https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MusconMuscon - Versionsgeschichte2026-05-24T12:15:30ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Muscon&diff=879820&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:07:48Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Muscone horizontal.svg|260px|Strukturformel von Muscon]]<br />
| Andere Namen = * (''R'')-3-Methylcyclopentadecanon<br />
* {{INCI|Name=METHYLCYCLOPENTADECANONE |ID=40654 |Abruf=2021-09-16}}<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>30</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|541-91-3}} (±)-Muscon<br />
* {{CASRN|10403-00-6|Q27291190|KeinCASLink=1}} (''R'')-(−)-Muscon<br />
* {{CASRN|63975-98-4|Q82240916|KeinCASLink=1}} (''S'')-(+)-Muscon<br />
<!-- 956-82-1 gelöscht --><br />
| EG-Nummer = 208-795-8<br />
| ECHA-ID = 100.007.997<br />
| PubChem = 10947<br />
| Beschreibung = farbloses Öl mit charakteristischem Geruch (unterkühlte Flüssigkeit) oder farbloser Feststoff<ref name="Steffen Arctander">{{Literatur |Autor=Steffen Arctander |Titel=Perfume & Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) Vol.II |Verlag=Lulu.com |Ort= |Datum=2019 |ISBN=978-0-244-78356-3 |Seiten=363 |Online=[https://books.google.de/books?id=N9aZDwAAQBAJ&pg=PT363 books.google.de]}}</ref><br />
| Molare Masse = 238,40 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 0,9221 g·cm<sup>−3</sup><ref name="CRCHandbook">{{CRC Handbook |Auflage=89 |Kapitel=3 |Startseite=346}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 33 °C<ref name="Steffen Arctander" /><br />
| Siedepunkt = 329 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{ChemID|CAS=541-91-3|Name=Muskone|Abruf=2017-10-24}}</ref><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = löslich in [[Aceton]], [[Diethylether]] und [[Ethanol]]<ref name="CRCHandbook" /><br />
| Brechungsindex = 1,4802 (bei 17 °C)<ref name="CRCHandbook" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=19141|harmonisiert=|Name=3-methylcyclopentadecan-1-one|Abruf=2017-10-24}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Muscon''' (aus spätlat. ''muscus'' = Moschus) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] Verbindung aus der Gruppe der cyclischen [[Ketone]] und kommt in der Natur als Hauptkomponente von [[Moschus]] vor.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Mit einem Anteil von 0,5 bis 2 % ist Muscon der wichtigste Duftstoff des natürlichen [[Moschus]].<br />
[[Datei:Moschus moschiferus in Plzen zoo (12.02.2011).jpg|mini|hochkant|links|[[Sibirisches Moschustier]] (''Moschus moschiferus'')<ref name="Schäfer">Bernd Schäfer: ''Naturstoffe in der chemischen Industrie'', Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S.&nbsp;118–119, ISBN 978-3-8274-1614-8.</ref>]]<br />
<br />
Der deutsche Chemiker [[Heinrich Walbaum]] (1864–1946) konnte im Jahre [[1906]] die Hauptkomponente von Moschus in Form weißer Kristalle isolieren.<ref>H. Walbaum: ''Das natürliche Moschusaroma.'' In: ''[[Journal für Praktische Chemie]].'' Band 73, 1906, S.&nbsp;488–493, [[doi:10.1002/prac.19060730132]].</ref> Er nannte die Verbindung Muscon, die Struktur wurde 1926 von [[Lavoslav Ružicka]] geklärt.<br />
<br />
Natürliches Muscon wird aus Moschus gewonnen, das schon seit Jahrhunderten als Parfum dient. Heutzutage wird es aus Tierschutzgründen synthetisch hergestellt.<!-- Beleg? --><br />
<br />
== Chemische Eigenschaften ==<br />
Muscon gehört als [[Makrocyclische Verbindungen|Makrocyclus]] zu den [[Alicyclische Verbindungen|alicyclischen Verbindungen]] und [[Ketone]]n.<ref>[http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/carbonyle/aldehyde_ketone.vlu/Page/vsc/de/ch/2/oc/stoffklassen/systematik_funktionelle_gruppen/carbonyle/aldehyde_ketone/vorkommen.vscml.html chemgapedia.de]</ref> Es besteht aus einem 15-gliedrigen [[Ketone|Ketonring]] mit einem [[Methyl]]substituenten in der 3-Position. Muscon ist eine ölige Flüssigkeit, die in der Natur als Enantiomer (''R'')-(−)-3-Methylcyclopentadecanon vorgefunden<!-- bei welchen Arten genau? --> wird. Synthetisch hergestelltes Muscon ist ein [[Racemat]], besteht also aus einem 1:1-Gemisch von (''R'')-(−)-3-Methylcyclopentadecanon und (''S'')-(+)-3-Methylcyclopentadecanon.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Hergestellt werden kann Muscon durch Methylierung von (''E'')-2-Cyclopentadecenon<!--Formelbild?-->.<ref>{{Literatur |Autor=Sonja Lüthje |Titel=Dynamisch-kombinatorische Synthese von Makrocyclen |Ort=Kiel |Datum=2006 |Kommentar=Dissertation, Universität Kiel |DNB=980868084 |URN=nbn:de:gbv:8-diss-18018}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Muscon wird als [[Duftstoff]] in [[Kosmetik]]produkten, [[Parfüm]]s, [[Seife]]n, [[Shampoo]]s, [[Waschmittel|Wasch-]] und [[Reinigungsmittel]]n eingesetzt.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Zibeton]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Makrocyclische Verbindung]]</div>imported>ChemoBot