imported>Georg Hügler: korr.

2026-01-24T12:28:10Z

korr.

Neue Seite

[[Datei:Mutterkorn 090719.jpg|mini|[[Roggen]]ähre mit [[Mutterkorn]]]]
Als '''Mutterkornalkaloide''' (''Ergotalkaloide'', ''Secalealkaloide'') werden etwa 80 natürlich vorkommende [[organische Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Indolalkaloide]] bezeichnet. Sie finden sich hauptsächlich im [[Mutterkorn]], den [[Sklerotium|Sklerotien]] des [[Mutterkornpilz]]es ''Claviceps purpurea'', der auf [[Roggen]] und anderen [[Süßgräser]]n als [[Parasitismus|Parasit]] wächst. Mutterkornalkaloide werden auch von weiteren Organismen, insbesondere [[Schlauchpilze]]n der Gattungen ''[[Claviceps]]'', ''[[Neotyphodium]]'', ''[[Epichloë]]'', ''[[Balansia]]'', ''[[Periglandula]]'' sowie ''[[Aspergillus]]'' und ''[[Pinselschimmel|Penicillium]]'', produziert. Diese zum Großteil toxischen [[Alkaloide]] waren die Ursache für die als [[Ergotismus]] bezeichneten [[epidemie]]artigen Vergiftungen, die vom [[Frühmittelalter]] bis zum Ende des [[20. Jahrhundert]]s<ref name="woe">''Eintrag zu Mutterkorn-Alkaloide im Lexikon der Ernährung'', Wissenschaft-Online-Lexika, abgerufen am 9. November 2011.</ref> auftraten. Seit dem 18. Jahrhundert wurden zunächst natürlich vorkommende Mutterkornalkaloide, später teilsynthetische Abkömmlinge als [[Arzneistoff]]e eingesetzt und dienen aktuell als Bausteine für verschiedene synthetische [[Droge]]n.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-05-01563|Name=Ergot-Alkaloide|Abruf=2011-11-09}}</ref>

== Geschichte ==
{{Hauptartikel|Ergotismus#Geschichte|titel1=„Geschichte“ im Artikel Ergotismus}}
Während aus der Antike, in der vorwiegend [[Weizen]] angebaut wurde, keine Vergiftungen durch Ergotalkaloide bekannt sind, trat der erste belegte, epidemieartige Fall von Ergotismus im Jahr 857 bei [[Xanten]] auf.<ref name="woad">''Eintrag zu Mutterkorn im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen'', Wissenschaft-Online-Lexika, abgerufen am 10. November 2011.</ref> 922 sollen europaweit – vorwiegend in Frankreich und Spanien – etwa 40.000 Menschen einer Mutterkornepidemie zum Opfer gefallen sein.<ref name="Römpp" /> 1582 nannte [[Adam Lonitzer|Lonicerus]] in seinem „Kräuterbuch“ Mutterkorn (''Secale cornutum'') als Arznei; seit dem 17. Jahrhundert wurde die Droge in Deutschland in der gynäkologischen Praxis zur Blutstillung nach der Geburt eingesetzt.<ref name="woad" /> Trotz deutlicher Hinweise auf einen Zusammenhang zwischen der Verwendung von mutterkornhaltigem Mehl und dem Auftreten von Ergotismus wurden in Europa erst nach neuerlichen Epidemien in den Jahren 1770 und 1777 gesetzgeberische Maßnahmen ergriffen. In den USA erschien 1808 die erste Veröffentlichung über die Verwendung von Mutterkorn bei der Geburtseinleitung.<ref name="Römpp" />

