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{{SEITENTITEL:''N''-Methylethanolamin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:N-Methylaminoethanol Strukturformel.svg|200px|''N''-Methylaminoethanol Strukturformel]]
| Name = ''N''-Methylethanolamin
| Andere Namen = * Monomethylethanolamin
* 2-Methylaminoethanol
* 2-Methylaminoethanol
* (2-Hydroxyethyl)-methylamin
* NMEA
* NMEOA
* {{INCI|Name=METHYLETHANOLAMINE |ID=35338 |Abruf=2021-10-23}}
| Summenformel = C3H9NO
| CAS = {{CASRN|109-83-1}}
| EG-Nummer = 203-710-0
| ECHA-ID = 100.003.374
| PubChem = 8016
| Beschreibung = farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit [[Amine|aminartigem]] Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 75,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,94 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Methylaminoethanol|ZVG=18020|CAS=109-83-1|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 160 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1,06 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser, [[Ethanol]]<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4390 (20 °C)<ref name="DOW">The Dow Chemical Company: [http://www.dow.com/amines/lit/alkyl-lit.htm ''Alkyl Alkanolamines''], März 2003.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.374|Name=2-methylaminoethanol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
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| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|280|301+312|303+361+353|305+351+338|314}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1390 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=995 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''''N''-Methylethanolamin''' (NMEA, auch 2-Methylaminoethanol) ist sowohl ein einwertiger, primärer [[Alkohole|Alkohol]] als auch ein sekundäres [[Amine|Amin]] und stellt einen [[Funktionalität (Chemie)|bifunktionellen]] Synthesebaustein für eine Vielzahl von Folgeprodukten dar. NMEA ist eine farblose Flüssigkeit, die aminartig riecht und in Wasser [[Base (Chemie)|basisch]] reagiert.

== Herstellung ==
''N''-Methylethanolamin wird großtechnisch durch Umsetzung von [[Ethylenoxid]] mit überschüssigem [[Methylamin]] in wässriger Lösung hergestellt. Dabei entsteht ein Gemisch aus dem 1:1-Additionsprodukt NMEA ('''1''') und – durch weitere Addition einer EO-Einheit – dem 1:2-Additionsprodukt [[Methyldiethanolamin]] (MDEA) ('''2'''):

[[Datei:Synthesis NMEA MDEA.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Synthese von NMEA und MDEA]]

Zur Erzielung hoher [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeuten]] am erwünschten Zielprodukt NMEA werden die Reaktanden mit einem mehr als zweifachen Überschuss an Methylamin unter exakter Einhaltung von Druck und Temperatur kontinuierlich einem Durchflussreaktor zugeführt und zur Reaktion gebracht.<ref>Miura Trading & Finvest Pvt. Ltd.: {{Webarchiv |url=http://www.miura.co.in/files/Methyl%20Ethanolamines.pdf |wayback=20160306055734 |text=''Methyl Ethanolamines Technology''}} (PDF; 152 kB).</ref> In nachgelagerten Prozessschritten wird das überschüssige Methylamin und das Wasser entfernt und das Produktgemisch durch fraktionierte Destillation in NMEA (Sdp. 160 °C) und MDEA (Sdp. 243 °C) aufgetrennt. Die durch weitere Addition von Ethylenoxid an die gebildeten Methylethanolamine entstehenden Poly-[methyl-ethanolamine] verbleiben im Destillationssumpf.

== Eigenschaften ==
''N''-Methylethanolamin ist eine klare, farblose, hygroskopische, aminartig riechende Flüssigkeit, die in jedem Verhältnis mit Wasser und [[Ethanol]] mischbar ist und in wässriger Lösung stark basisch reagiert (pH-Wert 13,6 bei 100 g·l−1 (20 °C)) und daher ätzend und korrosiv wirkt. Die Substanz ist leicht bioabbaubar und besitzt wegen ihrer Wassermischbarkeit kein [[Bioakkumulation]]spotential. NMEA ist nicht mutagen, in Gegenwart von [[Nitrit]] können aber aus NMEA als sekundärem Amin [[Krebs (Medizin)|karzinogene]] [[Nitrosamine]] gebildet werden.<ref>Product Safety Assessment, ''DOWTM N-Methylethanolamine'', The Dow Chemical Company, Version vom 24. März 2010.</ref> Die [[Wassergefährdungsklasse]] ist 1 – schwach wassergefährdend.
Der [[Flammpunkt]] liegt bei 74 °C, die [[Zündtemperatur]] bei 350 °C und die [[Explosionsgrenze]]n zwischen 1,5 Vol.-% (untere Explosionsgrenze) und 11,7 Vol.-% (obere Explosionsgrenze).<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
''N''-Methylethanolamin wird wie andere Alkylalkanolamine in wasser- und lösemittelbasierten Anstrichen und Beschichtungen als Lösungsvermittler für andere Komponenten, wie z. B. Pigmente und als Stabilisator eingesetzt.

