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{{DISPLAYTITLE:''N''-Methylanilin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:N-Methylaniline structure.svg|100px|Struktur von ''N''-Methylanilin]]
| Name = ''N''-Methylanilin
| Andere Namen = * ''N''-Methyl-''N''-phenylamin
* ''N''-Methylphenylamin
* ''N''-Methylaminobenzol
* Monomethylanilin
* NMA
| Summenformel = C7H9N
| CAS = {{CASRN|100-61-8}}
| EG-Nummer = 202-870-9
| ECHA-ID = 100.002.610
| PubChem = 7515
| ChemSpider = 7234
| Beschreibung = farblose bis gelbliche ölige Flüssigkeit mit anilinähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 107,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,99 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=N-Methylanilin|ZVG=15170|CAS=100-61-8|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −57 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 196 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 1,59 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 3,02 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (5,62 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in Ethanol, Ether und Chloroform<ref>wxyschem: [http://www.wxyschem.com/productse_detail/id/3.html ''N-Methylaniline'']</ref>
| Brechungsindex = 1,571 (20 °C)<ref>{{Sigma-Aldrich|SIAL|49636|Name=N-Methylaniline|Abruf=2016-11-03}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.610|Name=N-methylaniline|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+311+331|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310|302+352+312|304+340+311|314}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 2,2 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=N-Methylanilin |CAS-Nummer=100-61-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=360 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="alfa">{{Alfa|L13873|Name=|Abruf=2010-12-15}}</ref> }}
}}

'''''N''-Methylanilin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der sekundären [[Amine]] und isomer zu den [[Toluidine]]n. Sie liegt in Form einer farblosen bis gelblichen Flüssigkeit mit anilinähnlichem Geruch vor, die sich an der Luft dunkel färbt.

== Gewinnung und Darstellung ==
''N''-Methylanilin kann durch Reaktion von [[Anilin]] und [[Methanol]] unter Druck bei 230 °C und Zusatz eines sauren Katalysators wie [[Schwefelsäure]] oder [[Chlorwasserstoff]] hergestellt werden:<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu N-Methylaniline im Lexikon der Chemie.'' Abgerufen am 26. August 2009.</ref>

:<math>\mathrm{C_6H_5{-}NH_2 + CH_3OH \ \xrightarrow[230^{\circ}C,\ Druck]{H_2SO_4\,/\,HCl}}</math> <math>\mathrm{C_6H_5{-}NH{-}CH_3 + H_2O}</math>
:Anilin und Methanol reagieren mit [[Schwefelsäure]] oder [[Chlorwasserstoff]] als Katalysator zu ''N''-Methylanilin und Wasser.

Eine neuere Methode ist die Umsetzung von Anilin und [[Formaldehyd]] mit anschließender [[Hydrierung]] des Zwischenprodukts [[N-Methylidenanilin|''N''-Methylidenanilin]]. Besonders leicht verlaufen beide Reaktionen am [[Zeolith Y]]-[[Katalysator]].<ref name=steen>E. V. Steen (Hrsg.), C. Claeys (Hrsg.): ''Recent advances in the science and technology of zeolites and related materials: proceedings of the 14th International Zeolite Conference,'' Kapstadt, Südafrika, 25–30. April 2004, Part 3, Gulf Professional Publishing, 2004, ISBN 978-0-444-51825-5, S. 2221–2227.</ref> [[Kernspinresonanzspektroskopie|NMR-spektroskopische]] Untersuchungen zeigten dabei, dass beim Einsatz von Zeolith das Methanol zunächst zu Formaldehyd oxidiert wird.<ref>G. A. Webb, A. E. Aliev: ''Nuclear Magnetic Resonance.'' Volume 32, Royal Society of Chemistry, 2003, ISBN 978-0-85404-342-2, S. 277.</ref><ref>E. G. Derouane (Hrsg.): ''Principles and methods for accelerated catalyst design and testing.'' Volume 69 of NATO Science Series, Springer, 2002, ISBN 978-1-4020-0720-0, S. 429.</ref>

:<math>\mathrm{C_6H_5{-}NH_2 + CH_2O \ \xrightarrow{Zeolith-Kat.} \ \ C_6H_5{-}N{=}CH_2 + H_2O}</math>
:Anilin und Formaldehyd reagieren am Zeolith-Katalysator zu ''N''-Methylidenanilin und Wasser.
:<math>\mathrm{C_6H_5{-}N{=}CH_2 + H_2 \ \xrightarrow{Zeolith-Kat.} \ \ C_6H_5{-}NH{-}CH_3}</math>
:''N''-Methylidenanilin wird am Zeolith-Katalysator zu ''N''-Methylanilin hydriert.

== Eigenschaften ==
Die Basizität von ''N''-Methylanilin ist aufgrund der zusätzlichen [[Methylgruppe]] höher als die von Anilin, aber niedriger als die der meisten [[aliphatisch]]en Amine.

== Verwendung ==
''N''-Methylanilin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und anderen chemischen Verbindungen und als Additiv für Kraftstoffe (als [[Antiklopfmittel]]) verwendet.<ref>Betriebsstoffe.ch: {{Webarchiv|url=http://www.betriebstoffe.ch/wissen/kraftstoffe/additive/add_ottokraftstoffe.htm |wayback=20100829073131 |text=''Additive für Ottokraftstoffe'' }}</ref>

Aufgrund seines [[Brechungsindex]]es kann es mit Hilfe der [[Immersionsmethode (Mineralogie)|Immersionsmethode]] bei der Bestimmung von [[Smaragd]]en verwendet werden.

== Sicherheitshinweise/Risikobewertung ==
Die Dämpfe von ''N''-Methylanilin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 78 °C, [[Zündtemperatur]] 500 °C) bilden. ''N''-Methylanilin lädt sich durch Bewegung in der Flüssigkeit elektrostatisch auf. Bei Kontakt mit nitrosierenden Verbindungen kann es zur Bildung von kanzerogenem [[N-Nitroso-N-methylanilin|''N''-Nitroso-''N''-methylanilin]] kommen.

''N''-Methylanilin wurde 2019 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von ''N''-Methylanilin waren die Besorgnisse bezüglich kumulative [[Exposition (Medizin)|Exposition]], Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung läuft seit 2023 und wird von [[Polen]] durchgeführt.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.002.610 |Name=N-methylaniline |Evaluationsjahr=2023 |Status=Ongoing |Abruf=2023-11-28}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:MethylanilinN}}
[[Kategorie:N-Alkylaminobenzol]]

N-Methylanilin - Versionsgeschichte

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