Nachdem um 1853 der Entwicklungszyklus des Mutterkornpilzes ''Claviceps purpurea'' durch den Mykologen [[Edmond Tulasne]] aufgeklärt und beschrieben worden war,<ref name="Römpp" /> extrahierte [[Charles Tanret]] 1875 aus Mutterkorn eine – allerdings ziemlich verunreinigte – Substanz, die er „Ergotinin“ nannte. Ebenso wie das „Ergotoxin“, welches 1907 entdeckt wurde, ist es ein Gemisch verschiedener Ergotalkaloide. Erst [[Arthur Stoll]] isolierte 1918 mit [[Ergotamin]] das erste reine Mutterkornalkaloid.
[[Datei:Albert Hofmann.jpg|mini|Albert Hofmann (2006)]]
Mit dieser Entdeckung konnte die [[Lysergsäure]] als den meisten Mutterkornalkaloiden zugrundeliegende Basisstruktur identifiziert werden. Die übrigen Alkaloide des Mutterkorns wurden in den folgenden 25 Jahren entdeckt:
* Ergotamin-Gruppe: Ergotamin / Ergotaminin (1918), Ergosin / Ergosinin (1936)
* Ergometrin-Gruppe: Ergometrin (Ergobasin, Ergonovin) / Ergometrinin (1935)
* Ergotoxin-Gruppe: Ergokristin / Ergokristinin (1935), Ergokryptin / Ergokryptinin (1937), Ergocornin / Ergocorninin (1943), Ergostin / Ergostinin (1943)

Besondere Verdienste um die Erforschung der Mutterkornalkaloide hat sich der Schweizer Chemiker [[Albert Hofmann]] erworben, dessen Forschungen 1943 auch zur zufälligen Entdeckung des [[Psychedelikum|psychedelisch]] wirksamen [[Halluzinogen]]s [[LSD]] (Lysergsäurediethylamid) führte.

== Molekülstruktur ==
[[Datei:Ergoline Structural Formulae V.1.svg|mini|130px|Strukturformel von Ergolin]]
Charakteristisch für die chemische Struktur der Mutterkornalkaloide ist das tetrazyklische [[Ergolin]]. Die in der Natur gefundenen Ergoline sind am [[Stickstoff]] in Position 6 des Ergolinsystems [[Methylierung|methyliert]] und weisen insbesondere in Position 8 weitere [[Substituent]]en auf. Das Ergolingrundgerüst der Mehrheit der Mutterkornalkaloide weist darüber hinaus zwischen C9 und C10 eine [[Doppelbindung]] auf. Anhand ihres Substitutionsmusters können Mutterkornalkaloide in vier Gruppen unterteilt werden:
* [[Clavine]]
* Lysergsäuren
* einfache Lysergsäureamide und
* Peptidalkaloide.

=== Clavine ===
Clavine, wie z. B. [[Lysergol]], leiten sich im Gegensatz zu allen übrigen natürlich vorkommenden Ergolinen nicht von der Lysergsäure ab, sondern von dessen Vorstufen mit einer niedrigeren Oxidationsstufe (z. B. [[Alkohole]]).

Das Mutterkorn enthält die Clavine Agroclavin, Elymoclavin, Molliclavin, Lysergin, Lysergol, Lysergen, Setoclavin, Isosetoclavin, Penniclavin, Isopenniclavin, Festuclavin, Pyroclavin, Costaclavin und Fumigaclavin A u. B. Ebenso können sogenannte Secoergoline ohne vollständige Ergolinstruktur, wie z. B. Chanoclavin, nachgewiesen werden. Sie sind biogenetische Vorstufen der Clavine.

=== Lysergsäuren ===
Lysergsäuren, wie z. B. [[Lysergsäure]] und Paspalsäure, sind Endprodukte oder einfache Zwischenprodukte in der Biosynthese höherer Mutterkornalkaloide.

=== Einfache Lysergsäureamide ===
[[Datei:Ergine - Ergines.svg|mini|150px|Allgemeine Strukturformel der Lysergsäureamide]]
Einfache [[Lysergsäureamide]], wie z. B. [[Ergometrin]], werden durch den Mutterkornpilz durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von Lysergsäure und einer [[Aminosäure]] (z. B. [[Alanin]]) gebildet. Andere einfache Lysergsäureamide, wie z. B. [[Ergin]] (Lysergsäureamid), sind Abbauprodukte höherer Mutterkornalkaloide.

