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{{DISPLAYTITLE:''N''-Allylanilin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:N-Allylanilin.png|200px|Strukturformel von N-Allylanilin]]
| Name = ''N''-Allylanilin
| Andere Namen = * ''N''-(2-propenyl)anilin
* 3-(''N''-phenylamino)propen
* ''N''-Allyl-''N''-phenylamin
* ''N''-2-Propenylanilin
* ''N''-Phenylallylamin
* ''N''-Allylbenzolamin
| Summenformel = C9H11N
| CAS = {{CASRN|589-09-3}}
| EG-Nummer = 209-633-9
| ECHA-ID = 100.008.759
| PubChem = 68525
| ChemSpider = 61800
| DrugBank = DB02870
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name=sigma />
| Molare Masse = 133,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,98 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=102870250 |Name=N-Allylaniline |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 219 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC90_3_12">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=12}}</ref>
| Dampfdruck =
| pKs = 4,17 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=88}}</ref>
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = 1,563 (20 °C)<ref name="CRC90_3_12" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|A29003|Name=N-Allylaniline|Abruf=2011-04-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|315|319|332|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
}}

'''''N''-Allylanilin''' ist eine [[organische Verbindung]]. Sie besteht aus einem [[Anilin]]gerüst, welches eine [[Allylgruppe]] am [[Stickstoff]]<nowiki />atom trägt.

== Darstellung ==
''N''-Allylanilin kann durch [[Alkylierung]] von Anilin mit [[Allylchlorid]]<ref>H. Oehme, R. Thamm: ''Synthese und Reaktionsverhalten der (3-Aminopropy1)-phenylphosphine.'' In: ''[[Journal für Praktische Chemie|J. Prakt. Chem]]'' 315, 1973, S. 526–538; {{DOI|10.1002/prac.19733150320}}.</ref>, -[[Allylbromid|bromid]]<ref>F. L. Carnahan, C. D. Hurd: ''Pyrolysis pf Allylanilines.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'' 52, 1930, S. 4586–4595; {{DOI|10.1021/ja01374a062}}.</ref> oder -[[Allyliodid|iodid]]<ref>V. Pace, F. Martinez, M. Fernandez, J. V. Sinisterra, A. R. Alcantara: ''Effective Monoallylation of Anilines Catalyzed by Supported KF.'' In: ''[[Organic Letters|Org. Lett.]]'' 9, 2007, S. 2661–2664; {{DOI|10.1021/ol070890o}}.</ref> hergestellt werden. Auch die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] durch eine [[Ullmann-Aminierung]] aus [[Allylamin]] und [[Iodbenzol|Phenyliodid]] ist bekannt.<ref>D. Ma, Q. Cai, H. Zhang: ''Mild Method for Ullmann Coupling Reaction of Amines and Aryl Halides.'' In: ''[[Organic Letters|Org. Lett.]]'' 5, 2003, S. 2453–2456; {{DOI|10.1021/ol0346584}}.</ref>

Historisch führte ''N''-Allylanilin zur Strukturaufklärung von [[Chinolin]], welches 1880 unter Verwendung von [[Blei(II)-oxid|Bleioxid]] aus ''N''-Allylanilin synthetisiert werden konnte.<ref>[[Wilhelm Koenigs]]: ''Synthese des Chinolins aus Allylanilin.'' In: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'' 12, 1879, S. 453; {{DOI|10.1002/cber.187901201128}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:AllylanilinN}}

[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Allylamin]]

N-Allylanilin - Versionsgeschichte

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