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2026-01-29T10:31:08Z

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{{DISPLAYTITLE:''N''-Bromsuccinimid}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1-bromopyrrolidine-2,5-dione 200.svg|Strukturformel von N-Bromsuccinimid]]
| Name = ''N''-Bromsuccinimid
| Andere Namen = * NBS
* ''N''-Brombutanimid
* 1-Brom-2,5-pyrrolidindion
* ''N''-Brombernsteinsäureimid
| Summenformel = C4H4BrNO2
| CAS = {{CASRN|128-08-5}}
| EG-Nummer = 204-877-2
| ECHA-ID = 100.004.435
| PubChem = 67184
| ChemSpider = 60528
| Beschreibung = farblose, orthorhombische Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-02-02733|Name=N-Bromsuccinimid|Abruf=2014-05-21}}</ref>
| Molare Masse = 177,99 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="roempp" />
| Dichte = 2,10 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=N-Bromsuccinimid|ZVG=40270|CAS=128-08-5|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 174–179 [[Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 0,0019 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref>{{Registrierungsdossier|ID=5434/4/7 |Name=N-bromosuccinimide |Abruf=2017-06-13 }}</ref>
| Löslichkeit = * wenig in Wasser (14,8 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* schlecht in [[Diethylether]], [[Benzol]] und [[Tetrachlorkohlenstoff]]<ref name="roempp" />
* löslich in [[Aceton]] und [[Essigsäureethylester]],<ref name="roempp" /> [[Tetrahydrofuran]], [[Dimethylformamid]], [[Dimethylsulfoxid]] und [[Acetonitril]]<ref name="eEROS">e-EROS [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]], 1999–2023, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für N-Bromosuccinimide, abgerufen am ''8. Oktober 2014''.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|03|05|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|272|290|315|317|319|341|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|302+352|333+313|337+313|371+380+375}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| Standardbildungsenthalpie = −335,9 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''''N''-Bromsuccinimid''', meist kurz als '''NBS''' bezeichnet, ist das am [[Stickstoff]] bromierte [[Imid]] der [[Bernsteinsäure]].

== Gewinnung und Darstellung ==
NBS kann durch [[Bromierung]] von [[Succinimid]] mit elementarem [[Brom]] in Gegenwart von einem [[Natronlauge]]/Eis Gemisch hergestellt werden. Die Ausbeute beträgt dabei bis zu 81 %.<ref>{{Literatur |Titel=Organikum |Auflage=24 |Verlag=[[Wiley-VCH]] |Ort=Weinheim |Datum=2015 |ISBN=978-3-527-33968-6 |Seiten=756}}</ref>

== Eigenschaften ==
N-Bromsuccinimid ist ein weißes, kristallines Pulver, das schwach bromartig riecht.<ref name="eEROS">e-EROS [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]], 1999–2023, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für N-Bromosuccinimide, abgerufen am ''8. Oktober 2014''.</ref> Es ist in Wasser wenig, aber in den meisten organischen [[Lösungsmittel]]n gut löslich.

{| class="wikitable"
|+Löslichkeit von NBS bei 25 °C<ref name="Hosoya">Masahiro Hosoya; Kenichi Ishibashi; Takafumi Ohara; Atsunori Mori; Kentaro Okano: ''Catalytic Activity of Triphenylphosphine for Electrophilic Aromatic Bromination Using N-Bromosuccinimide and Process Safety Evaluation'' in [[Org. Process Res. Dev.]] 28 (2024) 3903–3912, supporting information, {{DOI|10.1021/acs.oprd.4c00307}}.</ref>
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="50%"| Lösungsmittel
! width="50%"| Löslichkeit (in Ma%)
|-
| [[Dichlormethan]]
| style="text-align:center" | 2
|-
| [[Ethylacetat]]
| style="text-align:center" | 3
|-
| [[Dimethylformamid|N,N-Dimethylformamid]]
| style="text-align:center" | >30
|-
| [[Acetonitril]]
| style="text-align:center" | 16
|-
| [[Butanon|Methylethylketon]]
| style="text-align:center" | 6
|-
| [[Tetrahydrofuran]]
| style="text-align:center" | 9
|-
| [[2-Methyltetrahydrofuran]]
| style="text-align:center" | 3
|-
|}

