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{{SEITENTITEL:''N''-Methyltaurin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:N-Methyl taurine Structure V.1.svg|180px|Strukturformel von N-Methyltaurin]]
| Name = ''N''-Methyltaurin
| Andere Namen = 2-Methylamino-ethansulfonsäure
| Summenformel = C3H9NO3S
| CAS = {{CASRN|107-68-6}}
| EG-Nummer = 203-510-3
| ECHA-ID = 100.003.192
| PubChem = 7882
| ChemSpider = 7594
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=N-Methyltaurin|ZVG=18100|CAS=107-68-6|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 139,17 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 246–249 °C<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|315|318}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|302+352|305+351+338|337+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''''N''-Methyltaurin''' oder '''2-Methylaminoethansulfonsäure''' ist eine Aminosulfonsäure, die eine [[Aminogruppe|Amino-]] und eine [[Sulfonsäuren|Sulfonsäuregruppe]] aufweist und wie eine [[Aminosäure]] in kristallinem Zustand und in polaren Lösungsmitteln als [[Zwitterion]] vorliegt.<ref>J.A. Kalaitzis et al., ''Zwitterionic 2-(methylamino)ethanesulfonic acid'', Acta Cryst. (2003). E59, o726-o727, {{doi|10.1107/S160053680300895X}}</ref> Im Gegensatz zum weit verbreiteten [[Taurin]] wurde ''N''-Methyltaurin in der Natur bisher nur in [[Rotalgen]] gefunden,<ref>B. Lindberg, ''Methylated Taurines and Choline Sulfate in Red Algae'', [[Acta Chem. Scand.]], 9, 1955, S. 1323–1326.</ref> wo es durch Methylierung von Taurin gebildet wird. Es eignet sich wegen seiner hohen Polarität und der relativ guten Löslichkeit seiner Erdalkalimetallsalze zur [[Säureamide|Amidbildung]] mit langkettigen Carbonsäuren zu [[Tauride]]n (Acylaminoethansulfonaten), die als milde [[anionische Tenside]] eingesetzt werden.<ref>E.W. Flick, ''Cosmetic Additives: An Industrial Guide'', Noyes Publication, Park Ridge, New Jersey, 1991, ISBN 0-8155-1255-4, S. 352.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Synthese des ''N''-Methyltaurins wurde bereits 1878<ref>Dittrich, E. (1878), ''Ueber Methyltaurin und die Bildung von Methyltaurocyamin und Taurocyamin'', J. Prakt. Chem., 18: 63–78. {{doi|10.1002/prac.18780180102}}.</ref> berichtet, wobei [[Methylamin]] mit dem Silbersalz der 2-Chlorethansulfonsäure zur Reaktion gebracht wurde. Eine naheliegende Variante ist die Umsetzung des Natriumsalzes der 2-Chlorethansulfonsäure mit Methylamin.<ref>J.W. Schick, E.F. Degering, ''Synthesis of Taurine and N-Methyltaurine'', Ind. Eng. Chem., 39, 7 (1947), S. 906–909, {{DOI|10.1021/ie50451a024}}.</ref> Addition von Methylamin an [[Natriumvinylsulfonat]] in wässriger Lösung ergibt nach dem Ansäuern mit [[Essigsäure]] ''N''-Methyltaurin in 85%iger Ausbeute.<ref>{{Patent | Land = US | V-Nr =7049464 | Titel =Process for producing of an aminoalkylsulfonic acid and a method of salt exchange for a salt thereof | V-Datum =2006-05-23 | Erfinder =T. Kimura et al. | Anmelder =Wako Pure Chemical Industries, Ltd.}}</ref> Die Reinigung der Reaktionsmischung und Darstellung des ''N''-Methyltaurins kann auch durch Passage der Natriumsalzlösung über ein Kationenaustauscherharz in seiner H-Form und anschließend über ein Anionenaustauscherharz in seiner OH-Form erfolgen.<ref>{{Patent | Land = US | V-Nr =2693488 | Titel = Purification of amino alkane sulfonic acids by ion exchange | V-Datum =1954-11-02 | Erfinder =A.R. Sexton | Anmelder =The Dow Chemical Co. }}</ref> Die Reaktion von [[Natriumisethionat]] mit Methylamin in Wasser bei hoher Temperatur und hohem Druck liefert das Natriumsalz des ''N''-Methyltaurins,<ref>{{Patent | Land = US | V-Nr =1932907 | Titel = | V-Datum = 1933-10-31 | Erfinder = O. Nicodemus, W. Schmidt| Anmelder =I.G. Farbenindustrie AG }}</ref>

[[Datei:N-Methyltaurin Syntheseweg.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|''N''-Methyltaurin Syntheseweg]]

aus dem nach Sättigung mit CO2 und Abtrennung des ausfallenden [[Natriumhydrogencarbonat]]s reines ''N''-Methyltaurin gewonnen wird.<ref>Deutsches Patentamt, Auslegeschrift 1 122 540; Erfinder: E. Elbel et al.; Anmelder: Farbwerke Hoechst AG, bekanntgemacht am 27. Januar 1962.</ref>

== Eigenschaften ==
''N''-Methyltaurin ist ein weißer pulverförmiger Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist. Aus chinesischen Quellen kommt auch das Natriumsalz des ''N''-Methyltaurins in Form gelblicher Kristalle und 60–65 Gew.%ige farblose, alkalisch reagierende Lösungen in den Handel.

== Verwendung ==
''N''-Methyltaurin bzw. sein Natriumsalz findet als polare Kopfgruppe in [[Tenside]]n aus der Klasse der [[Tauride]] (Acylaminoethansulfonate), gelegentlich auch Methyltaurate genannt, Verwendung. Die Tauride zeichnen sich durch exzellente Schaumbildung – auch in Gegenwart von Öl und Hautfetten – und Schaumstabilität mit guter Hautverträglichkeit und breiter pH-Stabilität aus.<ref>Clariant-Broschüre: [http://www.essentialingredients.com/pdf/ClariantMildSurfactants.pdf ''Mild Surfactants''], (pdf; 801 kB)</ref> Der Marktdurchbruch für ''N''-Methyltaurin als Haarwuchsmittel steht noch aus.<ref>{{Patent | Land = EP | V-Nr =1235574 | Titel = | V-Datum = 2002-08-28 | Erfinder = C. Hamada et al.| Anmelder =Shiseido Co. Ltd. }}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{SORTIERUNG:MethyltaurinN}}
[[Kategorie:Methylamin]]
[[Kategorie:Sulfonsäure]]

N-Methyltaurin - Versionsgeschichte

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