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2026-01-24T04:48:30Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Myclobutanil Grundstruktur V1.svg|200px|Struktur von Myclobutanil]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie (Stereozentrum ist mit einem '''*''' markiert)
| Andere Namen = * (''RS'')-2-(4-Chlorphenyl)-2-(1''H''-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexannitril ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Deccotanil
* Eagle
* Fungiben
* Nova
* Systhane
* (±)-2-(4-Chlorphenyl)-2-(1''H''-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexannitril
| Summenformel = C15H17ClN4
| CAS = {{CASRN|88671-89-0}} ([[Racemat]])
| EG-Nummer = 410-400-0
| ECHA-ID = 100.101.000
| PubChem = 6336
| ChemSpider = 6096
| Beschreibung = schwach gelbe Kristalle<ref name="roempp" />
| Molare Masse = 288,77 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,22 g·cm−3<ref name="pmra">{{Webarchiv | url=http://www.pmra-arla.gc.ca/english/pdf/rdd/rdd_e9301-e.pdf | wayback=20061005192311 | text=''Decision Document of the Plant Industry Directorate of Canada''}}.</ref>
| Schmelzpunkt = * 70–71,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="pmra" />
* 63–68 °C<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-13-03584|Name=Myclobutanil|Abruf=2014-05-14}}</ref>
| Siedepunkt = 202–208 °C (133 Pa)<ref>{{ChemBlink|88671-89-0|Name=|Abruf=2011-02-25}}</ref>
| Dampfdruck = 0,213 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref>kingtaichem.com: {{Webarchiv|url=http://www.kingtaichem.com/pro_f_MYCLOBUTANIL.htm |wayback=20160824034443 |text=''Product Sheet'' }}.</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (142 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="pmra" />
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="pmra" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.101.000|Name=α-n-butyl-α-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Myclobutanil|ZVG=531734|CAS=88671-89-0|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|319|361d|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|264|273|301+312|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1600 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
}}

'''Myclobutanil''' ist eine [[Racemat|racemische Mischung]] von zwei [[Enantiomere|enantiomeren]] [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Triazole]] und [[Nitrile]], die zusätzlich einen chlorierten Benzolring aufweisen. Es ist ein Ende der 1980er Jahre von [[Rohm and Haas]] entwickeltes systemisches Azol-Fungizid.

== Stereoisomerie ==
Myclobutanil ist ein 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) des (''R'')- und (''S'')-konfigurierten Enantiomers.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Enantiomere von Myclobutanil'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''S'')-Myclobutanil
| (''R'')-Myclobutanil
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (−)-Myclobutanil
| (+)-Myclobutanil
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
| [[Datei:(S)-Myclobutanil V1.svg|150px]] || [[Datei:(R)-Myclobutanil V1.svg|150px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|244094-39-1|KeinCASLink=1|Q0}} || {{CASRN|244094-40-4|KeinCASLink=1|Q0}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|88671-89-0}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[EG-Nummer]]
| colspan="2" | 410-400-0, 618-198-8 (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-Infocard
| colspan="2" | {{ECHA|100.101.000}}, {{ECHA|100.115.883}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|38989055}} || {{PubChem|11077077}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|6336}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27157152|Q27157152]] || [[d:Q27157150|Q27157150]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q413587|Q413587]] (Isomerengemisch)
|-
|}

== Synthese ==
Bei der Herstellung von Myclobutanil reagieren zunächst [[4-Chlorphenylacetonitril]] und [[1-Chlorbutan]] miteinander. Anschließend wird durch Reaktion mit [[Dibrommethan]] ein Brommethan-Gruppe addiert. Das Brom wird im letzten Schritt mit [[1,2,4-Triazol]] substituiert.<ref name="unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=714 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 714 }}}}</ref>

[[Datei:Synthesis of Myclobutanil.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Myclobutanil]]

== Verwendung ==
[[Datei:Myclobutanil USA 2011.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011]]
Myclobutanil wird als Breitband-[[Fungizid]] in der Landwirtschaft und im Hausgarten (vor allem bei Zierpflanzen, Obstbäumen und im Weinbau gegen [[Schorf (Botanik)|Schorf]], [[Rostpilze|Rost]] und [[Mehltau]]) eingesetzt.

Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der [[Ergosterin]]-[[Biosynthese]].<ref>{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v92pr13 |Name=Myclobutanil|Abruf=2014-12-09}}</ref>

== Zulassung ==
Myclobutanil wurde als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in der EU am 7. Januar 2011 zugelassen. Präparate waren in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen. Nach Ablauf der Zulassung am 31. Mai 2021 wurde diese nicht mehr erneuert.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2011|amtsblattnummer=5|anfangsseite=7|endseite=10|format=PDF|titel=Richtlinie 2011/2/EU der Kommission vom 7. Januar 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Myclobutanil und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG Text von Bedeutung für den EWR}}</ref><ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Myclobutanil |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref>

In der Schweiz wurde die Zulassung von Myclobutanil am 1. Juli 2021 widerrufen. Die Abverkaufsfrist endete am 30. November 2021.<ref>{{Literatur|DOI=10.7717/peerj.9467/supp-3 |Titel=Zurückgezogene Wirkstoffe aus Anhang 1 der PSMV |Hrsg=Bundesamt für Landwirtschaft BLW |Datum=2021-07-01 |Sprache=de }}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Myclobutanil wirkt auf Menschen nur schwach giftig. In hohen Dosen wurden im Tierversuch Schäden an Embryonen nachgewiesen. Es ist hochtoxisch für Fische, Algen und [[Zooplankton]].<ref name="pmra" />
{{Absatz|links}}
== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Nitril]]

Myclobutanil - Versionsgeschichte

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