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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Myristicin.svg|200px|alt=|Strukturformel von Myristicin]]
| Andere Namen = * 5-Allyl-1-methoxy-2,3-(methylendioxy)benzol
* 5-Allyl-2,3-(methylendioxy)anisol
* 6-Allyl-4-methoxy-1,3-benzodioxol
* 4-Methoxy-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol
| Summenformel = C11H12O3
| CAS = {{CASRN|607-91-0}}
| EG-Nummer = 210-146-9
| ECHA-ID = 100.009.225
| PubChem = 4276
| ChemSpider = 4125
| Beschreibung = nach Muskat riechendes Öl<ref name=roempp/>
| Molare Masse = 192,2 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,1416 (20 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="CRC90_3_382">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=382}}</ref>
| Schmelzpunkt = −20 °C<ref name="ChemIDplus" />
| Siedepunkt = 276,5 °C<ref name="ChemIDplus" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (46,4 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="ChemIDplus" />
* gut in [[Benzol]] und [[Diethylether]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-19-00140|Name=Safrol|Abruf=2014-05-30}}</ref>
| Brechungsindex = 1,5403 (20 °C)<ref name="CRC90_3_382" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|09237|Name=Myristicin|Abruf=2025-06-26}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|336|361f|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|261|271|273|280|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4260 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=607-91-0|Name=Myristicin|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Myristicin''' ist ein [[Phenylpropanoide|Phenylpropanoid]] und ein wesentlicher Bestandteil im ätherischen Öl der [[Muskatnussbaum|Muskatnuss]]. Es gehört zu den [[Monoaminooxidase-Hemmer|MAO-Hemmern]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Muscade.jpg|mini|links|Muskatnuss enthält Myristicin.<ref>Peter Nuhn: ''Naturstoffchemie'', S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990, S. 528, ISBN 3-7776-0473-9.</ref>]]
Myristicin ist Bestandteil im [[Ätherische Öle|ätherischen Öl]] einiger Gewürzpflanzen. Es ist enthalten in der [[Muskatnussbaum|Muskatnuss]] (''Myristica fragrans'') und in vielen [[Doldenblütler]]n<ref name="Shulgin">{{Literatur|Autor=Alexander Shulgin|Titel=Possible implication of myristicin as a psychotropic substance|Hrsg=|Sammelwerk=Nature|Band=|Nummer=210|Auflage=|Verlag=|Ort=|Datum=1966|Seiten=380-384|ISBN=}}</ref>, beispielsweise im [[Dill (Pflanze)|Dill]]<ref name="Rahman_2015" /> (''Anethum graveolens''), [[Liebstöckel]] (''Levisticum officinale''), [[Echter Sellerie|Echtem Sellerie]],<ref name="Rahman_2015" /> [[Karotte]]n,<ref name="Rahman_2015" /> [[Pastinak]] (''Pastinaca sativa''),<ref name="Rahman_2015" /> und der [[Petersilie]] (''Petroselinum crispum'')<ref name="Rahman_2015" /> aber auch im [[Schwarzer Pfeffer|Schwarzen Pfeffer]].<ref name="Rahman_2015" /> Im ätherischen Öl der australischen [[Rötegewächse|Rötegewächsgattung]] [[Zieria]] beträgt der Anteil bis zu 23,4 %.

Strukturverwandte sind das [[Safrol]], das [[Elemicin]] und das [[Apiol]].

== Verwendung ==
Muskatnuss wurde früher in Bier zerrieben für Abtreibungen verwendet.<ref name="Rätsch">{{Literatur|Autor=Christian Rätsch|Titel=Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen|Ort=Aarau|Datum=2007|Seiten=|ISBN=}}</ref> In Indonesien, der Heimat der Muskatnussbäume, wurde zudem ein Beruhigungsmittel aus unter anderem dem ätherischen Öl der Muskatnuss hergestellt.<ref name="Rätsch" />

Zudem wurde es früher aufgrund seiner toxischen Wirkung auf Mikroorganismen als Insektizid und Desinfektionsmittel gebraucht.<ref name="HandbuchPflanzen">{{Literatur|Autor=Michael Wink, Coralie Wink, Ben-Erik van Wyk|Titel=Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen|Ort=Stuttgart|Datum=2008|Seiten=|ISBN=}}</ref>

== Analytik ==
Für die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Myristicin in unterschiedlichem Untersuchungsmaterial kommen nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplungen zwischen [[Gaschromatographie]] oder [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] zum Einsatz.<ref>CJ Tsai, JH Li, CH Feng: ''Dual dispersive liquid-liquid microextraction for determination of phenylpropenes in oils by gas chromatography-mass spectrometry''. In: ''Chromatogr A'', 4. September 2015, 1410, S. 60–67; PMID 26253833</ref><ref>MA Neukamm, HM Schwelm, S Vieser,l N Schiese, V Auwärter: ''Detection of Nutmeg Abuse by Gas Chromatography-Mass Spectrometric Screening of Urine''. In: ''J Anal Toxicol.'', 7. Januar 2020, 44(1), S. 103–108; PMID 31504590</ref><ref>SK Manier, L Wagmann, AA Weber, MR Meyer: ''Abuse of nutmeg seeds: Detectable by means of liquid chromatography-mass spectrometry techniques?'' In: ''Drug Test Anal.'', Juli 2021, 13(7), S. 1440–1444, PMID 33720530</ref>

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Myristicin wirkt [[halluzinogen]]. Die [[Psychotrope Substanz|psychotrope]] Wirkung beruht auf dessen Natur als schwacher [[Monoaminooxidase-Hemmer]].<ref>{{Literatur|Autor=Stein, Hentschel|Titel=Nutmeg (myristicin) poisoning – report on a fatal case and a series of cases reported by a poison information centre|Hrsg=|Sammelwerk=Forensic science international|Band=|Nummer=118| Datum=2001|Seiten=87-90}}</ref>

Myristicin kann, wie viele andere [[Phenylpropanoide|Phenylpropane]] mit terminaler Methylendioxygruppe, Schäden an der DNA verursachen. Damit gilt es als [[Karzinogen|kanzerogen]] und [[Genotoxizität|gentoxisch]]. Da dies auch in der [[Zygote]] passiert, wirkt es [[Abortivum|schwangerschaftsabbrechend]].<ref name="Shulgin" /><ref name="HandbuchPflanzen" />

== Rechtsstatus ==
Obwohl [[Mescalin]] und [[MDMA]] verboten sind, ist die Muskatnuss frei verkäuflich. Das stark psychoaktive und myristicinhaltige Öl befindet sich in einer rechtlichen Grauzone.<ref name="Rätsch" />

== Literatur ==
* Alexander Shulgin: [https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/dmmda.shulgin.html ''Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole''.] In: ''[[Nature]]'', 1967, Band 215, S. 1494–1495; PMID 4861200.

== Weblink ==
* {{Webarchiv |url=http://www.omikron.de/cyberchem/aroinfo/myristic.htm |wayback=20070314090611 |text=Myristicin.}} Riechstofflexikon.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Rahman_2015">{{Literatur |Autor=N. A. A. Rahman, A. Fazilah, M. E. Effarizah |Datum=2015 |Titel=Toxicity of Nutmeg (Myristicin): A Review |Sammelwerk=International Journal on Advanced Science, Engineering and Information Technology |Band=5 |Nummer=3 |Seiten=213 |DOI=10.18517/ijaseit.5.3.518}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Benzodioxol]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Allylaromat]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Delirantium]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:MAO-Hemmer]]
[[Kategorie:Alkenylbenzol]]

Myristicin - Versionsgeschichte

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