https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=N-MethylserotoninN-Methylserotonin - Versionsgeschichte2026-06-23T00:33:57ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=N-Methylserotonin&diff=2842737&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T12:05:15Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{DISPLAYTITLE:''N''-Methylserotonin}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Name = ''N''-Methylserotonin<br />
| Strukturformel = [[Datei:Norbufotenine.svg|200px|Strukturformel von Norbufotenine]]<br />
| Andere Namen = * 3-[2-(Methylamino)ethyl]-1''H''-indol-5-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 5-Hydroxy-''N''-methyltryptamin <br />
* ''N''<sub>ω</sub>-Methylserotonin<br />
* ''N''<sub>ω</sub>-Methyl-5-hydroxytryptamin<br />
* Norbufotenin<br />
| Summenformel = C<sub>11</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|1134-01-6}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 150885<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = <br />
| Wirkstoffgruppe = [[Tryptamine]]<br />
| Molare Masse = 190.24 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''5-Hydroxy-''N''-Methyltryptamin''' (kurz '''''N''-Methylserotonin'''), auch '''Norbufotenin''' ist ein [[Alkaloid]] aus der [[Tryptamine|Tryptamin]]-Familie. Es ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Serotonin]]s. Geläufig ist auch die Bezeichnung ''N''<sub>ω</sub>-Methylserotonin, um es von Tryptamin abgeleiteten Verbindungen zu unterscheiden, in denen eine [[Methylgruppe]] an das Stickstoffatom der [[Indol|Indol-Gruppe]] gebunden ist.<br />
<br />
== Vorkommen == <br />
[[Datei:Actaea racemosa 005.JPG|mini|links|Trauben-Silberkerze (Actaea racemosa)]]<br />
[[Datei:Litoria_aurea_green.jpg|mini|links|Gold-Laubfrosch (Litoria aurea)]]<br />
''N''-Methylserotonin kommt in Pflanzen, Tieren und Pilzen vor, unter anderem ''[[Actaea racemosa]]'' (Trauben-Silberkerze)<ref name=Powell>S. L. Powell, T. Gödecke, D. Nikolic, S. N. Chen, S. Ahn, B. Dietz, N. R. Farnsworth, R. B. van Breemen, D. C. Lankin, G. F. Pauli, J. L. Bolton: ''In vitro serotonergic activity of black cohosh and identification of N(omega)-methylserotonin as a potential active constituent.'' In: ''[[Journal of Agricultural and Food Chemistry]].'' Band 56, Nummer 24, Dezember 2008, S.&nbsp;11718–11726, {{DOI|10.1021/jf803298z}}. PMID 19049296, {{PMC|3684073}} .</ref>, ''[[Zanthoxylum piperitum]]'' (Szechuanpfeffer)<ref>{{cite journal | pmid = 20834148 | year = 2010 | last1 = Yanase | first1 = E | last2 = Ohno | first2 = M | last3 = Harakawa | first3 = H | last4 = Nakatsuka | first4 = SI | title = Isolation of ''N'',''N''-dimethyl and ''N''-methylserotonin 5-O-β-glucosides from immature ''Zanthoxylum piperitum'' seeds | volume = 74| issue = 9 | pages = 1951–2 | doi = 10.1271/bbb.100261| journal = [[Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry]] | language = en}}</ref>, ''[[Litoria aurea]]'' (Gold-Laubfrosch)<ref>{{cite journal | author = McClean, Stephen; Robinson, Robert C.; Shaw, Chris; Smyth, W. Franklin | title = Characterization and determination of indole alkaloids in frog-skin secretions by electrospray ionization ion trap mass spectrometry | journal = [[Rapid Communications in Mass Spectrometry]] | year = 2002 | volume = 16 | issue = 5 | pages = 346–354 | doi = 10.1002/rcm.583 | pmid = 11857717 | language = en}}</ref> und [[Amanita|''Amanita-Pilzen'']] (Wulstlinge).<ref>{{cite journal | title = Amanita alkaloids. II. Amanita citrina and Amanita porphyria | author = Tyler, V. E., Jr.; Groeger, D. | journal = [[Planta Medica]] | year = 1964 | volume = 12 | issue = 4 | pages = 397–402 | doi = 10.1055/s-0028-1100193 | language = en}}</ref><br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Aus pharmakologischer Sicht bindet sich N-Methylserotonin an mehrere [[Serotonin-Rezeptor|Serotonin-Rezeptoren]], darunter die [[Serotonin-Rezeptor#5-HT1-Rezeptoren|5-HT<sub>1A</sub>]]- und die [[Serotonin-Rezeptor#"Höhere 5-HT-Rezeptoren" (5-HT5, 5-HT6 und 5-HT7)|5-HT<sub>7</sub>-Rezeptoren]] mit hoher Affinität ([[IC50|IC<sub>50</sub>]] ≤ 2 nM) und Selektivität. Neben der serotonergen Aktivität wirkt die Verbindung außerdem als [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
{{Rechtshinweis}}<br />
<br />
{{DEFAULTSORT:MethylserotoninN}}<br />
[[Kategorie:Tryptamin]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Tryptamin]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>imported>ChemoBot