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{{DISPLAYTITLE:''n''-Butylamin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:N-Butylamin.svg|Struktur von n-Butylamin]]
| Name = ''n''-Butylamin
| Andere Namen = * 1-Aminobutan
* 1-Butylamin
* Monobutylamin
* MBA
* Norvalamin
| Summenformel = C4H11N
| CAS = {{CASRN|109-73-9}}
| EG-Nummer = 203-699-2
| ECHA-ID = 100.003.364
| PubChem = 8007
| ChemSpider = 7716
| DrugBank = DB03659
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem, ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Butylamin|ZVG=10750|CAS=109-73-9|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 73,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 0,74 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −50 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 78 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *95,5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
*155 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
*243 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
*368 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| pKs = 10,60 (25 °C, [[konjugierte Säure]])<ref name="CRC97_5_89">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=89}}</ref>
| Löslichkeit = vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS"/> und Ethanol<ref>[http://www.chemistryworld.de/cheminfo/0603-lex.htm www.chemistryworld.de]</ref>
| Brechungsindex = 1,4031 (20 °C)<ref name="CRC90_3_76">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=76}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.364|Name=Butylamine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302|311+331|314|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+330+331|303+361+353|304+340|305+351+338+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3<ref name="GESTIS"/><ref>{{SUVA-MAK |Name=N-Butylamin |CAS-Nummer=109-73-9 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=366 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck">{{Merck|801539|Name=|Abruf=2011-01-19}}</ref> }}
}}

'''''n''-Butylamin''' ist eine [[chemische Verbindung]], die in der chemischen und pharmazeutischen Industrie als Zwischenprodukt bei der [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Organische Chemie|organischen]] Stoffen entsteht. Es ist ein [[primär (Chemie)|primäres]] Amin. ''n''-Butylamin gehört zur Gruppe der aliphatischen [[Amine]], genauer der [[Butylamin]]e und ist isomer zu [[Isobutylamin]], [[sec-Butylamin|''sec''-Butylamin]] und [[tert-Butylamin|''tert''-Butylamin]].

Der [[Trivialname]] ''Norvalamin'' ist von der [[Aminosäure]] [[Norvalin]] abgeleitet. Durch [[Decarboxylierung]] von Norvalin entsteht ''n''-Butylamin.

[[Datei:Decarboxylation of norvaline.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Decarboxylierung von Norvalin zu n-Butylamin]]

== Vorkommen ==
''n''-Butylamin kommt natürlich in einigen Früchten (wie zum Beispiel Tomaten) und Nahrungsmitteln vor.<ref name="George A. Burdock" />

== Gewinnung und Darstellung ==
''n''-Butylamin entsteht bei der Umsetzung von [[N-Butanol|''n''-Butanol]] oder [[N-Butanal|''n''-Butanal]] mit [[Ammoniak]] in Anwesenheit von [[Katalysator]]en.<ref name="George A. Burdock">{{Literatur| Autor=George A. Burdock | Titel=Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fourth Edition | Verlag=CRC Press | ISBN=978-1-4398-6327-5 | Jahr=2001 | Online={{Google Buch | BuchID=2kq3BgAAQBAJ | Seite=186 }} | Seiten=186 }}</ref> Ferner lässt es sich durch die sogenannte [[Schmidt-Reaktion]] aus [[Valeriansäure]] erzeugen.<ref name="Heinz Becker, Werner Berger, Günter Domschke">{{Literatur| Autor=Heinz Becker, Werner Berger, Günter Domschke | Titel=Organicum Practical Handbook of Organic Chemistry | Verlag=Elsevier | ISBN=978-1-4831-4628-7 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=Vz39BAAAQBAJ | Seite=598 }} | Seiten=598 }}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
n-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −14 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g·m−3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10 Vol.‑% (304 g·m−3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,92 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 310 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
''n''-Butylamin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von verschiedenen organischen Verbindungen wie Farbstoffen, Arzneistoffen, [[Pflanzenschutzmittel]]n, [[Weichmacher]]n, [[Emulgator]]en, [[Korrosionsschutzmittel]]n, Klebstoffen und kann als Lösungsmittel bei der [[Titration]] eingesetzt werden.<ref name="D.R. Buhler, D.J. Reed">{{Literatur| Autor=D.R. Buhler, D.J. Reed | Titel=Nitrogen and Phosphorus Solvents | Verlag=Elsevier | ISBN=978-1-4832-9020-1 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=uAQhBQAAQBAJ | Seite=17 }} | Seiten=17 }}</ref> Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.<ref name="George A. Burdock1">{{Literatur| Autor=George A. Burdock | Titel=Encyclopedia of Food and Color Additives | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-8493-9412-6 | Jahr=1997 | Online={{Google Buch | BuchID=iNzG8PoyW4AC | Seite=320 }} | Seiten=320 }}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Der Kontakt mit der Flüssigkeit oder deren Lösungen kann akut zu Verätzungen der Haut oder Augen führen.<ref name="GESTIS"/> ''n''-Butylamin wirkt reizend beim Einatmen.

== Weblinks ==
{{Commonscat|N-Butylamine|''n''-Butylamin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Butylaminn}}
[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

N-Butylamin - Versionsgeschichte

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