https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MoschusxylolMoschusxylol - Versionsgeschichte2026-06-02T10:39:38ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Moschusxylol&diff=2223037&oldid=previmported>Aka: /* Gefährdungbeurteilung */ Tippfehler entfernt2026-03-15T20:03:55Z<p><span class="autocomment">Gefährdungbeurteilung: </span> <a href="/index.php?title=Benutzer:Aka/Tippfehler_entfernt&action=edit&redlink=1" class="new" title="Benutzer:Aka/Tippfehler entfernt (Seite nicht vorhanden)">Tippfehler entfernt</a></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Musk xylene.svg|150px|Strukturformel von 5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol]]<br />
| Andere Namen = * Xylolmoschus<br />
* Xylenmoschus<br />
* 1,3-Dimethyl-5-''tert''-butyl-2,4,6-trinitrobenzol<br />
* {{INCI|Name=MUSK XYLENE |ID=56999 |Abruf=2021-12-11}}<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub>O<sub>6</sub><br />
| CAS = {{CASRN|81-15-2}}<br />
| EG-Nummer = 201-329-4<br />
| ECHA-ID = 100.001.210<br />
| PubChem = 62329<br />
| Beschreibung = gelbliche Kristalle<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol|ZVG=100675|CAS=81-15-2|Abruf=2017-05-14}}</ref><br />
| Molare Masse = 297,28 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /> --><br />
| Schmelzpunkt = heftige Zersetzung<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = löslich in [[Ethanol]]<ref name="cd" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.210|Name=5-tert-butyl-2,4,6-trinitro-m-xylene|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|201|351|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|261|302+352+312|304+340+312|337+313|403+235}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|46383|Name=Musk xylene solution|Abruf=2017-05-14}}</ref><br />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.001.210|Zulassungspflicht=ja|Artikel57=e|Abruf=2014-07-14}}<br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 10000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''5-''tert''-Butyl-2,4,6-trinitro-''m''-xylol''' (kurz auch ''Moschusxylol'') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Aromaten|aromatischen]] [[Nitroverbindungen]].<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Das Moschusxylol wurde – wie auch das [[Moschus-Keton]], das 1995 verbotene Moschus-Ambrette und weitere verwandte Duftstoffe – vom Chemiker [[Albert Baur (Chemiker)|Albert Baur]] (1856–1933) entdeckt und auf den Markt gebracht.<ref name="Legrum" /><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Moschusxylol wird aus [[m-Xylol|''m''-Xylol]] durch [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] mit [[Tert-Butylchlorid|''tert''-Butylchlorid]] und [[Aluminiumchlorid]] und anschließender [[Nitrierung]] mit rauchender [[Salpetersäure]] oder mit einer 70:30-Mischung von Salpetersäure und [[Schwefelsäure]] gewonnen.<!--<ref>Bedoukian (1986).</ref>--><ref name="cd">Michael Woock, Michael W. Tausch: {{Webarchiv |url=http://www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de/alte_seite_du/research/isobuten/moschus.html |text=Synthese von Xylolmoschus (5-tert-Butyltrinitro-m-xylol) |wayback=20130106093146}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Musk xylene synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|Darstellung von Moschusxylol]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Moschusxylol ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich beim Erhitzen heftig, wobei [[nitrose Gase]] entstehen.<ref name="GESTIS" /> In [[Ethanol]] gelöst hat die Verbindung einen starken, angenehmen Geruch nach [[Moschus]].<ref name="cd" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Moschusxylol wurde als Riechstoff in großen Mengen eingesetzt, beispielsweise wurden im Jahr 1998 in Europa 86 Tonnen davon verarbeitet.<ref name="Legrum">{{Literatur |Autor=Wolfgang Legrum |Titel=Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen |Auflage=2., überarb. und erw. Aufl |Verlag=Springer Fachmedien Wiesbaden |Ort=Wiesbaden |Datum=2015 |ISBN=978-3-658-07309-1 |Seiten=166–167 |Online={{Google Buch |BuchID=g-ndBgAAQBAJ |Seite=167}} |DOI=10.1007/978-3-658-07310-7}}</ref><br />
<br />
== Gefährdungsbeurteilung ==<br />
Aufgrund seiner sehr großen [[Persistenz (Chemie)|Persistenz]] und [[Bioakkumulation|Bioakkumulativität]] ([[vPvB-Stoff|vPvB]]) wurde Moschusxylol als [[SVHC]]-Stoff unter [[REACH]] identifiziert und in Anhang XIV der zulassungspflichtigen Stoffe aufgenommen. Seit August 2014 ist in der EU die Verwendung nicht mehr zulässig.<ref name="SVHC_100.001.210" /><ref name="Zulassungspflicht_100.001.210" /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Internetquelle| url=https://pudi.lubw.de/detailseite/-/publication/28968 | titel=Belastung der Bevölkerung der Bundesrepublik Deutschland durch nitroaromatische Verbindungen| hrsg=Universität Erlangen-Nürnberg / Landesanstalt für Umwelt Baden-Württemberg| autor=Jürgen Angerer, Tobias Weiß| datum=2004-11| abruf=2021-12-12}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Tert-Butylbenzol]]<br />
[[Kategorie:Xylol]]</div>imported>Aka