{| class="wikitable sortable"
! Name !! Substituent R1 !! Substituent R2 !! Substituent R3
|-
| [[Ergin]] || –H || –H || –H
|-
| [[Lysergsäurehydroxyethylamid|LSH]]|| –H || –CH3CHOH || –H
|-
| [[Ergometrin]] || –H || –CH(CH3)CH2OH || –H
|-
| [[Methylergometrin]]* || –H || –CH(CH2CH3)CH2OH || –H
|-
| [[Methysergid]]* || [[Methyl|–CH3]] || –CH(CH2CH3)CH2OH || –H
|-
| [[LSD]]* || –H || [[Ethyl|–CH2CH3]] || [[Ethyl|–CH2CH3]]
|-
| ALD-52* || [[Acetylgruppe|–C(O)CH3]] || [[Ethyl|–CH2CH3]] || [[Ethyl|–CH2CH3]]
|-
| 1P-LSD* || [[Propionylgruppe|–C(O)CH2CH3]] || [[Ethyl|–CH2CH3]] || [[Ethyl|–CH2CH3]]
|-
| 1CP-LSD* || –C(O)C3H5 || [[Ethyl|–CH2CH3]] || [[Ethyl|–CH2CH3]]
|-
| 1B-LSD* || [[Butyrylgruppe|–C(O)CH2CH2CH3]] || [[Ethyl|–CH2CH3]] || [[Ethyl|–CH2CH3]]
|}
* Methylergometrin, Methysergid sowie LSD und [[Liste von LSD-Analoga|seine Analoga]] (ALD-52, 1P-LSD, 1CP-LSD und 1B-LSD) sind keine Mutterkornalkaloide im eigentlichen Sinne, sondern teilsynthetisch hergestellte [[Derivat (Chemie)|Derivate]] dieser.

=== Peptidalkaloide ===
Peptidalkaloide sind Kondensationsprodukte aus der Lysergsäure und einem in der Regel trizyklischen [[Tripeptide|Tripeptid]]. Man unterscheidet zwischen:
* Ergopeptinen und
* Ergopeptamen

Die Ergopeptine teilt man nach der unmittelbar an der D-Lysergsäure gebundenen Aminosäure ein in Vertreter der:
* Ergotamin-Gruppe (erste Aminosäure ist hier [[L-Alanin|L-Alanin]], z. B.: Ergotamin, Ergovalin, α-Ergosin, β-Ergosin)
* Ergotoxin-Gruppe (erste Aminosäure ist hier [[L-Valin|L-Valin]], z. B.: Ergocristin, Ergocornin, α-Ergokryptin, β-Ergokryptin)
* Ergoxin-Gruppe (erste Aminosäure ist hier [[α-Aminobuttersäure]], z. B.: Ergostin, Ergonin, α-Ergoptin, β-Ergoptin<ref>{{Literatur |Autor=Christopher L. Schardl, Daniel G. Panaccione and Paul Tudzynski |Titel=ERGOT ALKALOIDS - BIOLOGY AND MOLECULAR BIOLOGY |Hrsg=Geoffrey A. Cordell |Sammelwerk=THE ALKALOIDS |Band=63 |Auflage=1 |Verlag=Academic Press/Elsevier |Ort=Amsterdam, Boston, Heidelberg, London, Oxford, Paris, San Diego, San Francisco, Singapore, Sidney, Tokio |Datum=2006-11-03 |Kapitel=2 |Seiten=45-86 |ISBN=9780124695634}}</ref>)

