https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MyosminMyosmin - Versionsgeschichte2026-06-04T14:16:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Myosmin&diff=1267176&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:27:30Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Myosmin.svg|150px|Strukturformel von Myosmin]]<br />
| Name = Myosmin<br />
| Andere Namen = * 3-(3′,4′-Dihydro-2''H''-pyrrol-5-yl)pyridin<br />
* 3-Myosmin<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|532-12-7}}<br />
| EG-Nummer = 637-297-7<br />
| ECHA-ID = 100.165.015<br />
| PubChem = 442649<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = gelblicher Feststoff<ref name="alfa">{{Alfa|L11886|Name=Myosmin|Abruf=2010-03-17}}</ref><br />
| Molare Masse = 146,19 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 42–44 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="alfa" /><br />
| Siedepunkt = 82–83&nbsp;°C (0,7 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="alfa" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="alfa" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M8765|Name=Myosmine|Abruf=2016-10-18}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Myosmin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der Tabak-[[Alkaloid]]e. Sie ist aus einem [[Pyridin]]- und einen Dihydro[[pyrrol]]<nowiki />ring aufgebaut.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Myosmin ist in [[Tabakpflanze]]n enthalten.<ref>{{Literatur |Autor=Csaba Laszlo, Kacper Kaminski, Haifeng Guan, Maria Fatarova, Jianbing Wei, Alexandre Bergounioux, Walter K. Schlage, Sandra Schorderet-Weber, Philippe A. Guy, Nikolai V. Ivanov, Kai Lamottke, Julia Hoeng |Titel=Fractionation and Extraction Optimization of Potentially Valuable Compounds and Their Profiling in Six Varieties of Two Nicotiana Species |Sammelwerk=Molecules |Band=27 |Nummer=22 |Datum=2022-01 |DOI=10.3390/molecules27228105 |Seiten=8105 |Online=https://www.mdpi.com/1420-3049/27/22/8105 |Abruf=2023-07-13}}</ref> Des Weiteren konnte es auch im Bereich von 0,2 bis 2 [[Gramm|ng]]/g in Nüssen und auch im Mais nachgewiesen werden.<ref name="glas">Susanna Glas: [https://edoc.ub.uni-muenchen.de/958/ ''Autoradiographische Untersuchungen zur Toxikokinetik von Myosmin in Ratten''], Dissertation, LMU München 2003. {{URN|nbn|de:bvb:19-9589}}.</ref><br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von Myosmin kann auf verschiedene Arten bewerkstelligt werden. Eine Möglichkeit ist die [[Chemische Reaktion|Reaktion]] eines [[Ester]]s der [[Nicotinsäure]] mit dem [[Schutzgruppe|geschütztem]] [[Butyrolactam]] [[Vinylpyrrolidon]].<ref>Svante Brandänge, Lars Lindblom u.&nbsp;a.: ''N-Vinyl as N-H Protecting Group. A Convenient Synthesis of Myosmine.'' In: ''Acta Chemica Scandinavica.'' 30b, 1976, S.&nbsp;93, {{DOI|10.3891/acta.chem.scand.30b-0093}}.</ref><br />
<br />
[[Datei:SynthMyosmin.png|522x522px|Synthese von Myosmin]]<br />
<br />
Biosynthetisch kann Myosmin durch Dehydrogenierung von [[Nornicotin]] erhalten werden. Hierbei ist es ein Zwischenprodukt des Abbaus von Nornicotin zu Nicotinsäure. Dass Myosmin jedoch auch in Pflanzen nachgewiesen werden konnte, welche kein [[Nicotin]] produzieren, lässt noch auf weitere bisher nicht bekannte Biosynthesewege schließen.<ref name="glas" /><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Bei Myosmin handelt es sich um einen gelblichen Feststoff mit einem Schmelzbereich von 42 bis 44&nbsp;°C, der sich bei Raumtemperatur langsam braun färbt.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Myosmin kann zur Synthese von [[Nornicotin]] verwendet werden. Hierzu wird es entweder mit [[Wasserstoff]] am [[Palladium]]-[[Aktivkohle]]-[[Katalysator]]<ref>Paul G. Haines, Abner Eisner, C. F. Woodward: ''Chemical Reactivity of Myosmine.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 67, 1945, S.&nbsp;1258–1260, {{DOI|10.1021/ja01224a011}}.</ref> oder mit [[Natriumborhydrid]]<ref>T. J. Dickerson, K. D. Janda; ''J. Am. Chem. Soc.'' '''2002''', ''124'', 13, 3220–3221; {{DOI|10.1021/ja017774f}}, PMID 11916401.</ref> [[Reduktion (Chemie)|reduziert]].<br />
<br />
[[Datei:redMyosmin.png|400px|Reduktion von Myosmin zu Nornicotin]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Pyridin]]<br />
[[Kategorie:Pyrrolin]]</div>imported>ChemoBot