Einige Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, ''N'',''N''-Dimethylformamid, [[Dimethylacetamid|''N'',''N''-Dimethylacetamid]], [[N,N-Dimethylpropionamid|''N'',''N''-Dimethylpropionamid]], [[N-Methyl-2-pyrrolidon|''N''-Methyl-2-pyrrolidon]] und Ethylacetat sind gegenüber NBS nicht inert und gehen bei erhöhter Temperatur exotherme Reaktionen ein.<ref name="Shimizu">Sumio Shimizu, Yoshiaki Imamura, Tatsuo Ueki: ''Incompatibilities between N‑Bromosuccinimide and Solvents.'' In: ''[[Org. Process Res. Dev.]]'' Band 18, 2014, S. 354–358, [[doi:10.1021/op400360k]].</ref><ref name="Goncalves">Elsa M. Gonçalves,* Nuno Lousa Pereira, Filipe Estanislau, Pedro Serra Carvalho: ''Hazards of a N‑Bromosuccinimide Solution in N,N–Dimethylformamide''. In: ''[[Org. Process Res. Dev.]]'' Band 27, 2023, S. 1975–1983, [[doi:10.1021/acs.oprd.3c00104]].</ref> Mit [[2-Methyltetrahydrofuran]] kann schon bei Temperaturen kurz oberhalb von Raumtemperatur eine Zersetzungsreaktion anlaufen.<ref name="Zhang" /> NBS ist nicht stabil und sollte unter Lichtausschluss bei 2–8 °C gelagert werden. Bei starker mechanischer und/oder thermischer Beanspruchung kann NBS explosionsartig in [[Brom]] und [[nitrose Gase]] zerfallen. Eine [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC-Messung]] zeigt ab 252 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Wärmetönung von −393 kJ·kg−1 bzw. −70 kJ·mol−1.<ref name="Zhang">Mingxing Guan; Yingtao Tian; Jibin Zhao; Xingxian Gu; Xigui Jiang; Xufan Wang; Yongbo Zhang; Xingmin Zhang: ''Safe Scale-Up of an N-Bromosuccinimide Involved Bromination Reaction'' in [[Org. Process Res. Dev.]] 25 (2021) 1375–1382, {{DOI|10.1021/acs.oprd.1c00074}}.</ref>

Aufgrund der relativ zum Brom höheren [[Elektronegativität]] des Stickstoffs, noch verstärkt durch die beiden nebenstehenden Carbonylgruppen, ist die N–Br-Bindung polarisiert. Dabei ist das Brom Träger einer partiell positiven Ladung und kann leicht abgespalten werden. Daher wird NBS in der organischen Chemie vielseitig verwendet.

== Verwendung ==
In der Fachliteratur werden im Wesentlichen drei Anwendungen beschrieben:

; Regioselektive Bromierung

NBS reagiert im Licht mit [[allyl]]ischen und [[Benzylgruppe|benzylischen]] Protonen unter [[Substitutionsreaktion|Substitution]]. Diese Reaktion ist als [[Wohl-Ziegler-Reaktion]] bekannt. Elementares Brom reagiert hingegen unter Addition mit den zugehörigen
[[Alkene]]n oder unter Kernsubstitution mit den [[Aromaten]].

; Oxidation

NBS in wässrigem [[1,4-Dioxan|Dioxan]] ist ein außerordentlich selektives Oxidationsmittel. Im Gegensatz zu Reagenzien wie dem [[Cornforth-Reagenz]] (PDC) und [[Pyridiniumchlorochromat]] (PCC) werden sekundäre Alkohole bevorzugt vor
primären Alkoholen in sehr guten Ausbeuten oxidiert.

; Bromhydrin-Bildung

Alkene reagieren in wässrigem [[Dimethylsulfoxid]] (DMSO) mit NBS unter Bildung von Bromhydrinen. Diese sind wichtige [[Edukt]]e für die Bildung von [[Epoxide]]n.
In wasserfreiem DMSO erhält man hingegen Bromketone. Aus [[Enolether]]n entstehen α-Bromcarbonsäureester, die Edukte für die wichtige [[Reformatzki-Reaktion]] sein können.

In der Literatur werden zahlreiche andere Verwendungen beschrieben.

== Literatur ==
* S. C. Virgil: Übersicht. In: [[Leo A. Paquette]] (Hrsg.): ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.'' Band 1: ''A - Bru.'' Wiley, New York 1995, S. 768.
* V. Canibano u. a.: ''Mild Regioselective Halogenation of Activated Pyridines with N-Bromosuccinimide.'' In: ''[[Synthesis]].'' Nr. 14, 2001, S. 2175. [[doi:10.1055/s-2001-18070]].
* Übersicht: {{Literatur
|Autor=Jeffrey B. Arterburn
|Titel=Selective oxidation of secondary alcohols
|Sammelwerk=[[Tetrahedron]]
|Band=57
|Nummer=49
|Datum=2001-12
|Seiten=9765–9788
|DOI=10.1016/S0040-4020(01)01009-2}}
* A. Kamal, G. Chouhan: ''Mild and efficient chemoselective protection of aldehydes as dithioacetals employing Nbromosuccinimide.'' In: ''[[Synlett]].'' Nr. 3, 2002, S. 474. [[doi:10.1055/s-2002-20469]].
* Louis Frederick Fieser, Mary Fieser: ''Reagents for Organic Synthesis.'' Band 12, New York 1986, ISBN 0-471-83469-6, S. 79.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4146653-6}}

{{SORTIERUNG:BromsuccinimidN}}
[[Kategorie:Imid]]
[[Kategorie:Bromverbindung]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]

N-Bromsuccinimid - Versionsgeschichte

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