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2026-01-24T01:54:28Z

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{{DISPLAYTITLE:''N'',''N''-Dimethylanilin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dimethylaminobenzol.svg|150px|Struktur von ''N'',''N''-Dimethylanilin]]
| Name = ''N'',''N''-Dimethylanilin
| Andere Namen = * Dimethylaminobenzol
* Dimethylphenylamin
| Summenformel = C8H11N
| CAS = {{CASRN|121-69-7}}
| EG-Nummer = 204-493-5
| ECHA-ID = 100.004.085
| PubChem = 949
| ChemSpider = 924
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-04-01695|Name=N,N-Dimethylanilin|Abruf=2014-09-29}}</ref>
| Molare Masse = 121,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name=roempp/>
| Dichte = 0,96 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=N,N-Dimethylanilin|ZVG=16830|CAS=121-69-7|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 194 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 49,6 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (100 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (1,2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Chloroform]], [[Aceton]] und [[Benzol]]<ref name=roempp/>
| Brechungsindex = 1,5583 (20 °C)<ref name="CRC90_3_192">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=192}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.085|Name=N,N-dimethylaniline|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|351|301|311|331|411}}
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| P = {{P-Sätze|201|273|280|301+310+330|302+352+312|304+340+311|403+233}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 25 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=N,N-Dimethylanilin |CAS-Nummer=121-69-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''''N'',''N''-Dimethylanilin''' ist eine meist gelbliche ölige Flüssigkeit von charakteristischem Geruch, die sich an der Luft rasch dunkel färbt. Die Verbindung ist [[Base (Chemie)|basisch]] und bildet mit Säuren Salze.

== Herstellung ==
''N'',''N''-Dimethylanilin lässt sich durch [[Methylierung]] von [[Anilin]] mit [[Methanol]] unter saurer [[Katalyse]] herstellen:

[[Datei:N,N-Dimethylanilin-Synthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von ''N'',''N''-Dimethylanilin]]

Anstatt zwei [[Val (Einheit)|Äquivalente]] Methanol zu verwenden, kann auch ein Äquivalent [[Dimethylether]] eingesetzt werden.

== Verwendung ==
''N'',''N''-Dimethylanilin dient in der chemischen Industrie in erster Linie als [[Edukt|Ausgangsstoff]] für die Synthese von [[Farbstoffe]]n wie [[Methylorange]] und Synthesezwischenprodukten. Es wird auch als [[Reduktion (Chemie)|reduzierende]] Komponente in Verbindung mit organischen [[Peroxide]]n (oft auch als Beschleuniger oder Aktivator bezeichnet) zur [[Polymerisation]]/Aushärtung ungesättigter [[Polyester]] (UP-Harze) eingesetzt. Eine typische Anwendung für solche Produkte sind z. B. [[Spachtelmasse]]n (Reparaturspachtel) für [[Kraftfahrzeug|KFZ]]-Karosserien oder Natursteine ([[Marmor]]).

== Giftigkeit ==
''N'',''N''-Dimethylanilin ist eine giftige Verbindung, kann auch durch die Haut aufgenommen werden und steht im Verdacht, [[Krebs (Medizin)|Krebs]] zu erzeugen. Dämpfe von ''N'',''N''-Dimethylanilin sollten keineswegs eingeatmet werden. Die ersten Anzeichen einer Vergiftung durch [[Peroral|orale]] Aufnahme sind häufig Schwindelgefühl, Erbrechen und eine eingeschränkte Wahrnehmung.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:DimethylanilinNN}}
[[Kategorie:Dimethylaminobenzol| ]]

N,N-Dimethylanilin - Versionsgeschichte

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