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2026-04-17T10:37:01Z

Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links

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{{SEITENTITEL:''n''-Butylvinylether}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Butoxyethylene.svg|250px|Strukturformel von n-Butylvinylether]]
| Name = ''n''-Butylvinylether
| Andere Namen = * Vinylbutylether
* NBVE
* Butyloxyethylen
* 1-(Ethenyloxy)butan
| Summenformel = C6H12O
| CAS = {{CASRN|111-34-2}}
| EG-Nummer = 203-860-7
| ECHA-ID = 100.003.510
| PubChem = 8108
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 100,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,78 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −113 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 94 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 51 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 65 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
* 208 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (3 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4005–1,4025<ref>{{ChemBlink|111-34-2|Name=|Abruf=2011-02-25}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Butylvinylether|ZVG=510538|CAS=111-34-2|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|315|317}}
| EUH = {{EUH-Sätze|019}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|280|303+361+353}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=10.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''''n''-Butylvinylether''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Enolether]].

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 94 °C siedet.<ref name="GESTIS"/> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,58994, B = 1524.9662 und C = 229,982 im Temperaturbereich von 1,43 °C bis 115,96 °C.<ref>Yaws, C.L.: ''The Yaws Handbook of Vapor Pressure – Antoine Coefficients'', Second Edition, Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2.</ref>
Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:
{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
!width = "30%"| Eigenschaft
!width = "10%"| Typ
!width = "30%"| Wert [Einheit]
!width = "30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −215,8 kJ·mol−1<ref name="Steele">Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: ''Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for butyl vinyl ether, 1,2-dimethoxyethane, methyl glycolate, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, trans-azobenzene, butyl acrylate, di-tert-butyl ether, and hexane-1,6-diol'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 41 (1996) 1285–1302, {{DOI|10.1021/je960117w}}.</ref> −179,2 kJ·mol−1 <ref name="Steele"/>
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −3860,2 kJ·mol−1<ref name="Steele"/>
| als Flüssigkeit
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 231,8 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Schildknecht">Schildknecht, C.E.; Zoss, A.O.; McKinley, C.: ''Vinyl alkyl ethers'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 39 (1947) 180–186, {{DOI|10.1021/ie50446a021}}.</ref> 2,31 J·g−1·K−1 (25 °C)
| als Flüssigkeit
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 540,5 K<ref name="Steele"/>
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 32,0 bar<ref name="Steele"/>
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 2,607 mol·l−1<ref name="Steele"/>
|
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH
| 32,5 kJ·mol−1<ref name="Steele"/>
| beim Normaldrucksiedepunkt
|}

Es besitzt eine [[Viskosität]] von 0,44 mPas (bei 20 °C).<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
''n''-Butylvinylether ist chemisch instabil bei erhöhter Temperatur. Die Messung mittels [[Differentialthermoanalyse]] zeigt oberhalb von 240 °C eine exotherme Zersetzung.<ref name="BASF">BASF: {{Toter Link |datum=2019-09 |url=http://worldaccount.basf.com/wa/NAFTA/Catalog/ChemicalsNAFTA/doc4/BASF/PRD/30057474/.pdf?title=&asset_type=msds%2Fpdf&language=EN&validArea=US&urn=urn%3Adocumentum%3AProductBase_EU%3A09007af88009085f.pdf |text=MSDS (englisch) |fix-attempted=ja |archivebot=}} (PDF; 56 kB)</ref> Es bildet an Luft ein explosionsfähiges [[Peroxid]].<ref name="GESTIS" /> An Luft ist auch eine spontane [[Polymerisation]] möglich, wodurch es meist in stabilisierter Form (z. B. mit [[Kaliumhydroxid]]) angeboten wird. Die [[Polymerisationswärme]] beträgt −60 kJ·mol−1 bzw. −599 kJ·kg−1.<ref name="Polymer Handbook">Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: ''Polymer Handbook'', 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
''n''-Butylvinylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von −12 °C.<ref name="GESTIS"/> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 8,6 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 190 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T4.

== Verwendung ==
''n''-Butylvinylether wird als [[Reaktivverdünner]] bei der Hybrid-[[Strahlenhärtung]] und als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Polyvinylether]] und anderen chemischen Verbindungen verwendet.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:ButylvinyletherN}}
[[Kategorie:Enolether]]
[[Kategorie:Vinylverbindung]]

N-Butylvinylether - Versionsgeschichte

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