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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Musk ketone.svg|150px|Strukturformel von Moschus-Keton]]
| Andere Namen = * Keton-Moschus
* Musk-Keton
* 4-''tert''-Butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitroacetophenon
* 1-(4-''tert''-butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitrophenyl)ethanon
* {{INCI|Name=MUSK KETONE |ID=35408 |Abruf=2021-09-18}}
| Summenformel = C14H18N2O5
| CAS = {{CASRN|81-14-1}}
| EG-Nummer = 201-328-9
| ECHA-ID = 100.001.209
| PubChem = 6669
| Beschreibung = gelblicher Feststoff mit moschusartigem, pudrig, animalischen Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Moschus-Keton|ZVG=100674|CAS=81-14-1|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 294,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,29 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 134–137 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.209|Name=4′-tert-butyl-2′,6′-dimethyl-3′,5′-dinitroacetophenone|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|351|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|308+313|391|405}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 10000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Moschus-Keton''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Ketone]] und [[Aromaten|aromatischen]] [[Nitroverbindungen]].

== Eigenschaften ==
Moschus-Keton ist ein gelblicher Feststoff mit [[moschus]]artigem, pudrig, animalischen Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Der Duft des künstlichen [[Riechstoff]]es Moschus-Keton kommt dem des natürlichen Moschus am nächsten.<ref>{{Literatur |Autor=Edward Sagarin |Titel=The Science And Art Of Perfumery |Auflage=First Edition |Verlag=McGraw-Hill |Ort=New York, London |Datum=1945 |Sprache=en |Kapitel=The Genealogy of a Formula |Seiten=117 |Online=[https://archive.org/details/in.ernet.dli.2015.4713/page/n131 online] im Internet Archive |Zitat=closest to the natural musk in its odor}}</ref><ref name="Legrum">{{Literatur |Autor=Wolfgang Legrum |Titel=Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen |Auflage=2., überarb. und erw. Aufl |Verlag=Springer Fachmedien Wiesbaden |Ort=Wiesbaden |Datum=2015 |ISBN=9783658073091 |Seiten=166–167 |DOI=10.1007/978-3-658-07310-7 |Online={{Google Buch |BuchID=g-ndBgAAQBAJ |Seite=167}}}}</ref> Moschus-Keton ist leicht löslich in Alkohol, Ether oder Benzol.<ref name="Baur1898">{{Literatur |Autor=Albert Baur-Thurgau |Titel=Ueber Keton-Moschus |Hrsg=Deutsche Chemische Gesellschaft, P. Jacobson |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band=31 |Nummer=2 |Verlag=Friedländer & Sohn |Ort=Berlin |Datum=1898-05 |DOI=10.1002/cber.18980310217 |Seiten=1344–1349 |Online=[https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k907509/f281.image online] bei Gallica Bibliothèque nationale de France}}</ref>

== Verwendung ==
Moschus-Keton wird als Riechstoff in Kosmetika und Konsumprodukten (Wasch- und Reinigungsmitteln, Duftverbesserern, Räucherstäbchen) eingesetzt.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.umweltbundesamt.at/fileadmin/site/umweltthemen/gesundheit/fact_sheets/Fact_Sheet_Nitromoschusverbindungen.pdf |wayback=20111112091939 |text=''Fact Sheet Nitromoschusverbindungen''}}. [[Umweltbundesamt (Österreich)|Umweltbundesamt]] (PDF; 40 kB).</ref> Im Jahr 1998 wurden dafür in Europa 40 Tonnen Moschus-Keton verarbeitet.<ref name="Legrum" />

== Historisches ==
Der Chemiker und Fabrikdirektor [[Albert Baur (Chemiker)|Albert Baur]] hatte schon zuvor Nitroaromaten hergestellt, möglicherweise zunächst im Zusammenhang der Sprengstoffforschung<ref>{{Internetquelle |url=https://www.acs.org/content/acs/en/molecule-of-the-week/archive/m/musk-ketone.html |titel=Musk ketone |werk=American Chemical Society > Molecule of the Week > Molecule of the Week Archive > Archive - M > Musk ketone |hrsg=American Chemical Society |datum=2017-05-08 |zugriff=2019-05-19}}</ref>. Nachdem er bemerkt hatte, dass das nitrierte Propylbenzol moschusartig duftet, hatte er die „Herstellung dieses künstlichen Moschus […] in allen Ländern patentirt“ und das Produkt vermarktet.<ref>{{Literatur |Autor=Albert Baur |Titel=Studien über den künstlichen Moschus |Hrsg=Ferd. Tiemann, F. v. Dechend |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band=24 |Nummer=2 |Verlag=Friedländer & Sohn |Ort=Berlin |Datum=1891-07 |DOI=10.1002/cber.189102402106 |Seiten=2832–2843 }}</ref> Im Rahmen seiner weiteren Forschungen entdeckte er das Moschus-Keton; er veröffentlichte dies im Jahr 1898.<ref name="Baur1898" /> Auch das seit 2014 in der EU verbotene [[Moschusxylol]], das ebenfalls im Tonnenmaßstab eingesetzt wurde, ist von Baur entdeckt worden.

== Darstellung ==
Moschus-Keton kann aus Butylxylol erhalten werden, indem dieses mit [[Acetylchlorid]] zunächst in das 4-''tert''-Butyl-2,6-dimethyl[[acetophenon]] überführt wird. Daraus erhält man das Moschus-Keton durch Nitrieren mit [[Salpetersäure]] bei 0 °C.<ref name="Baur1898" />

== Sicherheitshinweise ==
Bei Moschus-Keton besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]

Moschus-Keton - Versionsgeschichte

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