[[Datei:Ergopeptine - Ergopeptines.svg|mini|250px|Allgemeine Strukturformel der Ergopeptine]]
Ergopeptine sind die formenreichste Gruppe der Mutterkornalkaloide. Der bekannteste Vertreter ist [[Ergotamin]], das Hauptalkaloid des Mutterkorns. Des Weiteren konnten die Ergopeptine Ergocornin, Ergocristin, α-Ergokryptin, β-Ergokryptin, Ergovalin, α-Ergosin und β-Ergosin als Inhaltsstoffe des Mutterkorns identifiziert werden. Ergovalin ist ein Hauptalkaloid der endophytisch in Weidegräsern wachsenden ''Neotyphodium''- und ''Epichloë''-Arten und von veterinär-toxikologischer Bedeutung ([[Fescue toxicosis]]). 9,10-Dihydroergopeptine sind in der Natur sehr selten und konnten bisher nur in ''[[Sphacelia sorghi]]'' und ''[[Claviceps africana]]'' nachgewiesen werden.<ref>{{cite journal |author=Debra E. Frederickson, Peter G. Mantle |title=Claviceps africana sp. nov.; the distinctive ergot pathogen of sorghum in Africa |journal=Mycol. Res |volume=93 |issue=9 |pages=1101–1107 |language=en}}</ref> Partialsynthetisch gewonnene Dihydroergopeptine, wie z. B. [[Dihydroergotamin]] und [[Dihydroergotoxin]], besitzen eine therapeutische Bedeutung in der Behandlung von [[Migräne]] und Herz-Kreislauferkrankungen.

{| class="wikitable"
!Ergopeptin !! Substituent R2 (Pos. 2′) !! Substituent R3 (Pos. 5′)
|-
|[[Ergotamin]] || [[Methyl|CH3]] || [[Benzyl|CH2C6H5]]
|-
|Ergovalin || [[Methyl|CH3]] || CH(CH3)2
|-
|α-Ergosin || [[Methyl|CH3]] || CH2CH(CH3)2
|-
|β-Ergosin || [[Methyl|CH3]] || CH(CH3)(C2H5)
|-
|Ergocristin || CH(CH3)2 || [[Benzyl|CH2C6H5]]
|-
|Ergocornin || CH(CH3)2 || CH(CH3)2
|-
|α-Ergokryptin || CH(CH3)2 || CH2CH(CH3)2
|-
|β-Ergokryptin || CH(CH3)2 || CH(CH3)(C2H5)
|}

Bei Ergopeptamen ist der [[Oxazolid]]-Ring der ersten Aminosäure geöffnet (Zwischen 1' und 2').

=== Partialsynthetische Modifikationen ===
Basierend auf den natürlich vorkommenden Mutterkornalkaloiden wurden zahlreiche modifizierte Ergoline entwickelt. Das früher verwendete [[Migräne]]prophylaktikum [[Methysergid]] leitet sich vom einfachen Lysergsäureamid Ergometrin ab. Das ebenfalls in der Migränetherapie verwendete [[Dihydroergotamin]] wird durch Hydrierung aus Ergotamin gewonnen. Isoergoline ([[Suffix]]: -inin, z. B. Ergotaminin) unterscheiden sich [[Stereochemie|stereochemisch]] von Ergolinen durch einen α-ständigen Substituenten in Position 8 des Ergolingrundgerüstes. Isoergoline entstehen aus Ergolinen durch [[Isomerisierung]]sreaktionen in wässriger Lösung. Sie sind meist Abbauprodukte oder Aufarbeitungsartefakte bei der Isolierung von Mutterkornalkaloiden. Sie besitzen in der Regel eine geringere pharmakologische Aktivität. Dem gegenüber stellen einige partialsynthetische Isoergoline, wie z. B. [[Lisurid]] und [[Tergurid]], hochpotente Arzneistoffe in der Therapie der [[Parkinson-Krankheit]] dar.

