – 30 100mg caps}}.</ref> Da OSR#1 nicht die Kriterien für ein Nahrungsergänzungsmittel erfüllte, wurde der Vertrieb auf Druck von der U.S. [[Food and Drug Administration]] eingestellt.<ref>[http://www.fda.gov/ICECI/EnforcementActions/WarningLetters/ucm216216.htm Warning letter CIN-10-107927-14] der FDA vom 17. Juni 2010 an CTI Science Inc.</ref> Im Januar 2012 wurde NBMI durch die [[Europäische Kommission]] der Status [[Orphan-Arzneimittel|„Arzneimittel gegen eine seltene Krankheit“]] zuerkannt, wodurch der Fa. CTI Science zehnjährige Exklusivrechte ab Marktzulassung garantiert werden.<ref>[http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Orphan_designation/2012/02/WC500121704.pdf EU/3/11/944] (PDF; 112 kB) Ausweisung von NBMI als Arzneimittel gegen eine seltene Krankheit durch die Europäische Kommission.</ref> Am 1. Juli 2016 wurde die Phase 2a der Zulassung abgeschlossen.<ref>EmeraMed: {{Webarchiv |url=https://emeramed.com/news-2/ |wayback=20160803113745 |text=News}}.</ref>

Tierversuche mit anorganischem Quecksilber zeigen, dass NBMI Quecksilber im Körper wirksam bindet, wobei es langsam ausgeschieden wird. Versuchstiere zeigten keine Vergiftungserscheinungen. Dabei bleibt die Frage, wie sich die NBMI-Quecksilber-Verbindung langfristig verhält. Im Gegensatz zu [[Dimercaptopropansulfonsäure|DMPS]] und [[Dimercaptobernsteinsäure|DMSA]] ist NBMI [[Lipophilie|fettlöslich]] und kann daher in anderes Gewebe, wie in das Gehirn und das Knochenmark, eindringen.<ref name="C&EN">{{cite journal |first=Rick |last=Mullin |title=A mercury chelator |journal=C&EN Online |volume=92 |issue=9 |pages=18–19 |date=2014-03-03 |url=https://cen.acs.org/articles/92/i9/Mercury-Chelator.html |language=en}}</ref> Im Tierversuch wurde die Menge an Quecksilber im Gehirn nicht erhöht, aber auch nicht signifikant verringert. Es gibt jedoch Hinweise darauf, dass sich die NBMI-Quecksilber-Verbindung ins Fettgewebe umlagert.<ref name="Clarke_Diss" /> Es ist nicht bekannt, wie NBMI im Menschen bei [[Methylquecksilber]] wirkt. Für die Fadenwurmart Caenorhabditis elegans konnte bei akuter und chronischer Vergiftung die Methylquecksilberkonzentration durch NBMI gesenkt werden.<ref name="MeHg_Nematoden">Aschner et al.: ''Therapeutic Efficacy of the N,N′ Bis-(2-Mercaptoethyl) Isophthalamide Chelator for Methylmercury Intoxication in Caenorhabditis elegans'', Neurotoxicity Research 38(Suppl), März 2020, [[doi:10.1007/s12640-020-00194-0]].</ref>
Im Gegensatz zu DMPS und DMSA scheint die Bindungsfähigkeit von NBMI zu schwach zu sein, um Kupfer und Zink im Körper zu binden, während Eisen wahrscheinlich gebunden wird. Weiter besitzt es keine Affinität zu Ca2+, Mg2+, Na+ und K+.<ref name="Clarke_Diss" />

== Handelsname ==
* ''Irminix''<ref>EmeraMed: [https://emeramed.com/about/ About]</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Chelatligand]]
[[Kategorie:Thiol]]
[[Kategorie:Benzamid]]
[[Kategorie:Nahrungsergänzungsmittel]]
[[Kategorie:University of Kentucky]]
[[Kategorie:Abkürzung]]

NBMI - Versionsgeschichte

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