https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MuscarinMuscarin - Versionsgeschichte2026-06-01T22:51:12ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Muscarin&diff=216528&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:54:06Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Muscarine.svg|200px|Strukturformel von <small>L</small>(+)-Muscarin]]<br />
| Strukturhinweis = Gegenion (meist Chlorid) nicht abgebildet<br />
| Andere Namen = * <small>L</small>-(+)-Muscarin<br />
* (2''S'',4''R'',5''S'')-(4-Hydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-trimethyl-ammonium<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>20</sub>NO<sub>2</sub><sup>+</sup><br />
| CAS = * {{CASRN|300-54-9}}<br />
* {{CASRN|2936-25-6|KeinCASLink=1|Q0}} (Chlorid)<br />
| EG-Nummer = 206-094-1<br />
| ECHA-ID = 100.005.541<br />
| PubChem = 9308<br />
| ChemSpider = 8949<br />
| Beschreibung = hygroskopische Nadeln<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-13-03498|Name=Muscarin|Abruf=2014-04-01}}</ref><br />
| Molare Masse = 174,26 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 181,5–182 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * sehr leicht löslich in Wasser und [[Ethanol]]<ref name="roempp" /><br />
* mäßig löslich in [[Chloroform]], [[Diethylether]] und [[Aceton]]<ref name="roempp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M104|Name=(±)-Muscarine chloride hydrate|Abruf=2011-04-12}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|319}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=0,23 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Muscarin''' ist ein [[Pilzgift]].<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
{{Hauptartikel|Muskarin-Syndrom}}<br />
Muscarin wirkt an den [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|muskarinischen Acetylcholinrezeptoren]] der [[Synapse]]n wie [[Acetylcholin]]. Es wird von dem [[Enzym]] [[Acetylcholinesterase]] nicht abgebaut. Dies führt dann zu einer Dauererregung.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle.'' Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 243.</ref> Seine Wirkungen sind vermehrter Speichel- und Tränenfluss, Pupillenverengung ([[Miosis]]), Schweißausbruch, Erbrechen, Durchfall und [[Kreislaufkollaps]].<ref name="roempp" /> Eine Vergiftung kann auch zu einer [[Herzlähmung]] und damit zum Tod führen.<br />
<br />
Bei einer Muscarin-Vergiftung steht [[Atropin]] als [[Antidot]] zur Verfügung.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Amanita muscaria.jpg|mini|links|[[Fliegenpilz]] (''Amanita muscaria'')]]<br />
[[Datei:Clitocybe dealbata 1.jpg|mini|links|[[Trichterlinge]] (z.&nbsp;B. ''[[Clitocybe quisquiliarum]]'')]]<br />
Muscarin wurde ursprünglich (1869) im [[Fliegenpilz]] (''Amanita muscaria'') als erstes Pilzgift entdeckt und nach diesem benannt; anfangs wurde es auch als Ursache für dessen Gift-/Rauschwirkung vermutet. Nach späteren Erkenntnissen kommt es dort jedoch nur in Spuren (2–3&nbsp;mg/kg) vor, für die Wirkung des Fliegenpilzes sind tatsächlich die Substanzen [[Ibotensäure]] und [[Muscimol]] (etwa 500&nbsp;mg/kg) ursächlich. In größeren Mengen kommt Muscarin jedoch in verschiedenen [[Trichterlinge]]n und [[Risspilze]]n vor<ref name="Gossauer" /> (Risspilze enthalten die bis zu 200-fache Muscarinmenge eines Fliegenpilzes) und ist ursächlich für deren Giftwirkung.<br />
<br />
== Selektivität für muskarinische Rezeptoren ==<br />
Das natürlich vorkommende L-(+)-Muscarin aktiviert unspezifisch muskarinische Acetylcholinrezeptoren, ist aber nahezu unwirksam an [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinischen Acetylcholinrezeptoren]]. Diese Selektivität geht bei verschiedenen synthetischen Abkömmlingen des Muscarins weitgehend verloren. Beispielsweise aktiviert (−)-[[Muscaron]] muskarinische und nikotinische Acetylcholinrezeptoren mit einer vergleichbaren Affinität wie Acetylcholin selbst. Auch andere [[Stereoisomer]]e des Muscarins sind weniger selektiv für muskarinische Rezeptoren und insgesamt weniger wirksam als L-(+)-Muscarin.<ref>{{Literatur |Autor=P. G. Waser |Titel=Struktur und Wirkung des Muscarins, des Muscarons und ihrer Stereoisomeren |Sammelwerk=Experientia |Band=14 |Nummer=10 |Datum=1958-10 |Seiten=356 |DOI=10.1007/BF02159151}}</ref> Das natürlich vorkommende [[Muscaridin]] ist pharmakologisch wenig charakterisiert.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Taschenatlas der Toxikologie, Franz-Xaver Reichl, 2. aktualisierte Auflage, Juli 2002, ISBN 3-13-108972-5.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyoxolan]]<br />
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Pilzgift]]</div>imported>ChemoBot