== Vorkommen ==
[[Datei:Mutterkorn 090719.jpg|mini|Roggenähre mit Mutterkorn]]
Die wichtigsten Produzenten von Mutterkornalkaloiden sind die Mutterkornpilze aus der Familie der [[Clavicipitaceae]]. Dazu zählen neben ''Claviceps purpurea'', ''Claviceps paspali'', ''Claviceps fusiformis'' insbesondere auch Vertreter der Gattungen ''[[Balansia]]'' und ''[[Epichloë]]''/''Neotyphodium''. Diese Pilze leben als [[Epibiont]]en und [[Endophyt]]en auf mehr als 600 Pflanzenarten der Familien [[Süßgräser]], [[Binsengewächse]] und [[Sauergrasgewächse]]. Viele Vertreter der Gattung ''Balansia'' produzieren selektiv Clavinalkaloide. Das durch ''Claviceps'' und ''Epichloë''/''Neotyphodium'' produzierte Spektrum an Mutterkornalkaloiden ist umfangreicher. In Gräsern, die von ''[[Neotyphodium coenophialum]]'' befallen wurden, kann neben einfachen Mutterkornalkaloiden auch das Ergopeptin Ergovalin nachgewiesen werden. ''Claviceps purpurea'' wächst bevorzugt auf [[Roggen]], er kann jedoch auch auf anderen Getreide- und Wildgräserarten parasitieren. Der Gehalt an Mutterkornalkaloiden in seinem Sklerotium, dem Mutterkorn, liegt zwischen etwa 0,2–1 % der [[Trockenmasse]] und umfasst alle vier Gruppen dieser Stoffklasse. Es gibt Höchstmengen für Mutterkornalkaloide in Roggenbrot.
Weitere Produzenten von Mutterkornalkaloiden sind [[Schlauchpilze]] der Gattungen [[Pinselschimmel|Penicillium]] und [[Aspergillus]].<ref>{{cite book |author=M. Isaka, P. Kittakoop, Y. Thebtaranonth |editor=James Francis White |title=Clavicipitalean fungi: evolutionary biology, chemistry, biocontrol, and cultural impacts |chapter=Secondary Metabolites of Clavicipitalean Fungi |pages=25–56 |year=2003 |publisher=CRC Press |isbn=0824742559 |language=en}}</ref><ref>{{cite book |author=Klaus B. Tenberge |editor=Vladimír Křen, Ladislav Cvak |title=Ergot: the genus Claviceps |year=1999 |publisher=CRC Press |isbn=9789057023750 |pages=411–440 |chapter=Biology and Life Strategy of the Ergot Fungi |language=en}}</ref>

[[Datei:Morning glory 6b.jpg|mini|Himmelblaue Prunkwinde]]
Mutterkornalkaloide, von Clavinen bis hin zu einfachen Ergopeptinen, konnten auch in verschiedenen Vertretern der [[Windengewächse]], wie beispielsweise der [[Himmelblaue Prunkwinde|Himmelblauen Prunkwinde]], nachgewiesen werden. Hier gelten sie als eine Ursache für deren psychotrope Eigenschaften und deren Toxizität. Für das Vorkommen von Mutterkornalkaloiden in Windengewächsen wurde ein Befall mit Mutterkornpilzen diskutiert.<ref>{{cite book |author=Eckart Eich |title=Solanaceae and convolvulaceae – secondary metabolites: biosynthesis, chemotaxonomy, biological and economic significance |chapter=Tryptophan-derived Alkaloids |pages=213–260 |isbn=3540745408 |publisher=Springer |year=2008 |language=en}}</ref> Als Produzenten dieser Alkaloide in Windengewächsen konnten schließlich Mutterkornpilze der bis dahin unbekannten Gattung ''Periglandula'' identifiziert werden.<ref name="Steiner et al. (2011)">{{cite journal |title=Periglandula, a new fungal genus within the Clavicipitaceae and its association with Convolvulaceae |author=Steiner U, Leibner S, Schardl CL, Leuchtmann A, Leistner E |journal=Mycologia |year=2011 |volume=103 |issue=5 |pages=1133–1145 |doi=10.3852/11-031 |pmid=21558502 |language=en}}</ref>

Auch über ein Vorkommen von Clavinen in anderen [[Abteilung (Biologie)|Abteilungen]] der [[Pilze]], einschließlich der [[Jochpilze]] und [[Ständerpilze]], wurde vereinzelt berichtet.<ref name="Kozlovsky (2004)">{{cite book |title=Ergot: The Genus Claviceps. Medicinal and Aromatic Plants – Industrial Profiles |editor=Vladimir Kren, Ladislav Cvak |author=Anatoly G. Kozlovsky |chapter=Producers of ergot alkaloids out of the Claviceps genus |pages=479–499 |publisher=CRC Press |year=2004 |isbn=0203304195 |language=en}}</ref>

== Medizinische Verwendung ==
Wegen ihrer [[Pharmakodynamik|pharmakodynamischen]] Wirkungen sind einige Mutterkornalkaloide in der [[Medizin]] u. a. zur Behandlung von [[Migräne]], peripheren Durchblutungsstörungen, der [[Parkinson-Krankheit]] und des [[Restless-Legs-Syndrom]]s relevant bzw. werden als Wehenmittel und [[Antihypertonikum|Antihypertensiva]] eingesetzt. Auch in der [[Tiermedizin]] finden sie Anwendung.