In der [[Kathodische Tauchlackierung|kathodischen Tauchlackierung]] dient NMEA als bei der Teilneutralisation kationischer Dispergator für das [[Epoxidharz]] und als Kettenverlängerer bei der Reaktion von hochmolekularen Polyepoxiden mit [[Polyole]]n.

NMEA bildet als Base mit [[Fettsäuren]] neutrale Salze, die oberflächenaktive [[Seife]]n mit guten Emulgatoreigenschaften darstellen und Anwendungen in Textil- und Körperpflegereinigungsprodukten finden. Bei der Bleichung von Baumwolle-Polyester-Mischgeweben wird NMEA als Aufheller genutzt.<ref name="DOW" />

Durch Methylierung von ''N''-Methylaminoethanol sind [[Dimethylaminoethanol]] und [[Cholin]] [(2-Hydroxyethyl)-trimethyl-ammoniumchlorid] zugänglich.

Bei der Umsetzung von NMEA mit Fettsäuren entstehen unter Wasserabspaltung langkettige ''N''-Methyl-''N''-(2-hydroxyethyl)amide, die als neutrale [[Tenside]] eingesetzt werden. Solche Amide wirken auch als Fließverbesserer und Stockpunkt-Erniedriger (engl. ''pour point depressant'') in [[Schweröl]]en und [[Mitteldestillat]]en.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=RE30238| Code=E| Titel=Additives to improve the flow of heavy fuels and crude oils| A-Datum=1978-09-25| V-Datum=1980-03-25| Anmelder=Rohm and Haas Co| Erfinder=Edward H. Specht, James H. O’Mara}}</ref>

Durch katalytische Oxidation von NMEA wird die nicht-proteinogene Aminosäure [[Sarcosin]] erhalten.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=8227638| Code=B2| Titel=Process for preparing creatine, creatine monohydrate or guanidinoacetic acid| A-Datum=2007-04-05| V-Datum=2012-07-24| Anmelder=Alzchem Trostberg GmbH| Erfinder=Franz Thalhammer, Thomas Gastner}}</ref>

''N''-Methylaminoethanol spielt als Baustein für die Synthese von Pflanzenschutz- und Arzneimitteln eine Rolle, wie z. B. in der ersten Stufe der Reaktionssequenz zum [[Antihistaminikum]] und [[Antidepressivum]] [[Mianserin]] (Tolvin®) und zum nicht-opioden [[Analgetikum]] [[Nefopam]] (Ajan®).<ref>[[Axel Kleemann|A. Kleemann]] u. J. Engel, ''Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthese, Patente, Anwendungen'', 2. überarb. u. erw. Aufl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1982, ISBN 3-13-558402-X.</ref>

In Analogie zum [[Aziridin]] kann ''N''-Methylaziridin durch eine [[Wenker-Synthese]] aus NMEA über den Schwefelsäureester oder nach Austausch der Hydroxygruppe durch ein Chloratom,

[[Datei:Synthesis Aziridin.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von N-Methylaziridin]]

z. B. mittels [[Thionylchlorid]] oder [[Chlorsulfonsäure]]<ref>J.H. Drese, [https://smartech.gatech.edu/bitstream/handle/1853/42829/drese_jeffrey_h_201012_phd.pdf ''The design, synthesis, and characterization of aminosilica adsorbants for CO2 capture from dilute sources''] (PDF; 5,3 MB), Ph.D. Thesis, Georgia Institute of Technology, Dezember 2010, S. 175.</ref> zum ''N''-Methyl-2-chlorethylamin mithilfe einer starken Base (Abspaltung von HCl) in einer [[intramolekular]]en [[Nukleophil|nukleophilen Substitution]] erhalten werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:MethylaminoethanolN}}
[[Kategorie:Beta-Aminoethanol]]

N-Methylethanolamin - Versionsgeschichte

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