https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Myrcen Myrcen - Versionsgeschichte 2026-06-05T21:27:17Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Myrcen&diff=108681&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-23T21:05:55Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Myrcene Structural Formula V2.svg|250px|Struktur von Myrcen]]<br /> | Andere Namen = * 7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien<br /> * β-Myrcen<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;16&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = {{CASRN|123-35-3}}<br /> | EG-Nummer = 204-622-5<br /> | ECHA-ID = 100.004.203<br /> | PubChem = 31253<br /> | ChemSpider = <br /> | Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit&lt;ref name=&quot;Merck&quot;&gt;{{Merck|814593|Abruf=2010-03-04}}&lt;/ref&gt;<br /> | Molare Masse = 136,24 g·mol&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = flüssig&lt;ref name=&quot;Merck&quot;/&gt;<br /> | Dichte = 0,79 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Schmelzpunkt = &lt; −80 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = 167 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Dampfdruck = 2,78 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (bei 25&amp;nbsp;°C)&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (1 mg·l&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; bei 20&amp;nbsp;°C)&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Brechungsindex = 1,4697&lt;ref&gt;R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: &#039;&#039;Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons&#039;&#039;, in: &#039;&#039;[[Analytical Chemistry|Anal. Chem.]]&#039;&#039;, &#039;&#039;26&#039;&#039;, 1954, S.&amp;nbsp;1726–1737; {{DOI|10.1021/ac60095a014}}.&lt;/ref&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;GESTIS&quot;&gt;{{GESTIS|Name=7-Methyl-3-methylenocta-1,6-dien|ZVG=102100|CAS=123-35-3|Abruf=2022-01-20}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}<br /> | GHS-Signalwort = Gefahr<br /> | H = {{H-Sätze|226|304|315|319|410}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|210|303+361+353|301+310|331|332+313|305+351+338|337+313|280}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Myrcen&#039;&#039;&#039; (Betonung auf der zweiten Silbe: &#039;&#039;Myrc&lt;u&gt;e&lt;/u&gt;n&#039;&#039;, mit systematischem Namen &#039;&#039;&#039;7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien&#039;&#039;&#039;) ist ein dreifach ungesättigter acyclischer [[Terpen|Monoterpenkohlenwasserstoff]] und Bestandteil vieler [[Ätherisches Öl|ätherischer Öle]].<br /> <br /> == Vorkommen ==<br /> Myrcen kommt in Pflanzen häufig vor, darunter in [[Kiefern]] (&#039;&#039;Pinus&#039;&#039;-Arten),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Wacholder]],&lt;ref name=&quot;FFJ_1995_203&quot; /&gt; [[Ingwergewächse]]n (&#039;&#039;Amomum&#039;&#039;-Arten), [[Thai-Ingwer]] (&#039;&#039; Alpinia galanga&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Minzen]] (&#039;&#039;Mentha&#039;&#039;-Arten),&lt;ref name=&quot;FFJ_1986_105&quot; /&gt; [[Echter Salbei|Salbei]] (&#039;&#039;Salvia&#039;&#039;-Arten),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Echter Kümmel|Kümmel]] (&#039;&#039;Carum carvi&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Australischer Teebaum|Teebaum]] (&#039;&#039;Melaleuca alternifolia&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Bay]],&lt;ref name=&quot;FFJ1995_319&quot; /&gt;&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Wermutkraut]],&lt;ref name=&quot;ZNaturf1981-370&quot; /&gt; [[Sternanis]],&lt;ref name=&quot;PhyRes2020-1248&quot; /&gt; [[Rosmarin]] (&#039;&#039;Rosmarinus officinalis&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Grüner Kardamom|Grünem Kardamom]] (&#039;&#039;Elettaria cardamomum&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Oregano]] (&#039;&#039;Origanum vulgare&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Pfeffer|Schwarzem Pfeffer]] (&#039;&#039;Piper nigrum&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Echter Sellerie|Sellerie]] (&#039;&#039;Apium graveolens&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Mango]], [[Fenchel]] (&#039;&#039;Foeniculum vulgare&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Estragon]] (&#039;&#039;Artemisia dracunculus&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Dill (Pflanze)|Dill]] (&#039;&#039;Anethum graveolens&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Beifuß]] (&#039;&#039;Artemisia vulgaris&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Petersilie]] (&#039;&#039;Petroselinum crispum&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Muskatnussbaum|Muskatnuss]] (&#039;&#039;Myristica fragrans&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Echte Guave|Guave]] (&#039;&#039;Psidium guajava&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Angelika (Engelwurz)|Engelwurz]] (&#039;&#039;Angelica archangelica&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Echter Lorbeer|Lorbeer]] (&#039;&#039;Laurus nobilis&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; [[Echter Hopfen|Hopfen]] (&#039;&#039;Humulus lupulus&#039;&#039;)&lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot; /&gt; sowie [[Hanf]] (&#039;&#039;Cannabis sativa&#039;&#039;)&lt;ref&gt;{{Literatur |Autor=Nils Günnewich, Jonathan E. Page, Tobias G. Köllner, Jörg Degenhardt, Toni M. Kutchan |Titel=Functional Expression and Characterization of Trichome-Specific (−)-Limonene Synthase and (+)-α-Pinene Synthase from Cannabis sativa |Sammelwerk=Natural Product Communications |Band=2 |Nummer=3 |Datum=2007-03 |DOI=10.1177/1934578X0700200301 |Seiten=1934578X0700200 }}&lt;/ref&gt;.<br /> &lt;gallery mode=&quot;packed&quot; heights=&quot;100&quot;&gt;<br /> Raxalpe - junge Zapfen der Latschenkiefer - Pinus mugo.jpg|Latschenkiefer<br /> Thai ginger (Alpinia galanga).jpg|Thai-Ingwer<br /> Ackerminze (Mentha arvensis).JPG|Ackerminze<br /> 2006-10-30-Salvia05.jpg|Salbei<br /> Black Pepper (Piper nigrum) fruits.jpg|Pfeffer<br /> CarawaySeeds.jpg|Kümmel<br /> Cannabis sativa 2.jpg|Hanf<br /> &lt;/gallery&gt;<br /> <br /> [[Datei:Trypophloeus binodulus (Ratzeburg, 1837) Syn.- Trypophloeus asperatus Gyllenhal, 1813; Cryphalus asperatus (Gyllenhal, 1813); Cryphalus abietis (Gyllenhal, 1813) (15336255321).png|mini|links|Im Tierreich ist Myrcen ein Pheromon des Borkenkäfers]]<br /> Myrcen ist weiterhin ein [[Insektenpheromone|Pheromon]] des [[Borkenkäfer]]s (Scolytidae), das die Insekten wie das [[Verbenole|Verbenol]] anzieht. Der die Käfer [[Repellent|abschreckende]] Antagonist ist das [[Verbenon]].<br /> <br /> == Eigenschaften und Herstellung ==<br /> Myrcen ist eine farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit, die bei 167&amp;nbsp;[[Grad Celsius|°C]] siedet. Der [[Flammpunkt]] liegt bei 39&amp;nbsp;°C.&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt; Myrcen ist in [[Lösungsmittel]]n wie [[Ethanol]], [[Chloroform]] und [[Ether]] gut löslich, jedoch nicht in Wasser.<br /> Myrcen wird durch [[Pyrolyse]] von β-[[Pinen]] aus [[Terpentinöl]] hergestellt.<br /> <br /> == Verwendung ==<br /> Myrcen dient zur Herstellung von Geruchs- und Geschmacksstoffen, die in der Parfümerie und Pharmazie eingesetzt werden. Auch andere acyclische Monoterpene wie [[Halomon]] werden aus Myrcen synthetisiert.<br /> <br /> == Toxikologie ==<br /> Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] stufte Myrcen im Jahr 2017 als möglicherweise krebserzeugend ein.&lt;ref&gt;Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: &#039;&#039;Some chemicals that cause tumours of the urinary tract in rodents.&#039;&#039; In: &#039;&#039;[[The Lancet Oncology]].&#039;&#039; 18, 2017, S.&amp;nbsp;1003–1004, {{DOI|10.1016/S1470-2045(17)30505-3}}.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;Dr. Dukes&quot;&gt;{{DrDukesDB|ID=12607 |Typ=c |Name=MYRCENE |Abruf=2021-08-18}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;FFJ_1986_105&quot;&gt;{{Literatur |Autor=Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi |Titel=Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=1 |Nummer=3 |Datum=1986-06 |Seiten=105–109 |DOI=10.1002/ffj.2730010303}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;FFJ_1995_203&quot;&gt;{{Literatur |Autor=R. Hiltunen, I. Laakso |Titel=Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=10 |Nummer=3 |Datum=1995-05 |Seiten=203 |DOI=10.1002/ffj.2730100314}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;FFJ1995_319&quot;&gt;{{Literatur |Autor=J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere |Titel=Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d&#039;Inde) of Guadeloupe (F.W.I.) |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=10 |Nummer=5 |Datum=1995-09 |Seiten=319–321 |DOI=10.1002/ffj.2730100506}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;ZNaturf1981-370&quot;&gt;{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch |Titel=Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L. |Jahr=1981 |Startseite=369 |Endseite=377 |URL= }}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;PhyRes2020-1248&quot;&gt;{{Literatur |Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin |Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=34 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=1248–1267 |DOI=10.1002/ptr.6614}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;/references&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Trien]]<br /> [[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]<br /> [[Kategorie:Terpen]]<br /> [[Kategorie:Pheromon]]<br /> [[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br /> [[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br /> [[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div> imported>ChemoBot