https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=N-Methylmorpholin-N-oxidN-Methylmorpholin-N-oxid - Versionsgeschichte2026-06-11T16:43:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=N-Methylmorpholin-N-oxid&diff=1636646&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:24:21Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{SEITENTITEL:''N''-Methylmorpholin-''N''-oxid}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:NMO struct.svg|120px|Struktur von N-Methylmorpholin-N-oxid]]<br />
| Name = ''N''-Methylmorpholin-''N''-oxid<br />
| Andere Namen = * 4-Methylmorpholin-''N''-oxid<br />
* {{INCI|Name=METHYL MORPHOLINE OXIDE |ID=35314 |Abruf=2021-09-18}}<br />
* NMO<br />
* NMMO<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|7529-22-8}}<br />
* {{CASRN|70187-32-5|Q27236383|KeinCASLink=1}} ([[Hydrate|Monohydrat]])<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 82029<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = hellgelber kristalliner Feststoff<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 117,15 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 180–184 °C<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|224286|Name=4-Methylmorpholine N-oxide|Abruf=2011-06-14}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = leicht in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=4-Methylmorpholin-4-oxid|ZVG=29090|CAS=7529-22-8|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|228|361f}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|210|240|241|280|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''''N''-Methylmorpholin-''N''-oxid''' (oder gebräuchlich auch als '''NMO''' abgekürzt) ist eine [[organische Verbindung]] aus der Reihe der [[Aminoxide|Amin-''N''-oxide]] und ist als [[Oxidationsmittel]] in chemischen Reaktionen gebräuchlich. NMO wird bei der Bishydroxylierung mit [[Osmiumtetroxid]], bei der asymmetrischen [[Sharpless-Dihydroxylierung]], der Oxidation mit [[Tetrapropylammoniumperruthenat|TPAP]] und der [[Jacobsen-Epoxidierung]] benutzt. Es ist als kristalline Reinsubstanz, als Monohydrat und als [[Wasser|wässrige]] Lösung kommerziell erhältlich.<ref name="Sigma" /><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
NMO wird durch Oxidation von [[4-Methylmorpholin|''N''-Methylmorpholin]] mit [[Wasserstoffperoxid]] bei 75&nbsp;°C hergestellt.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV6P0342 |Autor=N. Meyer, W. Wykypiel, D. Seebach |Titel=Catalytic Osmium Tetroxide Oxidation of Olefins: cis-1,2-Cyclohexanediol |Jahrgang=1978 |Volume=58 |Seiten=43 |ColVol=6 |ColVolSeiten=342–348 |doi=10.15227/orgsyn.058.0043 }}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
In der organischen Synthese wird NMO als Oxidationsmittel benutzt. Es dient in Kombination mit [[Tetrapropylammoniumperruthenat|TPAP]] zur Herstellung von [[Aldehyde]]n aus primären [[Alkohole]]n, wobei das Wasser durch [[Molekularsieb]] entfernt wird. In Gegenwart von ungebundenem Wasser wird eine [[Carbonsäure]] erhalten.<ref>{{Literatur|Autor=Steven V. Ley, Joanne Norman, William P. Griffith, Stephen P. Marsden|Titel=Tetrapropylammonium Perruthenate, Pr 4 N + RuO 4 - , TPAP: A Catalytic Oxidant for Organic Synthesis|Sammelwerk=[[Synthesis]]|Band=1994|Nummer=7|Datum=1994-01|Seiten=639–666|DOI=10.1055/s-1994-25538}}</ref> Bei der [[Upjohn-Dihydroxylierung]] von Olefinen mit [[Osmiumtetroxid]] wird NMO als Co-Oxidans benutzt.<ref>B. M. Choudary, N. S. Chodari, K. Jyothi, M. L. Kantam: In ''J. Am. Chem. Soc.'', Bd. 124, 2002. S.&nbsp;5341–5349.</ref> Eine asymmetrische Variante ist hier die [[Sharpless-Dihydroxylierung]].<br />
NMO kann zur Entfernung von ''O''- und ''N''-Allyl-[[Schutzgruppe]]n unter oxidativen Bedingungen benutzt werden.<ref>P. I. Kitov, D. R. Bundle: In ''Org. Lett.'', Bd. 3, 2004. S.&nbsp;2835–2838.</ref><br />
<br />
NMO wird technisch als [[Lösungsvermittler]] in der [[Lyocell]]-Herstellung eingesetzt. [[Cellulose]] wird hier aus einer wässrigen NMO-Lösung ausgefällt.<ref>{{Patent|Land=GB|V-Nr=2337990|Titel=Process for shaping cellulose|V-Datum=1999-12-08|Erfinder=Stephen Byron Smith, Sudith Kanishke Atureliya}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:MethylmorpholinoxidNN}}<br />
[[Kategorie:Morpholin]]<br />
[[Kategorie:Aminoxid]]</div>imported>ChemoBot