=== Pharmakologische Eigenschaften ===
Die Wirkungen der Mutterkornalkaloide sind vielfältig. Sie können die [[Dopamin-Rezeptor]]en stimulieren und die Ausschüttung von [[Prolaktin]] und [[Somatotropin]] hemmen. Sie sind partielle [[Agonist (Pharmakologie)|Agonisten]] an den [[Serotonin-Rezeptor]]en. Auf die [[Uterus]]muskulatur haben sie eine kontrahierende Wirkung (v. a. Ergometrin); auf diese seit langem bekannte Wirkung geht auch der Name „Mutterkorn“ zurück. Besonders natürlichem [[Ergotamin]] ist eine [[Vasokonstriktion|vasokonstriktorische]] Wirkung eigen. Die hydrierten Ergotamine blockieren die α-[[Adrenorezeptor]]en, was unter bestimmten Umständen kontrahierte [[Gefäß (Anatomie)|Gefäße]] erweitern kann.

=== Indikation und Präparate ===
==== Mutterkornalkaloide ====
* [[Ergometrin]]: Laktationshemmung, Blutstillung (besonders im [[Uterus]])
* [[Ergotamin]] (Ergo-Kranit): Migräne, [[arterielle Hypertonie]], [[Durchblutungsstörung]]en, [[Arrhythmie]], [[Emetikum]] ([[Intravenös|i. v.]])

==== Derivate von Mutterkornalkaloiden ====
* [[Bromocriptin]] (z. B. ''Pravidel'', ''Bromocrel''): Parkinson-Krankheit, [[Akromegalie]], [[Hyperprolaktinämie]], Restless-Legs-Syndrom, Laktationshemmung / [[Scheinträchtigkeit]] ([[Hunde|Hund]])
* [[Cabergolin]] (''Cabaseril'', ''Dostinex'', ''Galastop''): Parkinson-Krankheit, [[Hyperprolaktinämie]], Restless-Legs-Syndrom, primäres Abstillen, Scheinträchtigkeit bei Hunden
* [[Dihydroergotamin]] (z. B. ''Ergomimet''): [[Arterie|Orthostatische Dysregulation]], [[Krampfader]]n (''Varizen''), [[Hypotonie]], [[Migräne]] (auch zur [[Krankheitsprävention|Prophylaxe]])
* [[Dihydroergocryptin]] (''Almirid'', ''Cripar''): Parkinson-Krankheit
* [[Dihydroergotoxin]] (z. B. ''Hydergin'', ''Sponsin'', ''Orphol''): [[Durchblutungsstörung]]en, [[arterielle Hypertonie]], [[Demenz]], Migräne
* [[Lisurid]] (''Dopergin''): Parkinson-Krankheit, [[Akromegalie]], [[Hyperprolaktinämie]], Laktationshemmung, Restless-Legs-Syndrom
* [[Methylergometrin]] (''Methergin''): Laktationshemmung, Blutstillung (besonders im [[Uterus]])
* [[Pergolid]] (''Parkotil''): Parkinson-Krankheit, Restless-Legs-Syndrom

== Rechtliches ==
Das deutsche [[Grundstoffüberwachungsgesetz]] schränkt die Abgabe von Ergotamin ein: es könnte nämlich als Basis zur Herstellung von [[LSD]], einem in [[Deutschland]] verbotenen [[Betäubungsmittel]], verwendet werden. Zusammen mit Ergometrin fällt es auch unter das ''„Übereinkommen der Vereinten Nationen vom 20. Dezember 1988 gegen den unerlaubten Verkehr mit Suchtstoffen und psychotropen Stoffen ([[Übereinkommen der Vereinten Nationen gegen den unerlaubten Verkehr mit Suchtstoffen und psychotropen Stoffen|Suchtstoffübereinkommen]])“''.

Für Lebensmittel werden durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1881/2006]] die Höchstwerte an Mykotoxinen, wie Mutterkorn-Sklerotien und Ergotalkaloide bei [[Getreide]]erzeugnissen festgelegt. Bei Produkten, die an den Endverbraucher abgegeben werden, dürfen [[Roggen]]mahlerzeugnisse nicht mehr als 500 μg/kg (ab 1. Juli 2024: 250 μg/kg) Ergotalkaloide enthalten; bei Mahlerzeugnissen aus Gerste, Weizen, Dinkel und Hafer gilt ein Grenzwert von 150 μg/kg. In [[Weizengluten]] dürfen bis zu 400 μg/kg, in Getreidebeikost für [[Säugling]]e und Kleinkinder maximal 20 μg/kg Ergotalkaloide enthalten sein. Die Gehalte sind definiert als Summe aus Ergotamin, Ergometrin, Ergosin, Ergocristin, Ergocryptin und Ergocornin und deren Epimeren.<ref name="EVO2006/1881">{{EU-Verordnung|2006|1881|titel=der Kommission vom 19. Dezember 2006 zur Festsetzung der Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in Lebensmitteln}}, Anhang Abschnitt 2.9.</ref>

In unverarbeitetem Getreide darf der Gehalt an Mutterkorn-Sklerotien deutlich höher sein: in unverarbeitetem Roggen gilt ein Grenzwert von 0,5 g/kg (ab 1. Juli 2024: 0,2 g/kg) und in anderen unverarbeiteten Getreidesorten – außer Mais, Roggen und Reis – ein Grenzwert von 0,2 g/kg.<ref name="EVO2006/1881" />

== Literatur ==
* Albert Hofmann: ''Die Mutterkornalkaloide. Vom Mutterkorn zum LSD. Die Chemie der Mutterkornalkaloide.'' Nachtschatten, o. O. 2000 (Nachdr. v. 1964), ISBN 3-907080-64-5.
* Otto Kraupp, Fred Lembeck (Hrsg.): ''Mutterkornalkaloide heute. Therapeutische Konsequenzen einer chemisch-pharmakologischen Differenzierung im Lichte neuer Forschungsergebnisse.'' Thieme, Stuttgart 1982, ISBN 3-13-621001-8.
* Claudia Arntz: ''Molekularbiologische Untersuchungen zur Alkaloidsynthese bei Claviceps.'' Cramer, Berlin u. a. 1999.
* Julia Groß: ''Untersuchungen zum Vorkommen von Ergolinen in höheren Pflanzen der Familie der Convolvulaceae und in endophytischen Pilzen.'' Diss. Bonn 2004.
* Andrea Sinz: ''Die Bedeutung der Mutterkorn-Alkaloide als Arzneistoffe.'' [[Pharmazie in unserer Zeit]] 37(4), S. 306–309 (2008), {{DOI|10.1002/pauz.200700273}}
* Eberhart Teuscher, Matthias F. Melzig, Ulrike Lindequist: ''Biogene Arzneimittel'', ISBN 3-8047-2073-0.

== Weblinks ==
* [http://www.world-of-fungi.org/Mostly_Medical/Ziad_Madlom/Ergot_alkaloids.htm The Origin of Drugs in Current Use: The Ergot Alkaloids Story] (engl.)
* ''[https://www.bfr.bund.de/de/fragen_und_antworten_zu_ergotalkaloiden_in_getreideerzeugnissen-188362.html Fragen und Antworten zu Ergotalkaloiden in Getreideerzeugnissen]'' – [[Bundesinstitut für Risikobewertung|Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR)]]. 12. November 2013

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4152760-4}}

[[Kategorie:Mutterkornalkaloid| ]]
[[Kategorie:Mykotoxin]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Mutterkornalkaloide - Versionsgeschichte

imported>Georg Hügler: korr.